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Holiday rentals with a pool in Sierra Oeste

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Top-rated rentals with a pool in Sierra Oeste

Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
The wooden house is surrounded by lush greenery and stone landscaping. Sunlight filters through the trees, illuminating the natural elements. A stone seating area is visible in the foreground, with the house featuring large windows and a welcoming porch.
Cottage in El Espinar
4.96 out of 5 average rating, 166 reviews

El rincón de tus Sueños.

Aislamiento, paz, y disfrute en estado puro. Una experiencia única, una Magica sensación de tener tu propia casa de madera en medio de la montaña. Casa de madera en encinar privado (para vosotros) de 3000m2 dentro de una urb con seguridad 24h, piscinas, rutas de senderismo, campos de golf, hípica, restaurantes, supermercado, lago con actividades acuáticas y spa. Cada estacion brinda sus posibilidades,desde su acogedora chimenea hasta sus barbacoas, pasando por una primavera llena de flores.

Guest favourite
An indoor pool area is highlighted by sleek glass walls and a wooden ceiling with exposed beams. Sunlight filters through the skylights, reflecting off the calm water. Comfortable loungers are positioned alongside the pool, creating a relaxing atmosphere.
Cottage in Toledo
4.91 out of 5 average rating, 127 reviews

Casa de Campo El Encinar-Piscina, Padel, Barbacoa

PADEL /PISCINA CLIMATIZADA/ PICKLETBALL Para preservar la tranquilidad del entorno y el descanso de los vecinos, en esta casa *no se permiten fiestas, celebraciones, despedidas, música alta, gritos ni cualquier comportamiento que genere ruido molesto, tanto de día como especialmente por la noche.* Cuenta con Piscina climatizada, Pista de pádel, Pickleball, barbacoa, ping pong, billar. Todo uso exclusivo de los inquilinos. Se accede a ella desde una pista de tierra de 5,5 km se tarda 10 a 20min

Guest favourite
A spacious garden area is depicted, featuring a well-maintained lawn and a stone patio. Potted plants are arranged around the space, while trees and hedges provide a natural border. The house looms above, offering a glimpse of a balcony that overlooks the greenery.
Villa in La Estación
4.92 out of 5 average rating, 146 reviews

Chalet muy coqueto con bonito y amplio jardín

Es una casa preciosa, coqueta y acogedora de piedra y madera, ideal para olvidarte de las tensiones diarias de la ciudad. Está muy equipada y bien cuidada. Tiene un jardín señorial en la parte delantera, muy bonito e independiente. La casa dispone de 4 habitaciones que dan al exterior, con mucha luz, dos baños independientes. Un salón con chimenea de piedra con un amplio ventanal con unas vistas preciosas a la montaña. En la parte trasera, hay un gran porche de madera para hacer vida conjunta.

Top guest favourite
An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.
Cottage in La Estación
4.97 out of 5 average rating, 117 reviews

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

Top guest favourite
A dining table is elegantly set with blue plates and glassware, complemented by a vibrant floral centerpiece. The natural light enhances the glossy finish of the table, while large windows reveal expansive views of the city outside.
Loft in San Sebastián de los Reyes
4.97 out of 5 average rating, 212 reviews

Iconic and Exclusive Duplex up to 6pax

LUXURY DUPLEX en MADRID PISCINA/PADEL/ 2 plazas de GARAJE A 10 Minutos del AEROPUERTO de MADRID Diseñado para 1/2/3/4/5/6 Personas. ¡Descubre un dúplex que redefine el lujo en MADRID! Este espacio asombroso combina un diseño vanguardista con una iluminación deslumbrante. Desde el primer instante, el efecto infinity de las vistas te dejará sin aliento, creando una conexión mágica con el horizonte. Cada rincón irradia elegancia y sofisticación. ¡Una experiencia visual que te cautivará!

Top guest favourite
A rustic wooden stairway leads to a cozy area featuring a modern kitchen and a heated pool. A large screen displays a calming fireplace, enhancing the relaxed ambiance. Soft lighting from candles illuminates the space, highlighting the textured stone walls and wooden accents.
Tiny home in Burgohondo
4.94 out of 5 average rating, 152 reviews

La Casita de Mi Abuela

En un pintoresco pueblo del Valle del Alberche, a los pies de la Sierra de Gredos, La Casita de Mi Abuela es el refugio ideal para parejas. Acogedora y única, cuenta con piscina climatizada con hidromasaje en su interior, perfecto para relajarse y disfrutar. Rodeada de rutas de senderismo y cerca del río Alberche, donde podrás refrescarte en verano, esta casita combina el encanto rural con la comodidad moderna. Un lugar especial para desconectar y vivir una escapada inolvidable en pareja.

Guest favourite
A private pool surrounded by lush greenery offers a refreshing retreat. Two lounge chairs, one in red and one in black, are positioned beside the pool, inviting relaxation. A large umbrella provides shade, and the tranquil atmosphere is enhanced by the natural setting.
Cottage in Miraflores de la Sierra
4.91 out of 5 average rating, 310 reviews

Increíble jardín y encantadora villa en la sierra

Preciosa casa de los 60 rehabilitada, en una gran parcela de 1500m con piscina privada y grandes árboles. Tranquilidad y privacidad en el corazón del bosque en uno de los pueblos más bonitos de la sierra de Madrid. Podrás caminar durante días por los bosques y montañas del parque nacional de Guadarrama desde la misma puerta de casa. Ideal para compartir dos familias. Totalmente equipado con mucho encanto. Chimenea, Barbacoa de gas, ping-pong, cama elástica, tobogán, canasta basket, wi-fi...

