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Family-friendly holiday rentals in Sierra Oeste

Find and book unique family-friendly homes on Airbnb

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Sierra Oeste

  • Total holiday rentals

    Explore 450 holiday rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste holiday rentals start at $26 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 11,660 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 250 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    250 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    230 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    360 of Sierra Oeste holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.8 Average rating

    Sierra Oeste stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

Top-rated family-friendly rentals in Sierra Oeste

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
Cottage in Cerro Matallera
4.91 out of 5 average rating, 150 reviews

Casa Matallera - Mountain Retreat near Madrid

Beautiful house in Sierra de la Cabrera Guadarrama, 40 minutes from Madrid. Hiking, cycling, horse riding, leisure activities for families & a varied gastronomic offer. The loveliest municipal pool is just 10 km away. Very quiet area, ideal for disconnecting, resting, or working remotely. Large dining room, living room. Amazing fireplace and very well-equipped kitchen. Ideal for family gatherings, reduced weddings (30/40 pax) in spring and autumn (events subject to small extra payment to agree).

Guest favourite
A modern living area features a sleek white cabinet and a flat-screen television mounted above. The room is accented by a stylish table adorned with decorative items. Soft curtains in shades of black and white frame a window, enhancing the contemporary design.
Home in El Hoyo de Pinares
4.88 out of 5 average rating, 107 reviews

Moderna vivienda en el centro de la localidad.

Disfruta de uno de los pueblos más bonitos de Ávila, muy bien situado para visitar Madrid, Ávila, Segovia y Toledo a menos de una hora de distancia. Pueblo donde se puede pasear por entornos muy naturales, disfruta de la piscina municipal sin duda la mejor de Ávila. Vivienda independiente y moderna con todos los servicios, calefacción, aíre acondicionado, persianas y toldos. Con dos plantas y grandes balcones. Disfruta del senderismo, la gastronomía local, de vinos y tapas en un pueblo precioso.

Guest favourite
The wooden house is surrounded by lush greenery and stone landscaping. Sunlight filters through the trees, illuminating the natural elements. A stone seating area is visible in the foreground, with the house featuring large windows and a welcoming porch.
Cottage in Los Angeles de San Rafael
4.96 out of 5 average rating, 170 reviews

El rincón de tus Sueños.

Aislamiento, paz, y disfrute en estado puro. Una experiencia única, una Magica sensación de tener tu propia casa de madera en medio de la montaña. Casa de madera en encinar privado (para vosotros) de 3000m2 dentro de una urb con seguridad 24h, piscinas, rutas de senderismo, campos de golf, hípica, restaurantes, supermercado, lago con actividades acuáticas y spa. Cada estacion brinda sus posibilidades,desde su acogedora chimenea hasta sus barbacoas, pasando por una primavera llena de flores.

Guest favourite
An indoor pool area is highlighted by sleek glass walls and a wooden ceiling with exposed beams. Sunlight filters through the skylights, reflecting off the calm water. Comfortable loungers are positioned alongside the pool, creating a relaxing atmosphere.
Cottage in Toledo
4.91 out of 5 average rating, 130 reviews

Casa de Campo El Encinar-Piscina, Padel, Barbacoa

PADEL /PISCINA CLIMATIZADA/ PICKLETBALL Para preservar la tranquilidad del entorno y el descanso de los vecinos, en esta casa *no se permiten fiestas, celebraciones, despedidas, música alta, gritos ni cualquier comportamiento que genere ruido molesto, tanto de día como especialmente por la noche.* Cuenta con Piscina climatizada, Pista de pádel, Pickleball, barbacoa, ping pong, billar. Todo uso exclusivo de los inquilinos. Se accede a ella desde una pista de tierra de 5,5 km se tarda 10 a 20min

Guest favourite
A spacious garden area is depicted, featuring a well-maintained lawn and a stone patio. Potted plants are arranged around the space, while trees and hedges provide a natural border. The house looms above, offering a glimpse of a balcony that overlooks the greenery.
Villa in La Estación
4.93 out of 5 average rating, 151 reviews

Chalet muy coqueto con bonito y amplio jardín

Es una casa preciosa, coqueta y acogedora de piedra y madera, ideal para olvidarte de las tensiones diarias de la ciudad. Está muy equipada y bien cuidada. Tiene un jardín señorial en la parte delantera, muy bonito e independiente. La casa dispone de 4 habitaciones que dan al exterior, con mucha luz, dos baños independientes. Un salón con chimenea de piedra con un amplio ventanal con unas vistas preciosas a la montaña. En la parte trasera, hay un gran porche de madera para hacer vida conjunta.

