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Holiday rentals with a pool in Maldonado

Find and book unique homes with a pool on Airbnb

Quick stats about holiday rentals with a pool in Maldonado

  • Total holiday rentals

    Explore 60 holiday rentals in Maldonado

  • Nightly prices starting at

    Maldonado holiday rentals start at $13 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 850 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    50 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    50 of Maldonado holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Maldonado rentals

  • 4.8 Average rating

    Maldonado stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

Top-rated rentals with a pool in Maldonado

Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
Serviced apartment in Playa Hermosa
4.99 out of 5 average rating, 107 reviews

Estiloso monoambiente privado piscina y jacuzzi

Monoambiente privado para 2 personas, con piscina, jacuzzi y parrillero de uso exclusivo. Cuenta con estufa a leña, aire acondicionado, estufa a pellet en el área del jacuzzi y cocina totalmente equipada (heladera, microondas, tostadora y utensilios). Un espacio pensado para que no te falte nada y puedas cocinar cómodamente. Todo el predio es privado, sin espacios compartidos. Ubicación ideal: parada de ómnibus a 100 m, supermercado a 200 m y playa a 350 m. Incluimos sábanas y toallas.

Top guest favourite
A serene sunset over the calm waters of Bella Vista is captured, featuring shades of orange, pink, and purple in the sky. The shoreline is visible with gentle waves lapping against the sand, inviting a peaceful retreat into nature.
Home in Bella Vista
5 out of 5 average rating, 20 reviews

Chalet piscina climatizada Bella Vista-Piriápolis

Casa con Piscina climatizada para usar todo el año en balneario Bella Vista - Uruguay, impecable estado, 2 dormitorios c/u con aire acondicionado, living con salamandra, sillón cama con 2 camas, cocina totalmente equipada, barbacoa cerrada con aire acondicionado, amplio jardín cercado 3 TV, wifi 5g, a 3 cuadras de la playa y 2 de las sierras, ideal para descansar. A 10 minutos de Piriápolis y 30 de Punta del Este. Desconecta tus preocupaciones en este espacio tan amplio y sereno.

Top guest favourite
A cozy living area is highlighted by a stone fireplace, where a fire softly burns. A large painting of white flowers decorates the wall above the fireplace. A wooden table sits in the center, surrounded by comfortable seating, with natural light flowing through large windows.
Cottage in Pan de Azucar
4.98 out of 5 average rating, 98 reviews

Chacra en la Sierras - Ruta 60

Navidad jueves viernes sábado y domingo. Ideal para tres familias. Las estadías de 7 noches tiene beneficio $. Son 3 casitas independientes. 1 día de Sra. que limpia incluido. (hay que coordinar). 40 Hectáreas. 1. Leñero incluido. 400Kg Fogón para cocinar a la cruz. Un lugar para pasarla bien en grupo. Grandes y chicos se divierten. En verano con piscina o una ida a las "cascaditas" o la playa. Las vista desde toda la casa es espectacular. Lindas caminatas por las sierras.

Top guest favourite
An aerial view showcases a collection of beachfront homes bordered by lush green landscapes. Beaches stretch along the shoreline, with gentle waves meeting the sand. The sun sets in the background, casting a warm glow over the scene and reflecting on the water's surface.
Home in Punta Ballena
5 out of 5 average rating, 106 reviews

Maria Paz Casa de Playa

Beautiful garden, pool and grill. Perfect for families with young children. Quiet neighborhood Espectacular casa en primera línea sobre el mar, a 20 metros de la playa. Acomoda hasta 13 personas. Jardín privado resguardado del viento con piscina y parrillero! Ideal para familias con niños pequeños. La piscina cuenta con protección para niños. Sabanas, toallas y toallas de playa incluidas. Equipada con electrodomésticos de alta calidad (Lavarropas, secaropas, lavavajilla, etc)

Guest favourite
A sunshade is positioned over a deck area, providing a view of rolling hills and a serene body of water. Two lounge chairs are visible in the distance, and colorful cushions rest on the deck, creating a relaxed outdoor setting.
Cottage in Pan de Azucar
4.93 out of 5 average rating, 14 reviews

Casa Mara Sierra- 3

Un lugar único con estilo! La casa cuenta con una superficie de 40 mts. Se encuentra en una ubicación privilegiada en lo alto de la sierra, rodeada de hermosos paisajes. Forma parte de un complejo que consta de tres casas en total. La casa es para dos personas. Ofrece un amplio dormitorio con baño en suite y una moderna cocina completamente integrada. Además, cuenta con una estufa a leña de alto rendimiento. En el exterior tiene su deck privado con parrilla barbacue.

Guest favourite
An illuminated restored train car is set against a star-filled night sky. The spacious interior is visible through the open doorway, showcasing a cozy living space. The surrounding landscape is dark, emphasizing the vibrant celestial display above.
Cottage in Sierra de las Ánimas
4.92 out of 5 average rating, 119 reviews

"Sierras de Leskem", - Sierras de Maldonado

Sierras de Leskem es una reserva natural, ubicada en el Departamento de Maldonado a 30 minutos de Piriapolis y 20 minutos de Minas. Nuestro alojamiento consta de un antiguo vagón de tren de AFE, restaurado con todas las comodidades, para poder disfrutar de la tranquilidad con una vista espectacular de las sierras 360 grados. También contamos con otras opciones de alojamiento que pueden visitar a traves de redes. Lugar cómodo, rodeado de mucha paz y tranquilidad.