Top guest favourite
Chalet in San Isidro
4.97 out of 5 average rating, 133 reviews

Private pool and patio, a true Oasis in Madrid

Enjoy a Premium Experience in Madrid. 🏡Stay in a beautiful chalet with private plunge pool & patio near Madrid Río, just minutes from the historic city center. 2 bedrooms + 2 bathrooms, heated floors, A/C, fast Wi-Fi. 🏊‍♂️ Relax in your private pool (April to early October) or stroll to nearby park & cafés. 🚇 Direct metro to El Rastro, Royal Palace & Gran Vía. Quick access to main attractions. ✨ Perfect for families or friends looking for a stylish, peaceful stay 😉 You Will ❤️ it!!

Guest favourite
The house features a modern A-frame design with large windows, situated amidst lush greenery. Pine trees surround the property, adding to the natural setting. A pathway leads to the entrance, blending harmoniously with the landscaped garden.
Home in San Martín de Valdeiglesias
4.91 out of 5 average rating, 113 reviews

Casa Salamandra. Con piscina, junto al pantano

Entorno privilegiado, rodeado de pinares junto a pantano, localizado entre tres de las ciudades más representativas de España: Toledo, Ávila y Madrid. Casa de diseño muy interesante en forma de A, con mucha luz, en plena naturaleza, con vistas a lago y montañas. Jardín privado de 1500 m2 con piscina particular. Terraza amueblada y con BBQ. A 7 km de San Martín de Valdeiglesias (donde se dispone de todo tipo de servicios). Posibilidad de realizar diversidad de actividades acuáticas.

Top guest favourite
A serene outdoor space showcases a modern swimming pool framed by a stone patio. A vibrant sunset casts warm hues across the sky, while a hammock and sun loungers invite relaxation. Lush greenery and mountains provide a picturesque backdrop.
Chalet in Segovia
4.97 out of 5 average rating, 111 reviews

Chalet con piscina y atardeceres de ensueño

. Disfruta de una escapada especial en nuestro acogedor chalet, a 45 min de Madrid, en la urbanización privada Los Ángeles de San Rafael (Segovia). Un hogar con encanto y diseño moderno, con 3 hab: 2 con cama de 1,50 y 1 con cama doble. Cuenta con 2 baños, uno en suite con vestidor. Todo está preparado para que vivas unos días únicos. Piscina privada de cloración salina con lona térmica, plancha para barbacoa y aire acondicionado en todas las habitaciones para tu máximo confort.

Superhost
A wooden terrace showcases two armchairs and a small table, surrounded by lush greenery. The scenic view of rolling hills and trees highlights the natural beauty of the area, providing a peaceful setting for relaxation.
Cottage in Río Cofio
4.84 out of 5 average rating, 234 reviews

Casa rural acogedora y luminosa. Terraza 22 mts

PARCELA CERRADA CON TRATAMIENTO ANTI ORUGAS Murmullo del río..Naturaleza a tope..Relax..Veladas en compañía de la luna... Cielos únicos.. Vistas despejadas al majestuoso monte de Sta Catalina. Águilas .. paseos al río que está a 50 mts... olor a verde.. casa acogedora.. hamacas paraguayas.. barbacoa .....piscina en la urbanización ... noches frescas.. ... aire puro... mañanas tranquilas y además todo lo que necesitas: wifi, aire acondicionado, café, TV, juegos de mesa

Guest favourite
A spacious living area features a comfortable dark sofa adorned with orange cushions. A wooden coffee table is surrounded by indoor plants. Natural light floods the room from large windows, with a view of the surrounding landscape. A divider separates the sleeping area, enhancing privacy.
Flat in San Sebastián de los Reyes
4.93 out of 5 average rating, 134 reviews

Golden Loft. Parking. AirPort 5 pax.

GOLDEN LOFT DUPLEX A 10 minutos del AEROPUERTO de Madrid. Diseñado para 1/2/3/4/5 personas. Bienvenido a tu estancia ideal! Alojamiento tranquilo y confortable con una iluminación deslumbrante dónde podrás relajarte y desconectar creando una conexión mágica con el horizonte. Diseño vanguardista y elegante en un Loft con ambiente acogedor. Te sentirás como en casa! 📌Número de licencia: VT-14517 📌Registro Único Alquiler: ESFCTU00002805400065354000000000000000000000VT-145179.

Popular amenities for Sierra Oeste rentals with a pool

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. price$254 SGD$256 SGD$282 SGD$298 SGD$317 SGD$337 SGD$344 SGD$344 SGD$314 SGD$314 SGD$303 SGD$328 SGD
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C

Quick stats about holiday rentals with a pool in Sierra Oeste

  • Total holiday rentals

    Explore 320 holiday rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste holiday rentals start at $26 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 8,460 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    250 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 180 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    170 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    270 of Sierra Oeste holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.8 Average rating

    Sierra Oeste stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

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