
Holiday rentals with a pool in Tolentino
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Quick stats about holiday rentals with a pool in Tolentino

Total holiday rentals
Explore 40 holiday rentals in Tolentino

Nightly prices starting at
Tolentino holiday rentals start at $127 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 290 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
30 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 20 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
40 of Tolentino holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Tolentino rentals

4.9 Average rating
Tolentino stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!
Top-rated rentals with a pool in Tolentino
Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

Villa Ermelinda · Ville Carborello Weddings
Villa Ermelinda is a private 16th-century villa set among the rolling hills of Le Marche, ideal for intimate weddings, destination weddings and exclusive stays. It offers exclusive use, a panoramic pool, gardens, a big terrace and beautiful spaces for symbolic ceremonies, poolside aperitifs and dinners under the stars. Hosting up to 18 guests, it also works perfectly with nearby Villa Nasca & Villa Adele, just a few minutes away, for larger wedding groups and unforgettable wedding weekends.

Cottage Casa Janna | Pool + 2 Suites
A two-storey countryside house in the Marche hills, hosted by locals and shaped by food, nature, and a slow rhythm. A boutique stay with seasonal organic breakfast included. The house sleeps up to 4 guests and is fully independent, with living area, kitchen and 2 bedrooms. Private garden with dining and a premium two-person hammock. Shared pool for a small number of guests only (max 8 in tot) surrounded by rolling hills. Ideal for couples, friends or families seeking calm and a refined stay.

La dolce Visciola
La dolce Visciola si trova tra le verdi colline marchigiane e si affaccia su uno splendido panorama che va dalle campagne fino al mare. Luogo ideale per chi ama rilassarsi immerso nella natura. Per chi vuole ricaricare le energie rimanendo in Agriturismo troverete un ampio giardino con piscina, bocciodromo e barbecue. Inoltre, per chi lo desidera, potrete degustare alcune delizie locali della nostra azienda agricola, per vivere appieno il vostro soggiorno nelle Marche attraverso tutti i sensi.

M'illumino d'immenso
Goditi una vacanza diversa e. rigenera corpo e mente. Portati dei libri da leggere sotto i gelsi . Percorri cammini in mezzo alla natura respirando aria sana e percorrendo kilometri di campagna con coltivazioni bio mentre osservi il paesaggio dove la natura ha saputo creare dei quadri. Rilassati con tutta la famiglia vivendo giornate con altro spirito ed altra attenzione a chi ti è vicino, in un alloggio dove la serenità l'atmosfera e la natura rendono tutto meravigliosamente unico.

GrazieSole Agriturismo casa intera in esclusiva
The GrazieSole farmhouse is a newly renovated 1900s farmhouse, in a characteristic style with original stone walls, exposed bricks and ceilings with wooden beams, it has a 12-metre swimming pool with breathtaking views and a wide panorama that extends from the Sibillini Mountains to the adjacent hillside villages. It is located in open countryside one kilometer from the center of the village of Penna S. Giovanni, in a sunny and quiet position, surrounded by a garden and large green spaces.

Casale con giardino e piscina uso esclusivo wifi
Casale Nonno Dario è la tipica casa di campagna marchigiana immersa tra le colline del Balcone delle Marche e posizione strategica per godere delle bellezze limitrofe dal mare ai monti Si trova nella frazione di Castelletta e comprende una zona giorno con salone, cucina e camino. Bagno con doccia. Zona notte con 3 stanze matrimoniali e possibilità di aggiungere una culla e un lettino. Ampio giardino esterno con piscina, ombrellone, barbecue Parcheggio gratuito all'interno della proprietà.

Casale Biancopecora, Casa Cerqua
Appartamento Casa Cerqua di 100 mq finemente arredato, abbiamo recuperato tutto i vecchi materiali della casa nella recente ristrutturazione adeguando il vecchio casale alle più recenti norme anti sismiche. L'arredamento è un giusto mix tra moderno e antico, elegante ma funzionale. All'esterno un'ampia zona privata a disposizione degli ospiti, con zona pranzo ombreggiata e barbecue privato. Completa la proprietà una piscina 12x4,5 con portico ombreggiato a disposizione degli ospiti.

Experience Authentic Italian Village Life
Located in the heart of Le Marche, ranked 2nd in Lonely Planet’s 2020 list of “Top 20 Regions in the World to Visit.” This spacious apartment and garden offer the perfect base to relax or explore. Within 40 mins’ drive of mountains, lakes, and the sea, with many ancient hilltop towns nearby. Just 5 mins from Mogliano, where you’ll find everything you need for your stay. Nature reserves, outdoor markets, health spas, hiking, biking, and riding trails are all within easy reach.

