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Chalet holiday rentals in Sierra Oeste

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Top-rated chalet rentals in Sierra Oeste

Guests agree: these chalets are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
A private saltwater pool is framed by wooden decking and equipped with sun loungers. An umbrella provides shade beside the pool, while a light-colored house with large windows is visible in the background, surrounded by trees.
Chalet in Valdemorillo
5 out of 5 average rating, 27 reviews

Family Villa with Private Pool

¡Escápate al campo! Descanso y relax a tan solo 45 minutos de Madrid en coche. Amplia y cómoda casa situada en un entorno tranquilo con piscina privada. Ideal para unas vacaciones aptas para niños: Parque Infantil y Casita en el árbol. Ideal para invitar a amigos y familiares: barbacoa y cenas al aire libre. Destino popular para senderistas. Explora las cercanías de El Escorial y la Sierra de Guadarrama, Ávila, Segovia y San Ildefonso. Parque Acuático Aquopolis a tan solo 15 minutos en coche.

Superhost
The independent house is surrounded by tall trees, with a garden showcasing natural stone paths. A staircase leads to the entrance, framed by lush greenery. In the background, the mountains are visible, providing a serene, natural setting.
Chalet in Manzanares el Real
4.87 out of 5 average rating, 414 reviews

Casita independiente en la montaña

Casita independiente con encanto al pie de la Pedriza. Precioso jardín para disfrutar del canto de los pájaros y de la tranquilidad que ofrece el entorno. Construida en armonía con las propias piedras que la naturaleza nos regala. Ideal para relajarse Charming relaxing little house very close to the mountains. There is a beautiful garden where you will enjoy while hearing the birds singing and the relaxing atmosfere. It is built harmoniosuly within the nature of the surrounding enviroment.

Superhost
A well-maintained outdoor space features a round table complemented by two metal chairs, situated on a green lawn. Lush shrubs and plants provide a natural backdrop, while a terrace area is visible in the distance, enhancing the outdoor setting.
Chalet in Soto del Real
4.86 out of 5 average rating, 116 reviews

Chalet con jardín en Soto del Real (9 pax)

Chalet individual en la Sierra de Madrid, en el casco urbano de Soto del Real. Situación inmejorable. Perfectamente comunicado. Todos los servicios a 5 minutos andando. Perfecto para pasar unos días en familia o con amigos. Salón, cocina, comedor, 1 dormitorio y un baño completo en planta baja. 3 dormitorios, otro baño completo y terraza con vistas a la Sierra de la Pedriza en planta superior. Dispone de barbacoa. Aparcamiento disponible dentro de la parcela. Se admiten mascotas. VT-15209.

Guest favourite
Chalet in La Cascabela
4.97 out of 5 average rating, 118 reviews

Oasis with private pool and patio in Madrid!

Enjoy a Premium Experience in Madrid! 🏡Stay in a beautiful house with private pool & patio near Madrid Río, just minutes from the historic city center by metro 2 bedrooms + 2 bathrooms, heated floors, A/C, fast Wi-Fi. 🏊‍♂️ Relax in your private pool (mid-April to early October) or stroll to nearby park & cafés. 🚇 Direct metro to El Rastro, Royal Palace & Gran Vía. Quick access to main attractions! ✨ Perfect for families or friends looking for a stylish, peaceful stay 😉 You Will ❤️ it!!

Guest favourite
A well-maintained private pool is surrounded by a stone patio, featuring two sun loungers positioned nearby. Lush greenery and palm trees add to the serene atmosphere of the outdoor space. A clear blue sky reflects on the water's surface, inviting relaxation.
Chalet in El Hoyo de Pinares
4.96 out of 5 average rating, 23 reviews

Chalet cerca de Madrid

Disfruta de un chalet espacioso, cómodo, con piscina, barbacoa, plancha de gas y un pequeño gimnasio doméstico. Se encuentra en un entorno natural privilegiado, con rutas de senderismo ya diseñadas. El pueblo está a una hora de Madrid y dispone de una linea regular de autobuses a la capital, con salidas practicamente cada hora. La localidad se encuentra a 20 minutos de dos grandes embalses con playas naturales en los que está permitido bañarse: El Burguillo y el Pantano de San Juan.

