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House holiday rentals in Ascoli Piceno

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Quick stats about house rentals in Ascoli Piceno

  • Total holiday rentals

    Explore 10 holiday rentals in Ascoli Piceno

  • Nightly prices starting at

    Ascoli Piceno holiday rentals start at $64 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 290 verified reviews to help you choose

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Ascoli Piceno rentals

  • 4.9 Average rating

    Ascoli Piceno stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!

Top-rated house rentals in Ascoli Piceno

Guests agree: these houses are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A balcony view showcases rolling green hills and a clear blue sky. In the foreground, a lantern with a candle is positioned on a table, while a swimming pool is visible below, framed by manicured lawns and wooden lounging areas.
Home in Montalto delle Marche
4.93 out of 5 average rating, 41 reviews

Mini appartamento con piscina Villa Cerqueto

L'appartamento, ideale per 2/5 persone, è composto da un'ampia e luminosa zona giorno con angolo cottura,divano letto,tv e wifi;una spaziosa camera con letto matrimoniale e letto a castello e un grande balcone dove è possibile mangiare.Il bagno è interno alla camera.Piscina e giardino sono condivisi con tutti gli ospiti della struttura. La famiglia Agostini, proprietaria e residente nella struttura sarà sempre pronta per rispondere ad ogni necessità nel rispetto della privacy dei propri ospiti.

Superhost
An aerial view showcases a private poolside area surrounded by lush greenery and a well-maintained patio. The inviting pool displays crystal-clear water, with a small seating area near the edge. A charming house with a wooden exterior is visible, enhancing the tranquil ambiance.
Home in Ascoli Piceno
4.76 out of 5 average rating, 212 reviews

La Casetta - Intera casa a 5 minuti dal centro.

La Tua Oasi di Relax Nelle Marche La CASETTA è un’accogliente dimora situata in aperta campagna, a pochi minuti dalla storica città di Ascoli Piceno. Circondata da un paesaggio agricolo rigoglioso e incontaminato, offre agli ospiti un’esperienza di soggiorno che combina il comfort moderno con l’atmosfera autentica della campagna marchigiana. Grazie alla sua posizione strategica, è il punto di partenza ideale per esplorare il centro storico, le montagne e il mare, tutto in pochi minuti di auto.

Superhost
The two-story farmhouse features a spacious lawn framed by bare trees. A covered pergola extends from the house, providing a shaded area with seating beneath it. Wooden shutters adorn the upper windows, while the exterior is highlighted by a warm brick facade.
Home in Colli del Tronto
4.85 out of 5 average rating, 34 reviews

Angolo di paradiso - Alpaca village natura e relax

Casa colonica tipica marchigiana disposta su due piani con favolosa pergola che da sul giardino. La casa si trova a 1 km dal centro del paese. Immersa nella campagna marchigiana, la casa è situata a pochi metri dal fiume Tronto e confinante con la pista ciclabile che collega S.Benedetto.Non avendo case nelle strette vicinanze, la casa permette di godere pienamente del proprio soggiorno in assoluta libertà(anche con musica fino a tarda notte). Disponibile l’uso di un barbecue e forno a legna.

Superhost
An inviting dining setting is showcased on a loggia, featuring a table set with plates and glasses. Two reclining chairs are positioned nearby, framed by an archway that reveals a stunning view of rolling hills and mountains in the background.
Home in Santa Vittoria in Matenano
4.81 out of 5 average rating, 37 reviews

Views from the roof of Le Marche

Welcome to real Italy. This is a unique home, named locally as Casa Matita (The Pencil House). It has an awesome view awaiting you from the loggia (roofed terrace). Relax, read, drink prosecco or dine while watching amazing sunsets in the peaceful medieval village of Santa Vittoria. At the top of the hill-top village, the house enjoys a 180-degree panorama of the sea and the mountains (both 45 mins). Recently restored, with three double bedrooms, parking 50m and shops/bakery/taverna 200m.

Top guest favourite
A serene outdoor space is depicted, featuring a stone patio with seating arrangements under a canopy. Lush green trees and rolling hills are visible in the background, while a clear blue sky is adorned with fluffy clouds. A planter with flowers adds a touch of color to the scene.
Home in Ascoli Piceno
5 out of 5 average rating, 22 reviews

Giardino sul Fiume: relax a 10 min dal centro

Goditi la natura a 400 metri dalla piazza centrale di Ascoli. Arriverai in centro con una passeggiata. Casa con giardino che affaccia sul fiume e sulla Cartiera Papale. Luogo tranquillo e pieno di pace. Verrai accolto dal calore dell'ambiente rustico di una tipica casa italiana, costruita da mio nonno nel 1922, con muratura in pietra a vista. Il Fiume Castellano, raggiungibile comodamente a piedi è perfetto per una passeggiata in qualsiasi stagione o un bagno fresco d'estate. Vi aspettiamo!

