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Nightly prices starting at
Ascoli Piceno holiday rentals start at $65 SGD per night before taxes and fees

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Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Ascoli Piceno rentals

4.9 Average rating
Ascoli Piceno stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!
Top-rated house rentals in Ascoli Piceno
Guests agree: these houses are highly rated for location, cleanliness and more.

La Casetta - Intera casa a 5 minuti dal centro.
La Tua Oasi di Relax Nelle Marche La CASETTA è un’accogliente dimora situata in aperta campagna, a pochi minuti dalla storica città di Ascoli Piceno. Circondata da un paesaggio agricolo rigoglioso e incontaminato, offre agli ospiti un’esperienza di soggiorno che combina il comfort moderno con l’atmosfera autentica della campagna marchigiana. Grazie alla sua posizione strategica, è il punto di partenza ideale per esplorare il centro storico, le montagne e il mare, tutto in pochi minuti di auto.

Angolo di paradiso - Alpaca village natura e relax
Casa colonica tipica marchigiana disposta su due piani con favolosa pergola che da sul giardino. La casa si trova a 1 km dal centro del paese. Immersa nella campagna marchigiana, la casa è situata a pochi metri dal fiume Tronto e confinante con la pista ciclabile che collega S.Benedetto.Non avendo case nelle strette vicinanze, la casa permette di godere pienamente del proprio soggiorno in assoluta libertà(anche con musica fino a tarda notte). Disponibile l’uso di un barbecue e forno a legna.

Views from the roof of Le Marche
Welcome to real Italy. This is a unique home, named locally as Casa Matita (The Pencil House). It has an awesome view awaiting you from the loggia (roofed terrace). Relax, read, drink prosecco or dine while watching amazing sunsets in the peaceful medieval village of Santa Vittoria. At the top of the hill-top village, the house enjoys a 180-degree panorama of the sea and the mountains (both 45 mins). Recently restored, with three double bedrooms, parking 50m and shops/bakery/taverna 200m.

Giardino sul Fiume: relax a 10 min dal centro
Goditi la natura a 400 metri dalla piazza centrale di Ascoli. Arriverai in centro con una passeggiata. Casa con giardino che affaccia sul fiume e sulla Cartiera Papale. Luogo tranquillo e pieno di pace. Verrai accolto dal calore dell'ambiente rustico di una tipica casa italiana, costruita da mio nonno nel 1922, con muratura in pietra a vista. Il Fiume Castellano, raggiungibile comodamente a piedi è perfetto per una passeggiata in qualsiasi stagione o un bagno fresco d'estate. Vi aspettiamo!

GrazieSole Agriturismo casa intera in esclusiva
The GrazieSole farmhouse is a newly renovated 1900s farmhouse, in a characteristic style with original stone walls, exposed bricks and ceilings with wooden beams, it has a 12-metre swimming pool with breathtaking views and a wide panorama that extends from the Sibillini Mountains to the adjacent hillside villages. It is located in open countryside one kilometer from the center of the village of Penna S. Giovanni, in a sunny and quiet position, surrounded by a garden and large green spaces.

A un passo dalla piazza
Goditi una vacanza all'insegna dello stile in questa struttura in pieno centro storico,appartamento di nuovissima costruzione con tutti i servizi a disposizione,con una terrazza ampia dove potersi rilassare e gustarsi uno spuntino preparato nella cucina completamente attrezzata.Completa la struttura una bellissima camera matrimoniale con tv e un soggiorno con un comodo divano letto e spazio lettura.nei dintorni ci sono tutte le comodità:parcheggi e tutti i più belli monumenti della città.

3 Bedroom home, Private Pool, HotTub&Home Theater
Casa Fenice is located next to an olive grove and overlooking the cultivated fields of neighboring farms. Across the valley of the Saline River you will see the vineyard of San Lorenzo wines, the medieval villages of Elice and Castilenti, and small suburbs with support businesses for the farmers in the area. The nearest neighbor is 200m away, so with the exception of the occasional friendly farmer on his tractor, you are able to enjoy the blissful peacefulness of country living.

"Casa Cinill" - Piccolo angolo di paradiso
Prenditi una pausa e rigenerati in questa oasi di pace. Immersi nella natura, dotata di tutti i comfort, distanti dal caos quotidiano potrete rilassarvi sotto lo sguardo del Gran Sasso o esplorare la natura circostante passeggiando sotto gli alberi del bosco e, con pochi minuti di macchina, raggiungere le vostre mete preferite, tra mare e montagna alla scoperta del meraviglioso Abruzzo! Corte esterna ampia, recintata e privata perfetta per gli amici a 4 zampe!

Appartamento 1 Terrazza Panoramica 2-3 Pax
The farmhouse, renovated in rustic style with exposed bricks is set in a landscape between rows of vineyards and extensive olive groves. The apartment with wooden roof and a large terrace overlooking the Montagne Gemelle, the Gran Sasso, and the Monti Sibillini. You will enjoy the quiet of the countryside in a true slice of agricultural life. We are inside a winery, it is possible, on request, to buy wine or book a themed tasting.

CASA GALLO ROSSO relax & privacy
Incantevole Vista Panoramica Perfetta per la tua vacanza , questa casa di campagna garantisce libertà e privacy assoluta. Immersa in un paesaggio mozzafiato, si trova a soli 25 minuti dal mare e 40 minuti dalla montagna . Con piscina ad uso esclusivo e nessuno spazio condiviso, è l'ideale per una vacanza rilassante e indimenticabile. Goditi tramonti spettacolari e l'atmosfera unica della campagna abruzzese!

Casale Biancopecora, Casa Ghianda
Casa indipendente in Country House, Casa Ghianda, 60 mq finemente arredato. Abbiamo recuperato tutto i vecchi materiali della casa nella recente ristrutturazione. Una delle camere affaccia su un piccolo terrazzo. All'esterno un'ampia zona privata a disposizione degli ospiti, pergola ombreggiata e barbecue privato. Completa la proprietà una piscina 12x4,5 con portico ombreggiato a disposizione degli ospiti.

villa Strada
NEW FOR '26: Private rooftop Jacuzzi for up to 4 people. Opportunity to enjoy horse-drawn carriage rides along the scenic white roads of Montefortino. Nestled in the heart of the Sibillini Mountains, Villa Strada boasts breathtaking views of Mount Vettore and Mount Sibilla. This elegant 1990s villa combines timeless charm with modern comfort, featuring welcoming and harmonious spaces immersed in nature.
Popular amenities for house rentals in Ascoli Piceno
House rentals with a pool

Charming Casa Capriola - Panoramic views

Casale con piscina ex agriturismo natura e relax

Dolce Canto Mogliano - Casale con piscina privata

Casa Santo Stefano, panoramic view, swimmingpool

Una casetta nel bosco - Rustico Ceppino -

Taverna sul mare

Grande appartamento per famiglie a villa Milli

Mini appartamento con piscina Villa Cerqueto
Weekly house rentals

[Centralissimo] 5' a piedi dal mare + Balconcino

Casa graziosa in borgo tra colline e mare

Casa Belvedere

"Da zia Concetta", casa vacanze immersa nel verde

Casa Marina

Casa vacanze L’Ulivo e il pioppo

Among the olive trees see the sea!

a real gem abruzzo Citta’Sant’Angelo
Private house rentals

Casolare panoramico immerso nella natura

Pool house, relax in the olive trees garden

Casale Calù

Casa Degli Ulivi

Tranquil 5-Bedroom Villa in Civitella del Tronto

Casa Vacanze Gli Allori

La Finestra sul Castello, eleganza e comfort

Characteristic restored farmhouse with 360° views
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