Superhost
A fenced-in area features a swimming pool with a sunbathing space. A thatched-roof pergola provides shade over comfortable lounge chairs. The vibrant red house in the background blends with the lush greenery and landscaped garden, creating a relaxed outdoor environment.
Chalet in San Martín de Valdeiglesias
4.93 out of 5 average rating, 76 reviews

FINCA EKOLIBRE

Finca de 6000 m2 entre Pelayos y San Martín. Está situada en un lugar idílico en plena naturaleza, apartada del ruido y junto a las mejores playas del pantano de San Juan. Acceso video vigilado. Se auto abastece con energía solar y pozo propio. El camino a la casa es de tierra y tiene algunos baches. Las barbacoas no están permitidas en verano. En la finca viven seis gatos. La casa, la piscina y la finca es de uso privado para los huéspedes. Vive unos días de paz en la FINCA EKOLIBRE.

Superhost
Chalet in Cortos
4.84 out of 5 average rating, 228 reviews

Chalet individual a 9 km de Ávila zona tranquila.

No es una casa rural, aunque su entorno si lo es, sin duda es una buena combinación de modernidad en medio rural, ideal para disfrutar y relajarse rodeado de naturaleza y tranquilidad. Cuenta con el atractivo y las comodidades de una casa actual y moderna, donde la luz es protagonista principal. Sus patios, perfectamente diseñados, transmiten paz y sosiedo, su parcela tiene una extensión de 180 m. Nos encontramos a sólo 9 km de Ávila Cerca de Escuela de Policia. Admitimos mascotas.

Top guest favourite
A serene outdoor space showcases a modern swimming pool framed by a stone patio. A vibrant sunset casts warm hues across the sky, while a hammock and sun loungers invite relaxation. Lush greenery and mountains provide a picturesque backdrop.
Chalet in Segovia
4.97 out of 5 average rating, 105 reviews

Chalet con piscina y atardeceres de ensueño

. Disfruta de una escapada especial en nuestro acogedor chalet, a 45 min de Madrid, en la urbanización privada Los Ángeles de San Rafael (Segovia). Un hogar con encanto y diseño moderno, con 3 hab: 2 con cama de 1,50 y 1 con cama doble. Cuenta con 2 baños, uno en suite con vestidor. Todo está preparado para que vivas unos días únicos. Piscina privada de cloración salina con lona térmica, plancha para barbacoa y aire acondicionado en todas las habitaciones para tu máximo confort.

Top guest favourite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet in El Boalo
4.99 out of 5 average rating, 141 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

Top guest favourite
The entryway features a warm and inviting atmosphere, highlighted by a wooden staircase leading to the upper floor. A vintage chest of drawers, a console table, and a comfortable bench provide functional touches. Natural light fills the space, enhancing the neutral color palette and woven area rug.
Chalet in Cercedilla
4.98 out of 5 average rating, 142 reviews

la rama_ naturaleza y tranquilidad, en familia.

la rama_ es nuestra preciosa casa familiar en Cercedilla. Máx. 8 adultos (resto de plazas son de niños/as). En un ambiente amplio, sencillo y muy acogedor damos la bienvenida a días relajados rodeados de naturaleza; tardes de peli, rutas en bici , barbacoas con amigos en el jardín y largos paseos con los niños/as por los alrededores. La rama_ se encuentra a pocos kilómetros de las estaciones de esquí de Navacerrada y Valdesquí.

Superhost
Chalet in Rozas de Puerto Real
4.62 out of 5 average rating, 26 reviews

Chalet sierra Madrid piscina privada. WIFI

Modern Chalet in the Sierra de Madrid with Private Pool The house is decorated in a modern and functional style. Spacious fully equipped kitchen and large independent areas, including two living rooms and a large outdoor space with a private pool. The pool is open from mid-May onwards. House with a garden and private pool, designed with style. Very quiet residential area, just 20 minutes from the San Juan Pantano in Madrid.

Guest favourite
Chalet in La Estación
4.91 out of 5 average rating, 53 reviews

Casa Zúrich: piscina, jacuzzi y vistas increíbles

Chalet de montaña con vistas impresionantes, rodeado de terrazas, piscina y jacuzzi privado (consulta fechas de apertura en el anuncio). Cuenta con barbacoa grande, una cocina totalmente equipada, 3 habitaciones con 4 camas dobles, aire acondicionado y ventiladores de techo. ¡Ideal para compartir momentos únicos con familia y amigos!

Popular amenities for chalet rentals in Sierra Oeste

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. price$331 SGD$331 SGD$333 SGD$365 SGD$363 SGD$385 SGD$411 SGD$415 SGD$363 SGD$285 SGD$344 SGD$295 SGD
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C

Quick stats about chalet rentals in Sierra Oeste

  • Total holiday rentals

    Explore 60 holiday rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste holiday rentals start at $39 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 2,150 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    50 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    40 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    30 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    50 of Sierra Oeste holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.7 Average rating

    Sierra Oeste stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

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