Guest favourite
A serene swimming pool is situated on a deck, featuring clear turquoise water under a bright sky. An umbrella provides shade beside chaise lounges. Scenic hills and mountains stretch into the distance, creating a picturesque backdrop of nature.
Home in Penna San Giovanni
5 out of 5 average rating, 5 reviews

GrazieSole Agriturismo casa intera in esclusiva

The GrazieSole farmhouse is a newly renovated 1900s farmhouse, in a characteristic style with original stone walls, exposed bricks and ceilings with wooden beams, it has a 12-metre swimming pool with breathtaking views and a wide panorama that extends from the Sibillini Mountains to the adjacent hillside villages. It is located in open countryside one kilometer from the center of the village of Penna S. Giovanni, in a sunny and quiet position, surrounded by a garden and large green spaces.

Top guest favourite
A bright dining area is presented, featuring a round white table surrounded by four minimalist chairs. Soft natural light filters through sheer curtains, creating a serene atmosphere. A small decorative plant sits at the center of the table, while a corner floor lamp adds an inviting detail.
Home in Ascoli Piceno
4.97 out of 5 average rating, 30 reviews

A un passo dalla piazza

Goditi una vacanza all'insegna dello stile in questa struttura in pieno centro storico,appartamento di nuovissima costruzione con tutti i servizi a disposizione,con una terrazza ampia dove potersi rilassare e gustarsi uno spuntino preparato nella cucina completamente attrezzata.Completa la struttura una bellissima camera matrimoniale con tv e un soggiorno con un comodo divano letto e spazio lettura.nei dintorni ci sono tutte le comodità:parcheggi e tutti i più belli monumenti della città.

Top guest favourite
Home in Penne
5 out of 5 average rating, 13 reviews

3 Bedroom home, Private Pool, HotTub&Home Theater

Casa Fenice is located next to an olive grove and overlooking the cultivated fields of neighboring farms. Across the valley of the Saline River you will see the vineyard of San Lorenzo wines, the medieval villages of Elice and Castilenti, and small suburbs with support businesses for the farmers in the area. The nearest neighbor is 200m away, so with the exception of the occasional friendly farmer on his tractor, you are able to enjoy the blissful peacefulness of country living.

Guest favourite
A single-story house with light green exterior sits on a gentle slope surrounded by trees. A small stone terrace is visible, providing access to the entrance. The expansive lawn features well-maintained grass and a few scattered fruit trees, contributing to the serene landscape.
Home in Montorio al Vomano
4.93 out of 5 average rating, 111 reviews

"Casa Cinill" - Piccolo angolo di paradiso

Prenditi una pausa e rigenerati in questa oasi di pace. Immersi nella natura, dotata di tutti i comfort, distanti dal caos quotidiano potrete rilassarvi sotto lo sguardo del Gran Sasso o esplorare la natura circostante passeggiando sotto gli alberi del bosco e, con pochi minuti di macchina, raggiungere le vostre mete preferite, tra mare e montagna alla scoperta del meraviglioso Abruzzo! Corte esterna ampia, recintata e privata perfetta per gli amici a 4 zampe!

Guest favourite
A dining table is set with blue glassware and plates, accompanied by a bottle. The setting is enhanced by elegant curtains and a view of a terrace overlooking the sea, where outdoor furniture is visible against a cloudy sky.
Home in Francavilla al Mare
4.97 out of 5 average rating, 150 reviews

JANNAMARE - La casa al mare di Jannamaro

Una casa accogliente e luminosa sulla spiaggia di Francavilla al Mare, al confine con Pescara. Finemente arredata e dotata di tutti i comfort. Composta da ampio soggiorno con divano letto, TV e camino, cucina, tre stanze da letto, tre bagni con doccia di cui uno esterno. Ampia terrazza sulla spiaggia. Aria condizionata e riscaldamento a pavimento. Ideale per godersi la movida estiva della riviera e la pace e la tranquillità del mare d'inverno.

Top guest favourite
The illuminated salt-water pool reflects soft lights from a nearby gazebo. The setting features a peaceful outdoor area with lounge chairs, creating a serene atmosphere. The rustic exterior of the house is visible in the background, enhancing the tranquil nighttime experience.
Home in Contrada Colle Galli
4.97 out of 5 average rating, 101 reviews

CASA GALLO ROSSO relax & privacy

Incantevole Vista Panoramica Perfetta per la tua vacanza , questa casa di campagna garantisce libertà e privacy assoluta. Immersa in un paesaggio mozzafiato, si trova a soli 25 minuti dal mare e 40 minuti dalla montagna . Con piscina ad uso esclusivo e nessuno spazio condiviso, è l'ideale per una vacanza rilassante e indimenticabile. Goditi tramonti spettacolari e l'atmosfera unica della campagna abruzzese!

Top guest favourite
A gravel driveway leads to a charming two-story villa surrounded by lush greenery. The building features a mixture of stone and brick walls, framed by large windows with red shutters. Sunlight filters through the trees, creating a serene atmosphere.
Home in Serra
5 out of 5 average rating, 28 reviews

villa Strada

NEW FOR '26: Private rooftop Jacuzzi for up to 4 people. Opportunity to enjoy horse-drawn carriage rides along the scenic white roads of Montefortino. Nestled in the heart of the Sibillini Mountains, Villa Strada boasts breathtaking views of Mount Vettore and Mount Sibilla. This elegant 1990s villa combines timeless charm with modern comfort, featuring welcoming and harmonious spaces immersed in nature.

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