Top guest favourite
An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.
Cottage in La Estación
4.98 out of 5 average rating, 121 reviews

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

Top guest favourite
A rustic wooden stairway leads to a cozy area featuring a modern kitchen and a heated pool. A large screen displays a calming fireplace, enhancing the relaxed ambiance. Soft lighting from candles illuminates the space, highlighting the textured stone walls and wooden accents.
Tiny home in Burgohondo
4.95 out of 5 average rating, 169 reviews

La Casita de Mi Abuela

En un pintoresco pueblo del Valle del Alberche, a los pies de la Sierra de Gredos, La Casita de Mi Abuela es el refugio ideal para parejas. Acogedora y única, cuenta con piscina climatizada con hidromasaje en su interior, perfecto para relajarse y disfrutar. Rodeada de rutas de senderismo y cerca del río Alberche, donde podrás refrescarte en verano, esta casita combina el encanto rural con la comodidad moderna. Un lugar especial para desconectar y vivir una escapada inolvidable en pareja.

Guest favourite
An open living space showcases a wooden beam ceiling and a modern kitchen area, featuring a cooking range and minimalist cabinetry. Comfortable seating is arranged in the foreground, with large windows providing views of the surrounding nature and allowing ample natural light.
Home in Candeleda
4.92 out of 5 average rating, 146 reviews

Casa en el bosque con vistas "Los Cantuesos"

Vivienda unifamiliar en plena naturaleza a 3 km del pueblo de Candeleda. Consta de una amplia estancia de Salon/comedor/cocina, dos habitaciones dobles y dos baños, organizados en una única planta sin desnivel (el espacio de la planta inferior no se alquila). Situada en el paraje de La Tijera, en una parcela de 7000m2 de bosque en la ladera de la montaña con espectaculares vistas al Valle del Tietar. Antigua zona de bancales de cultivo de olivos hoy poblada de robles, castaños y madroños.

Guest favourite
The house features a modern A-frame design with large windows, situated amidst lush greenery. Pine trees surround the property, adding to the natural setting. A pathway leads to the entrance, blending harmoniously with the landscaped garden.
Home in San Martín de Valdeiglesias
4.92 out of 5 average rating, 118 reviews

Casa Salamandra. Con piscina, junto al pantano

Entorno privilegiado, rodeado de pinares junto a pantano, localizado entre tres de las ciudades más representativas de España: Toledo, Ávila y Madrid. Casa de diseño muy interesante en forma de A, con mucha luz, en plena naturaleza, con vistas a lago y montañas. Jardín privado de 1500 m2 con piscina particular. Terraza amueblada y con BBQ. A 7 km de San Martín de Valdeiglesias (donde se dispone de todo tipo de servicios). Posibilidad de realizar diversidad de actividades acuáticas.

Superhost
A wooden terrace showcases two armchairs and a small table, surrounded by lush greenery. The scenic view of rolling hills and trees highlights the natural beauty of the area, providing a peaceful setting for relaxation.
Cottage in Río Cofio
4.84 out of 5 average rating, 241 reviews

Casa rural acogedora y luminosa. Terraza 22 mts

PARCELA CERRADA CON TRATAMIENTO ANTI ORUGAS Murmullo del río..Naturaleza a tope..Relax..Veladas en compañía de la luna... Cielos únicos.. Vistas despejadas al majestuoso monte de Sta Catalina. Águilas .. paseos al río que está a 50 mts... olor a verde.. casa acogedora.. hamacas paraguayas.. barbacoa .....piscina en la urbanización ... noches frescas.. ... aire puro... mañanas tranquilas y además todo lo que necesitas: wifi, aire acondicionado, café, TV, juegos de mesa

Guest favourite
A modern bathroom features a freestanding white tub and a glass shower. Natural light enters through a round window, highlighting the smooth, neutral wall textures. A small wooden table holds two glasses, a bottle of wine, and a candle, adding a subtle touch of elegance.
Home in Madrid
4.95 out of 5 average rating, 113 reviews

Casita de ensueños entre árboles

Descubre la magia de esta encantadora casita de madera, un oasis de tranquilidad rodeado de árboles y naturaleza. Su diseño único integra la modernidad con el entorno natural. Aquí, despertarás con el sonido de los pájaros y la brisa entre los árboles, disfrutando de un ambiente acogedor y sofisticado. A pocos metros, encontrarás rutas de senderismo que atraviesan paisajes donde podrás ver caballos, toros y la belleza del campo. Perfecto para desconectar y relajarte.

Top guest favourite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet in El Boalo
4.99 out of 5 average rating, 158 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

Popular amenities for Sierra Oeste family-friendly rentals

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$261 SGD$273 SGD$270 SGD$254 SGD$263 SGD$295 SGD$301 SGD$299 SGD$272 SGD$270 SGD$280 SGD$281 SGD
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C

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