
Family-friendly holiday rentals in Tolentino
Find and book unique family-friendly homes on Airbnb
Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Tolentino

Total holiday rentals
Explore 40 holiday rentals in Tolentino

Nightly prices starting at
Tolentino holiday rentals start at $63 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 450 verified reviews to help you choose

Pet-friendly holiday rentals
Find 20 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
30 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
40 of Tolentino holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Tolentino rentals

4.9 Average rating
Tolentino stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!
Top-rated family-friendly rentals in Tolentino
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

Villa Ermelinda · Ville Carborello Weddings
Villa Ermelinda is a private 16th-century villa set among the rolling hills of Le Marche, ideal for intimate weddings, destination weddings and exclusive stays. It offers exclusive use, a panoramic pool, gardens, a big terrace and beautiful spaces for symbolic ceremonies, poolside aperitifs and dinners under the stars. Hosting up to 18 guests, it also works perfectly with nearby Villa Nasca & Villa Adele, just a few minutes away, for larger wedding groups and unforgettable wedding weekends.

Casale nella Natura
Casale di campagna che propone attimi di tranquillità in un'atmosfera serena, produciamo vino DOC e Olio EVO. Le Marche sono piene di meraviglie regalate da Madre Natura, il mare, le montagne, le vallate costellate di fiumi, le gole e i passi naturali dell’Appennino, o costruite dalla sapienza di artisti di fama. Ma le opere create dalla semplice mano del contadino non sfigurano certo nel panorama che si apre al tuo sguardo. "..che la passeggiata ti sia lieve, viaggiatore, e il cuore leggero.”

Cottage Casa Janna | Pool + 2 Suites
A two-storey countryside house in the Marche hills, hosted by locals and shaped by food, nature, and a slow rhythm. A boutique stay with seasonal organic breakfast included. The house sleeps up to 4 guests and is fully independent, with living area, kitchen and 2 bedrooms. Private garden with dining and a premium two-person hammock. Shared pool for a small number of guests only (max 8 in tot) surrounded by rolling hills. Ideal for couples, friends or families seeking calm and a refined stay.

M'illumino d'immenso
Goditi una vacanza diversa e. rigenera corpo e mente. Portati dei libri da leggere sotto i gelsi . Percorri cammini in mezzo alla natura respirando aria sana e percorrendo kilometri di campagna con coltivazioni bio mentre osservi il paesaggio dove la natura ha saputo creare dei quadri. Rilassati con tutta la famiglia vivendo giornate con altro spirito ed altra attenzione a chi ti è vicino, in un alloggio dove la serenità l'atmosfera e la natura rendono tutto meravigliosamente unico.

GrazieSole Agriturismo casa intera in esclusiva
The GrazieSole farmhouse is a newly renovated 1900s farmhouse, in a characteristic style with original stone walls, exposed bricks and ceilings with wooden beams, it has a 12-metre swimming pool with breathtaking views and a wide panorama that extends from the Sibillini Mountains to the adjacent hillside villages. It is located in open countryside one kilometer from the center of the village of Penna S. Giovanni, in a sunny and quiet position, surrounded by a garden and large green spaces.

Lo Spettacolo
Rilassati in questo elegante e moderno appartamento di recente costruzione, posizione centrale, comodo per girare a piedi tutto il centro storico dispone di una grande vetrata panoramica che permette di ammirare le colline Marchigiane fino al mare con lo sfondo del Monte Conero. La struttura è dotata di ogni confort adatto a soggiorni anche lunghi, posto auto privato con accesso diretto all'appartamento. Dista 20km da casa museo Leopardi, 30 km da Civitanova, 26km dal santuario di Loreto

Casale con giardino e piscina uso esclusivo wifi
Casale Nonno Dario è la tipica casa di campagna marchigiana immersa tra le colline del Balcone delle Marche e posizione strategica per godere delle bellezze limitrofe dal mare ai monti Si trova nella frazione di Castelletta e comprende una zona giorno con salone, cucina e camino. Bagno con doccia. Zona notte con 3 stanze matrimoniali e possibilità di aggiungere una culla e un lettino. Ampio giardino esterno con piscina, ombrellone, barbecue Parcheggio gratuito all'interno della proprietà.

