
House holiday rentals in Estreito da Calheta
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Quick stats about house rentals in Estreito da Calheta

Total holiday rentals
Explore 120 holiday rentals in Estreito da Calheta

Nightly prices starting at
Estreito da Calheta holiday rentals start at $39 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 4,170 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
90 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 10 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
40 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
30 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
110 of Estreito da Calheta holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Estreito da Calheta rentals

4.8 Average rating
Estreito da Calheta stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!
Top-rated house rentals in Estreito da Calheta
Guests agree: these houses are highly rated for location, cleanliness and more.

Madeira's last hidden mountain paradise!
Welcome to On the Rocks, your off-grid retreat where serenity meets full seclusion. Surrounded by the soothing sounds of cascading waterfalls, unwind with panoramic views that stretch across the horizon. Nestled in the heart of the island (15 min to both coasts), with hiking trails at your doorstep, you’re perfectly positioned to explore or relax. Whether seeking adventure or sun-soaked relaxation, this peaceful sanctuary offers the perfect balance—a home base to discover or a haven to recharge.

Casinha da Beatriz
Olá! Somos a Sónia, Élio e a nossa filha Beatriz. O nosso objetivo é tornar as vossas férias inesquecíveis!! Sejam bem vindos à nossa casa!! A "casinha da Beatriz" está localizada em Santana, terra das casas típicas, ex-libris e cartaz turístico da ilha da Madeira. Eram casas compostas por um sotão, onde se guardavam os produtos agrícolas, e piso térreo com a área habitacional. Reconstruímos uma destas "casinhas"típicas, datada de 1950, com todo o conforto dos tempos atuais. Tem vista mar/serra.

NEW Quinta da Luz - By Your Madeira Rentals
Welcome to our Quinta da Luz holiday home for 4 that combines sustainable design, modern amenities, and stylish comfort. Relax in the infinity pool, practice yoga with sea views, or discover Madeira’s breathtaking nature on scenic hikes. The house features 2 bedrooms with king-size beds, 2 bathrooms with walk-in showers, a spacious living room, and an open, fully equipped kitchen with dining area. A large terrace with panoramic sea views invites you to unwind. Travel cot available on request.

Quinta das Rosas 5 Amazing Seaview Trekking Beach
Quinta das Rosas has been completly renovated and open to guests in September 2022. The house first construction dates early 1930's and belonged to Mr. Manuel da Rosa who was my Grandmother's neighbour and the Village only store owner. My Grandmother Rosa and his wife Rosa were friends, reason I hounor the property by calling it "Quintas das Rosas". Its unbeatable location offers just 5 minutes from the best sandy beach of the island "Calheta Beach" and it is only 30 minutes from Funchal.

CasaMar
Procura um lugar para relaxar com conforto à beira mar, ou para continuar o seu trabalho de forma online? Este poderá ser o lugar que procura. Desfrute as suas férias numa casa moderna, localizada a 100m da praia em zona calma, soalheira e quente. Assim como moderna, é muito prática com um layout simples. Nela existe um bonito escritório, onde poderá concluir o seu trabalho num clima sossegado, e com excelente conecção á internet. Perfeito para quem tem intenções de trabalhar e relaxar.

Panoramic View: Lux 3 bed w/ heated pool
Stunning modern villa with a private, heated infinity pool, 3 bedrooms and bathrooms, enjoying sea & mountain views. Located in one of the most sought-after areas with the best weather in the South West of Madeira island, the villa is unique in that it has a dedicated entertainment floor. Situated 5 mins away from Calheta Beach with its excellent restaurants on the marina & the same distance from Madalena do Mar beach. The house enjoys sun on the pool area from late morning until sunset.

Sweet Paradise
Um paraíso no coração da Zona Oeste da Madeira orientado a sul e com um pôr do sol fantástico. Zona residencial calma e com bons acessos. A 5min da praia, comércio e restaurantes e com uma ótima localização para explorar a ilha. Uma casa moderna com piscina de água salgada e aquecida (mediante pagamento), boas áreas, churrasqueira, zona de solário, jardim com ervas aromáticas, ginásio e estacionamento. Toda a casa é climatizada e com uma cozinha equipada para celebrar ótimos momentos.

Mango House
House with superb sun exposure, peaceful and stunning views over the sea and the mountain. Has 2 bedrooms (one with a double bed and the other with two single beds easily convertible into a double bed), a complete bathroom. On the ground floor open space with kitchen / living and dining room and toilet. Furniture and careful decoration. Outside enjoy the garden and the pleasant dining space with incredible views of the sea. The barbecue, mini-pool and shower complete your well-being.

Rosas House, Views to the ocean.
A freestanding villa in the charming village of Estreito da Calheta, where stunning ocean views await you. A private jacuzzi, and a welcoming open-plan living space, perfect retreat . Step into the light-filled lounge with expansive windows; an open-plan kitchen is perfect for preparing meals. There are barstools where you can enjoy a quick bite. The 2 double bedrooms each boast high ceilings and offer their own ensuite. There's also an extra bathroom located in the corridor.

Casa Sol e Vista
Moradia com boa vista e bom sol durante todo o dia. A casa está localizada num dos melhores locais da freguesia. Dispoe de dois quartos de dormir, sala / cozinha e duas casas de banho, com lotaçao para 6 pessoas. A casa esta situada no cimo de uma colina o que faz com que a casa tenha uma vista extraordinaria. No exterior tem um churrasco, um grande jardim e a piscina. Absoluta tranquilidade. Venha passar umas férias agradaveis na CASA SOL E VISTA. Contactar Duarte Paulo

Top View House
Top View House é uma casa com dois quartos de dormir, uma sala, uma cozinha, duas casas de banho, duas varandas e ar condicionado. Situada num bairro calmo em plena natureza com vistas exuberantes. Próxima da Levada Nova e de percursos pedonais (Rabaçal, 25 fontes, Lagoas da Dona Beja e do Vento), também a 10 minutos (de carro) de uma praia de areia amarela, Museu de arte contemporânea da Madeira – Mudas, supermercado, restaurantes, padarias, urgências, farmácia.

Luxury Villa Pérola
Welcome to our exquisite cliffside villa, with unparalleled ocean views. This opulent sanctuary is a dream at sunrise and sunset. Escape to this haven of natural beauty and luxury for an unforgettable retreat. A unique and tranquil getaway.
Popular amenities for house rentals in Estreito da Calheta
House rentals with a pool

Stunning 3BR Villa | Ocean-View, Private Pool

Casa da Lombada

Villa Nóbrega

Villas Calhau da Lapa 10

Old Wine Villa

Moradia Syso

Vistas incríveis piscina de água salgada e BBQ

Typical house above the sea
Weekly house rentals

Sun&Salt | Ocean view

2BR Villa, Hot Tub, Sea Views, garden & Office/BR

Cardais Paradise View

Mouras House, Lovely place!

Peak A Boo (Private Heated Pool & Private Parking)

Tabua Lodge

The Sunset Avenue w/infinity pool(optional heated)

Hilltop Hideaway by Escape to Madeira
Private house rentals

Chalet Ladeira

Villa Serenity by Rentallido

Casa Sameiro

O Cantinho do Miguel

Private Heated Pool (30°C) Villa | BBQ & Parking

Beach House - By WeHostMadeira

Blue Horizon Luxury Villa by Your Madeira Rentals

Abreu's House
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