Guest favourite
A modern cabin is set on a gently sloping hillside, surrounded by natural vegetation. The structure features a wooden exterior and large windows, allowing for ample natural light. A distant cabin can be seen on the hill, further integrating the property with the surrounding landscape.
Place to stay in Nueva Carrara
5 out of 5 average rating, 10 reviews

Cabaña Piedra de las Ánimas

Cabaña acogedora con cama queen y un living-comedor integrado con la cocina, ideal para relajarse en espacios amplios y luminosos. Sus grandes ventanales ofrecen una vista privilegiada a la sierra, conectándote con la naturaleza. La cocina está equipada con heladera bajo mesada, anafe y todo lo necesario para cocinar (vajilla y utensilios básicos). Incluye baño completo, estufa a leña, un deck con pérgola y una hamaca paraguaya para disfrutar al aire libre.

Top guest favourite
A serene living space features large windows that showcase a tranquil waterfront view at sunset. Natural light filters in through bamboo shades, illuminating comfortable seating and a wooden coffee table adorned with decorative items, enhancing the peaceful ambiance.
Home in Santa Mónica
5 out of 5 average rating, 25 reviews

CASA LAGO 4 - Laguna José Ignacio

A 3km de Jose Ignacio, Casa 100% de madera, ideal para parejas que buscan tranquilidad. Tiene una hermosa vista a la laguna de Jose Ignacio y al mar, y se encuentra a 50 m de la playa. Cuenta con dos dormitorios con cama queen y capacidad para 4 personas. La sala comedor y la cocina están completamente equipadas. El deck de la piscina está orientado hacia la puesta del sol. Para los amantes del Kitesurfing contamos von el acceso directo a la laguna.

Top guest favourite
A spacious terrace is presented with a white wooden deck, featuring a large table and two beige armchairs. A decorative pottery piece sits on the table. The open area offers panoramic views of the ocean and is shaded by large white awnings.
Flat in Punta Ballena
4.96 out of 5 average rating, 145 reviews

Increíble apartamento sobre el mar

Espectacular apartamento en Punta Ballena en primera linea del mar. Al lado de Casa Pueblo, casa y Museo del artista Carlos Páez Vilaró . Cuenta con 2 dormitorios en suite, cocina y comedor integrados, living y una amplia terraza. Aire acondicionado y persianas automáticas. Sábanas, toallas, sillas de playa y sombrilla incluidas. Servicio de mucama opcional con costo extra. Bicicletas opcionales con costo extra.

Guest favourite
An outdoor pool glimmers under the evening light, reflecting the colors of the sunset. The modern home features large glass windows, allowing views of the interior and surrounding landscape. Warm wood paneling contrasts with the sleek concrete structure, creating an inviting ambiance.
Cottage in Bella Vista
4.85 out of 5 average rating, 13 reviews

En Bella Vista, Barrio privado Tranquilo Aznarez

Relájate en este espacio tan tranquilo como elegante. Casa amplia y luminosa en barrio privado, a 4 cuadras del mar, rodeada de campo y sierras. Ideal para familias o grupos de hasta 8 personas. Cuenta con Tv, WiFi, estufa a leña, piscina climatizada (de octubre a abril), juegos para niños y paseos a caballo. Todo lo necesario para descansar, reconectar y disfrutar de la naturaleza sin resignar confort.

Top guest favourite
An outdoor dining area features a long wooden table surrounded by multiple chairs. Two large pendant lights hang overhead, providing illumination. A comfortable seating arrangement is visible adjacent to the table, with a private swimming pool and scenic green hills in the background.
Home in Garzón
4.98 out of 5 average rating, 45 reviews

Unique Vineyard House Garzon - Altos Jose Ignacio

Huset (House in Swedish) Garzon. Perfectly located between hot beach spot Jose Ignacio (25min away) and the uncrowded Pueblo Garzon (10min away). Unique 25 acres property recently built (2021), including private swimming pool, private vineyard in premises, and surrounded by an area of some of the best views and vineyards in Uruguay (Bodega Brisas 2min, Deicas 5min, and Bodega Garzon 12min away).

Guest favourite
A spacious lounge area features large glass windows showcasing expansive views of rolling hills and a bright sky. A modern wood stove is positioned in front of comfortable seating. A small outdoor table with chairs is visible on a wood deck, inviting relaxation.
Home in Sierra Carapé
4.93 out of 5 average rating, 350 reviews

casa gran vista a las sierras, Pueblo Eden

Casa de arquitectura minimalista, enclavada en la Sierras de los Caracoles. Los huéspedes podrán disfrutar de actividades en los alrededores del Edén, como visitas a olivares y viñedos. Estamos a 50 minutos de Punta del Este, a 20km de Pueblo Edén, a 28 km de Villa Serrana y a 1 hora de José Ignacio.

Popular amenities for Maldonado rentals with a pool

When is the best time to visit Maldonado?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$198 SGD$186 SGD$144 SGD$155 SGD$107 SGD$137 SGD$129 SGD$116 SGD$116 SGD$142 SGD$142 SGD$192 SGD
Avg. temp23°C22°C21°C18°C14°C11°C11°C12°C13°C16°C19°C21°C
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