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Chalet holiday rentals in Sierra Oeste

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Top-rated chalet rentals in Sierra Oeste

Guests agree: these chalets are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
A private saltwater pool is framed by wooden decking and equipped with sun loungers. An umbrella provides shade beside the pool, while a light-colored house with large windows is visible in the background, surrounded by trees.
Chalet in Valdemorillo
5 out of 5 average rating, 30 reviews

Family Villa with Private Pool

¡Escápate al campo! Descanso y relax a tan solo 45 minutos de Madrid en coche. Amplia y cómoda casa situada en un entorno tranquilo con piscina privada. Ideal para unas vacaciones aptas para niños: Parque Infantil y Casita en el árbol. Ideal para invitar a amigos y familiares: barbacoa y cenas al aire libre. Destino popular para senderistas. Explora las cercanías de El Escorial y la Sierra de Guadarrama, Ávila, Segovia y San Ildefonso. Parque Acuático Aquopolis a tan solo 15 minutos en coche.

Guest favourite
A rectangular salt-water pool is surrounded by a well-maintained green lawn. Several white lounge chairs are positioned alongside the pool, facing a warm sunset sky punctuated by scattered clouds. A stone wall encloses the area, providing privacy.
Chalet in Las Ventas de Retamosa
4.91 out of 5 average rating, 137 reviews

Chalet con piscina cerca Puy du Fou Toledo

Chalet ideal para familias, a 30min. de Madrid y 30 de Toledo. Cuenta con Piscina, Jardín, Barbacoa y Porche para disfrutar de comidas al aire libre, cocina abierta con nevera americana. Tiene 4 habitaciones + 3 baños, Sótano con camas, mesa de ping pong, futbolin, dardos y juegos. Ideal para desconectar y pasarlo bien. Cerca a 2 parques, polideportivo, paseos por el campo, supermercados Dia. Unide y tiendas. Cerca a Puy du Fou, Centro Comercial Xanadú. Abtenerse grupos que hagan fiestas

Guest favourite
The independent house is surrounded by tall trees, with a garden showcasing natural stone paths. A staircase leads to the entrance, framed by lush greenery. In the background, the mountains are visible, providing a serene, natural setting.
Chalet in Manzanares el Real
4.87 out of 5 average rating, 426 reviews

Casita independiente en la montaña

Casita independiente con encanto al pie de la Pedriza. Precioso jardín para disfrutar del canto de los pájaros y de la tranquilidad que ofrece el entorno. Construida en armonía con las propias piedras que la naturaleza nos regala. Ideal para relajarse Charming relaxing little house very close to the mountains. There is a beautiful garden where you will enjoy while hearing the birds singing and the relaxing atmosfere. It is built harmoniosuly within the nature of the surrounding enviroment.

Superhost
A well-maintained outdoor space features a round table complemented by two metal chairs, situated on a green lawn. Lush shrubs and plants provide a natural backdrop, while a terrace area is visible in the distance, enhancing the outdoor setting.
Chalet in Soto del Real
4.86 out of 5 average rating, 117 reviews

Chalet con jardín en Soto del Real (10 pax)

Chalet individual en la Sierra de Madrid, en el casco urbano de Soto del Real. Situación inmejorable. Perfectamente comunicado. Todos los servicios a 5 minutos andando. Perfecto para pasar unos días en familia o con amigos. Salón, cocina, comedor, 1 dormitorio y un baño completo en planta baja. 3 dormitorios, otro baño completo y terraza con vistas a la Sierra de la Pedriza en planta superior. Dispone de barbacoa. Aparcamiento disponible dentro de la parcela. Se admiten mascotas. VT-15209.

Top guest favourite
Chalet in San Isidro
4.97 out of 5 average rating, 133 reviews

Private pool and patio, a true Oasis in Madrid

Enjoy a Premium Experience in Madrid. 🏡Stay in a beautiful chalet with private plunge pool & patio near Madrid Río, just minutes from the historic city center. 2 bedrooms + 2 bathrooms, heated floors, A/C, fast Wi-Fi. 🏊‍♂️ Relax in your private pool (April to early October) or stroll to nearby park & cafés. 🚇 Direct metro to El Rastro, Royal Palace & Gran Vía. Quick access to main attractions. ✨ Perfect for families or friends looking for a stylish, peaceful stay 😉 You Will ❤️ it!!

Superhost
Chalet in Cortos
4.84 out of 5 average rating, 237 reviews

Chalet individual a 9 km de Ávila zona tranquila.

