
Holiday rentals in Sierra de Guadarrama
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Top-rated holiday rentals in Sierra de Guadarrama
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

El pajar de Rascafria
Desconecta de la rutina en este alojamiento único en la Sierra de Guadarrama, IG @elpajarderascafria. Situado en el precioso pueblo de Rascafría, desde donde salen las mejores rutas hacia Peñalara. Ideal para descansar en familia en todas las épocas del año. También organizamos retiros (IG @nkalmaretreats) para grupos o celebraciones con diversos talleres. La piscina cuenta con un banco de masajes, en verano. En invierno se puede disfrutar de la chimenea. A una hora de Madrid y de Segovia.
LocationFamilyComfort

El rincón de tus Sueños.
Aislamiento, paz, y disfrute en estado puro. Una experiencia única, una Magica sensación de tener tu propia casa de madera en medio de la montaña. Casa de madera en encinar privado (para vosotros) de 3000m2 dentro de una urb con seguridad 24h, piscinas, rutas de senderismo, campos de golf, hípica, restaurantes, supermercado, lago con actividades acuáticas y spa. Cada estacion brinda sus posibilidades,desde su acogedora chimenea hasta sus barbacoas, pasando por una primavera llena de flores.
ValueFamilyQuiet

Villa with pool and mountain views
Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.
ValueLocationGrill

Increíble jardín y encantadora villa en la sierra
Preciosa casa de los 60 rehabilitada, en una gran parcela de 1500m con piscina privada y grandes árboles. Tranquilidad y privacidad en el corazón del bosque en uno de los pueblos más bonitos de la sierra de Madrid. Podrás caminar durante días por los bosques y montañas del parque nacional de Guadarrama desde la misma puerta de casa. Ideal para compartir dos familias. Totalmente equipado con mucho encanto. Chimenea, Barbacoa de gas, ping-pong, cama elástica, tobogán, canasta basket, wi-fi...
ValueFamilyHiking

Casa Salamandra. Con piscina, junto al pantano
Entorno privilegiado, rodeado de pinares junto a pantano, localizado entre tres de las ciudades más representativas de España: Toledo, Ávila y Madrid. Casa de diseño muy interesante en forma de A, con mucha luz, en plena naturaleza, con vistas a lago y montañas. Jardín privado de 1500 m2 con piscina particular. Terraza amueblada y con BBQ. A 7 km de San Martín de Valdeiglesias (donde se dispone de todo tipo de servicios). Posibilidad de realizar diversidad de actividades acuáticas.
LocationFamilySleep quality

COVA Caballar. Gran jardín y preciosos atardeceres
ESTRENAMOS GRAN COCINA junto al jardín, Porche y Barbacoa. La COVA está situada en Caballar, Segovia. Totalmente reformada. Dispone de 5 dormitorios, 2 grandes cocinas equipadas, terraza, jardín con porche, 2 salones independientes, 3 baños, un aseo, y conexión WiFi. Está a 5 km de Turégano. Y también muy próxima a lugares como las Hoces del Duratón, La Granja, Pedraza, Valsaín y Segovia Capital. Aforo sujeto a normativa epidemiológica vigente. Número de Registro C.R.-40/720
LocationValueHospitality

Casita de ensueños entre árboles
Descubre la magia de esta encantadora casita de madera, un oasis de tranquilidad rodeado de árboles y naturaleza. Su diseño único integra la modernidad con el entorno natural. Aquí, despertarás con el sonido de los pájaros y la brisa entre los árboles, disfrutando de un ambiente acogedor y sofisticado. A pocos metros, encontrarás rutas de senderismo que atraviesan paisajes donde podrás ver caballos, toros y la belleza del campo. Perfecto para desconectar y relajarte.
LocationFamilyView

Recoveco Cottage
Preciosa casa de campo, completamente independiente, ubicada en la sierra norte de Madrid. A escasos 5 minutos andando desde la estación de tren/cercanías Los Molinos. Y del centro del pueblo. La casa está completamente equipada y cuenta con fibra de 1G lo que hace de tu estancia un lugar perfecto para el ocio, el descanso o el teletrabajo. Tu opción perfecta para disfrutar de la naturaleza con todos los servicios que puede ofrecer la ciudad. No se admiten mascotas.
ValueLocationParks