Experience Authentic Italian Village Life
Located in the heart of Le Marche, ranked 2nd in Lonely Planet’s 2020 list of “Top 20 Regions in the World to Visit.” This spacious apartment and garden offer the perfect base to relax or explore. Within 40 mins’ drive of mountains, lakes, and the sea, with many ancient hilltop towns nearby. Just 5 mins from Mogliano, where you’ll find everything you need for your stay. Nature reserves, outdoor markets, health spas, hiking, biking, and riding trails are all within easy reach.

La casa nell'antico granaio
Il podere di campagna, circondato da ulivi, querce secolari sarà tutto per voi a soli 25 minuti dal mare e a un' ora dalle pista da sci di Sassotetto. Ideale per coppie o famiglie in cerca di relax, la nostra casa è immersa in un silenzio d’altri tempi. Siete a 10 minuti di macchina da Macerata e a mezzora dalle spiagge. Lo spazio sarà a vostra esclusiva disposizione. Disponiamo di Home Theatre con impianto HiFi. Possibilità di usufruire del forno a legna previo accordo.

Traditional 3-bedroom cottage with large garden
Forget your worries in this spacious and serene space. Absolutely tranquil, but less than a five minute drive from the bustling village of Sant’Angelo, which has three restaurants, three bars, and a theatre, as well as all local services. Relax and enjoy the views in the garden, or drive half an hour to the beach or a lake in the mountains, or explore the many beautiful hilltop towns in the area. Something for all tastes!

The Guest House of the Tavignano Estate
The Tavignano estate is located in the heart of the Marche region, within the famous DOC of Verdicchio dei Castelli di Jesi, between the valleys of the river Esino and the Musone on one side, and between the Apennines and the sea on the other side. From the highest promontory of the Estate dominates the manor house, which houses the barrique, the family house, and an elegant Guest House.

Villa in the Sibillini Mountains, Pool & Privacy
Private pool villa in Sant’Angelo in Pontano, among the rolling hills of Marche at the foot of the Sibillini Mountains. Sleeps up to 8 with 4 double bedrooms, all with en-suite bathrooms (3 upstairs + 1 in a separate annex), Wi-Fi and air conditioning. Large shaded porch for outdoor dining, lounge corners, and an outdoor BBQ/oven area. Great base for the Sibillini Park and Lake Fiastra.
Popular amenities for Tolentino family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

Hideaway Cottage, amazing country views, hot tub

Chalet di collina in pietra e legno.

SUNSET SUITE SPA

Terrazza Numana - 50 mt dal mare

Agriturismo Elisei mansarda piscina sauna spa

Casale del Menotre | Countryside Umbrian Retreat

Luxury Apartment with Pool - the Olive Tree

Respiro di Natura
Family- and pet-friendly home rentals

Per chi ama la tranquillità!

"Al Belvedere" Charme & View Tourist Lease

Soggiorno nella natura: Casa Kikenda Relais

Traditional Italian farmhouse at Borgo La Rovere

Villa Malu- Private villa, pool, Le Marche

Frescoes and Centuries-Old Park– Villa Mastrangelo

Casa con piscina, 1° piano, Villa Cerqueto

Charming cottage in the Assisi countryside
Family-friendly home rentals with a pool

Casa Leccino (casa con vista)

La dolce Visciola

Casal La Ponderosa

Casa del Melograno in Pianciano

Villa degli Olivi

Casale Biancopecora, Casa Cerqua

the haybarn of Spiazzette

Tranquil apartment with pool
When is the best time to visit Tolentino?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $265 SGD | $256 SGD | $250 SGD | $270 SGD | $309 SGD | $290 SGD | $294 SGD | $294 SGD | $208 SGD | $209 SGD | $219 SGD | $283 SGD |
| Avg. temp | 5°C | 5°C | 9°C | 12°C | 17°C | 21°C | 24°C | 24°C | 19°C | 14°C | 9°C | 6°C |
Destinations to explore
- Riviera del Conero
- Senigallia Beach
- Basilica of St Francis
- Frasassi Caves
- Sibillini Mountains National Park
- Spiaggia Urbani
- Sibillini Mountains
- Furlo Gorge Nature Reserve
- Shrine of the Holy House
- Sirolo
- Mount Subasio
- Tennis Riviera Del Conero
- Gola del Furlo
- Rocca Roveresca
- Spiaggia della Torre
- Fonti Del Clitunno
- Rocca Maggiore
- Spoleto Cathedral
- Lame Rosse
- Cattedrale di San Rufino
- Eremo delle Carceri
- National Gallery
- Etruscan Well
- Basilica di Santa Maria degli Angeli