Chalet di collina in pietra e legno.
Ai piedi del monte San Vicino, su una splendida collina a 420 metri sul livello del mare, in piena tranquillità e facilmente raggiungibile si può godere di una splendida vista a 360 gradi, dai monti Sibillini alla Gola della Rossa. Facilmente raggiungibile in 15 minuti Fabriano, in 20 minuti le splendide grotte di Frasassi, in 30 minuti Gubbio e in 60 minuti Senigallia o la Baia del Conero, in 20 minuti la città ducale di Camerino.

Casa Raggia
Benvenuti nella vostra oasi di tranquillità! Questa splendida casa bifamiliare moderna in legno, immersa nella campagna, è il rifugio ideale per chi desidera rilassarsi nella natura senza rinunciare al comfort e al design. Realizzata con materiali naturali ed ecosostenibili, la casa è arredata con gusto e attenzione ai dettagli, offrendo un ambiente accogliente, luminoso e contemporaneo.

Villa in the Sibillini Mountains, Pool & Privacy
Private pool villa in Sant’Angelo in Pontano, among the rolling hills of Marche at the foot of the Sibillini Mountains. Sleeps up to 8 with 4 double bedrooms, all with en-suite bathrooms (3 upstairs + 1 in a separate annex), Wi-Fi and air conditioning. Large shaded porch for outdoor dining, lounge corners, and an outdoor BBQ/oven area. Great base for the Sibillini Park and Lake Fiastra.

Casal La Ponderosa
Esclusivo appartamento in tipico casale colonico marchigiano interamente ristrutturato con piscina. Una perfetta location immersa nella natura dove godere di relax a soli 12 km dalla movida di Civitanova Marche e 8 km dal mare di Porto Sant'Elpidio. L'appartamento è composto da salotto con cucina, 2 camere matrimoniali e 1 camera doppia trasformabile in matrimoniale.
Popular amenities for Tolentino rentals with a pool
House rentals with a pool

Per chi ama la tranquillità!

Il Casale di Laura

Respiro di Natura

villa Strada

Soggiorno nella natura: Casa Kikenda Relais

La Casa nell’Orto

Farm house with exclusive access to the pool

Hidden Gem in the Heart of Umbria
Apartment rentals with a pool

Casa Leccino (casa con vista)

Casa del Melograno in Pianciano

Luxury Apartment with Pool - the Black Mulberry

Dimora Storica 7

Appartamento Gli Ulivi con piscina

Tranquil apartment with pool

Bilocale incantevole, in resort con piscina

L'Artista - Apartment for 6 Colle Mura
Other holiday rentals with a pool

Casa Antonio - Private Pool, Air conditioning

Villa with exclusive private, heated pool

Casa con piscina, 1° piano, Villa Cerqueto

Appartamento D'In Su la Vetta con piscina al sale

L’Attico Sul Fiume center home

Casa Pace e Gioia - private pool & amazing views

Casa Moscatel - rural idyll, stunning panorama

Villa Torre Anna: Torre storica, Piscina e Jacuzzi
When is the best time to visit Tolentino?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $190 SGD | $179 SGD | $181 SGD | $270 SGD | $309 SGD | $303 SGD | $294 SGD | $276 SGD | $208 SGD | $184 SGD | $184 SGD | $200 SGD |
| Avg. temp | 5°C | 5°C | 9°C | 12°C | 17°C | 21°C | 24°C | 24°C | 19°C | 14°C | 9°C | 6°C |
Destinations to explore
- Riviera del Conero
- Senigallia Beach
- Frasassi Caves
- Basilica of St Francis
- Sibillini Mountains National Park
- Spiaggia Urbani
- Sibillini Mountains
- Furlo Gorge Nature Reserve
- Shrine of the Holy House
- Sirolo
- Mount Subasio
- Tennis Riviera Del Conero
- Gola del Furlo
- Rocca Roveresca
- Spiaggia della Torre
- Fonti Del Clitunno
- Rocca Maggiore
- Spoleto Cathedral
- Lame Rosse
- Cattedrale di San Rufino
- Eremo delle Carceri
- National Gallery
- Etruscan Well
- Basilica di Santa Maria degli Angeli