No es una casa rural, aunque su entorno si lo es, sin duda es una buena combinación de modernidad en medio rural, ideal para disfrutar y relajarse rodeado de naturaleza y tranquilidad. Cuenta con el atractivo y las comodidades de una casa actual y moderna, donde la luz es protagonista principal. Sus patios, perfectamente diseñados, transmiten paz y sosiedo, su parcela tiene una extensión de 180 m. Nos encontramos a sólo 9 km de Ávila Cerca de Escuela de Policia. Admitimos mascotas.

Top guest favourite
A serene outdoor space showcases a modern swimming pool framed by a stone patio. A vibrant sunset casts warm hues across the sky, while a hammock and sun loungers invite relaxation. Lush greenery and mountains provide a picturesque backdrop.
Chalet in Segovia
4.97 out of 5 average rating, 111 reviews

Chalet con piscina y atardeceres de ensueño

. Disfruta de una escapada especial en nuestro acogedor chalet, a 45 min de Madrid, en la urbanización privada Los Ángeles de San Rafael (Segovia). Un hogar con encanto y diseño moderno, con 3 hab: 2 con cama de 1,50 y 1 con cama doble. Cuenta con 2 baños, uno en suite con vestidor. Todo está preparado para que vivas unos días únicos. Piscina privada de cloración salina con lona térmica, plancha para barbacoa y aire acondicionado en todas las habitaciones para tu máximo confort.

Top guest favourite
A modern outdoor seating area is presented, featuring a comfortable gray sectional sofa with colorful cushions. A glass coffee table sits at the center. Hanging planters with vibrant flowers add a touch of nature, while a cozy armchair complements the arrangement.
Chalet in Rivas-Vaciamadrid
4.88 out of 5 average rating, 100 reviews

Chalet Familiar Jardín a 15 min centro y Warner

Moderna y luminosa casa familiar de 180 m², con jardín privado de 250 m², ubicada en una urbanización tranquila de Rivas Vaciamadrid. Ideal para familias o grupos que buscan espacio, comodidad y buena conexión con Madrid y el Parque Warner. Situada en uno de los barrios más nuevos, está rodeada de zonas verdes, comercios y servicios. Dispone de parada de autobús en la puerta, metro cercano y un entorno pensado para una estancia cómoda y relajada.

Top guest favourite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet in El Boalo
4.99 out of 5 average rating, 148 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

Top guest favourite
The entryway features a warm and inviting atmosphere, highlighted by a wooden staircase leading to the upper floor. A vintage chest of drawers, a console table, and a comfortable bench provide functional touches. Natural light fills the space, enhancing the neutral color palette and woven area rug.
Chalet in Cercedilla
4.98 out of 5 average rating, 145 reviews

la rama_ naturaleza y tranquilidad, en familia.

la rama_ es nuestra preciosa casa familiar en Cercedilla. Máx. 8 adultos (resto de plazas son de niños/as). En un ambiente amplio, sencillo y muy acogedor damos la bienvenida a días relajados rodeados de naturaleza; tardes de peli, rutas en bici , barbacoas con amigos en el jardín y largos paseos con los niños/as por los alrededores. La rama_ se encuentra a pocos kilómetros de las estaciones de esquí de Navacerrada y Valdesquí.

Guest favourite
A clear blue pool is situated beside a well-maintained lawn, surrounded by tall, green hedges. The house features a modern exterior with wooden accents and large windows, offering views of the rocky landscape in the background.
Chalet in Manzanares el Real
4.88 out of 5 average rating, 102 reviews

Nature paradise 30 min from Madrid

Casa La Pedriza is a unique, peaceful, and confortable house located in the heart of the Guadarrama National Park only 30 minutes from the cosmopolitan city of Madrid. Perfect location for a wide array of nature, cultural and entertainment options.

Guest favourite
A charming house is nestled among pine trees, featuring a white facade and stone accents. A swing hangs from a nearby tree, and a pathway lined with natural stones leads to the entrance, surrounded by well-maintained greenery.
Chalet in La Estación
4.93 out of 5 average rating, 122 reviews

La casa del bosque

Este alojamiento se ha ido decorando y reformando con paciencia, mimo y amor por los espacios que transmiten confort, tranquilidad y sosiego, en medio de un jardín de pinos que hace de este lugar un sitio especial para pasar unos días.

Popular amenities for chalet rentals in Sierra Oeste

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. price$329 SGD$329 SGD$330 SGD$362 SGD$360 SGD$382 SGD$408 SGD$411 SGD$360 SGD$360 SGD$308 SGD$380 SGD
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C

Quick stats about chalet rentals in Sierra Oeste

  • Total holiday rentals

    Explore 50 holiday rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste holiday rentals start at $38 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 1,960 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    50 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    40 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    40 of Sierra Oeste holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.7 Average rating

    Sierra Oeste stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

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