La Casita de El Montecillo
Casita de montaña con encanto y completamente equipada. Situada en un entorno natural único: una finca privada de 65 Ha repleta de encinas, con un lago y una ermita, perfecta para pasear, hacer excursiones por la montaña... Estarás en plena sierra de Guadarrama, rodeado de montañas y naturaleza. El sitio perfecto para pasar un fin de semana romántico, con chimenea y jacuzzi para dos personas. Perfecto para venir con niños. NO SE ADMITEN MASCOTAS. NO SE PERMITE FUMAR.
FamilyLocationHospitality

Casa Josephine Riofrío - retiro a 1 h de Madrid
Casa Josephine Riofrío B&B es una cápsula de paz y descanso a una hora de Madrid, en un pueblo tranquilo en un paisaje protegido al pie de la montaña. Un lugar donde el tiempo discurre de manera distinta. Un retiro, un espacio para crear, descansar, o trabajar a otro ritmo. Una casa totalmente reformada en 2022 con un proyecto de arquitectura e interiorismo pausado en geometría, materiales y proporciones, firmado por Casa Josephine Studio. Licencia VUT 40/718
FamilyValueCleanliness

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid
Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of 3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.
FamilyLocationView

Casa Rural El Covanchon
Acogedora Casa Rural a las afueras de un pueblo de Segovia. Construida en madera y piedra y rodeada por un precioso jardín con excelentes vistas. La ubicación es ideal ya que se encuentra dentro de el pueblo pero mantiene una intimidad por estar a las afueras y se puede acceder andando a cantidad de rutas por la zona. El pueblo cuenta con una piscina municipal ubicada en un magnífico bosque de sabinas a 5 minutos de la casa.
LocationFamilyLayout
Popular amenities for Sierra de Guadarrama holiday rentals
Other great holiday rentals in Sierra de Guadarrama

Casa con piscina cubierta Rascafría 1h00 de Madrid
LocationFamilyOutdoor spaces

La Favorita Mataelpino
LocationValueCheck-in

Precioso alojamiento con piscina en verano
FamilyValueTV

Casa con jardín y piscina en Navacerrada
LocationFamilyWalkability

Charming house at La Granja, Segovia
LocationValueCondition

Vistas espectaculares a una hora de Madrid
FamilyLocationCondition

Agradable chalet con chimenea interior y vistas.
LocationFamilyAmenities

Precioso chalet Sierra Madrid
FamilyValueSleep quality
Frequently Asked Questions
Where is Sierra de Guadarrama located?
Sierra de Guadarrama is a mountainous natural region stretching across the Community of Madrid. Positioned near several small towns and protected parks, it is known for scenic landscapes and forested slopes.
When is the best time to visit Sierra de Guadarrama?
Late spring and summer are often recommended for hiking and outdoor activities, thanks to milder temperatures ranging from about 47–74°F (9–23°C) and lower rainfall. Autumn brings colorful foliage, while winter draws visitors interested in snow sports.
What are some things to do near Sierra de Guadarrama?
Sierra de Guadarrama has opportunities to explore hiking trails, mountain biking routes, and rock climbing spots. Nearby, you can visit traditional villages, nature reserves, and local markets featuring seasonal foods and crafts.
How is the weather near Sierra de Guadarrama?
Winters are cold and damp, with temperatures mostly between 27–42°F (-3–6°C) and frequent rainfall. Summers stay pleasant, often reaching 74°F (23°C) with drier conditions, making outdoor exploration especially inviting.
Destinations to explore
- Santiago Bernabéu Stadium
- Parque Warner Madrid
- Chueca
- Metropolitano Stadium
- El Retiro Park
- Plaza Mayor
- La Latina
- Feria de Madrid
- Las Ventas Bullring
- WiZink Center
- Royal Palace of Madrid
- Teatro Lope de Vega
- Faunia
- Complutense University of Madrid
- Aqueduct of Segovia
- Parque de Atracciones de Madrid
- Teatro Real
- Matadero Madrid
- Mercado De San Miguel
- Madrid Río
- Puerta de Toledo
- Círculo de Bellas Artes
- Parque Europa
- Ruta de los Pueblos Negros





