
Holiday rentals in Bassetto
Find and book unique accommodation on Airbnb
Top-rated holiday rentals in Bassetto
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.
LocationFamilyBiking
5.0 out of 5 average rating, 352 reviews
Tuscan House with Private Jacuzzi in Chianti
An oasis of peace in the heart of Tuscany, along the wine route! - Exclusive Jacuzzi in your own private garden - Strategic location between the medieval towns of Certaldo, San Gimignano, Siena, and Florence - A 700 sqm private garden filled with the sweet sound of birds singing - A newly renovated home where history meets modern comfort and unique design - The warmth of a wood-burning fireplace to heat your beautiful winter dreams - The perfect place to regenerate and completely unplug
LocationFamilyIndoor spaces
4.95 out of 5 average rating, 97 reviews
stupenda villa nel chianti, giardino panoramico
“DIMORA BADIA A PASSIGNANO” Vivrete un soggiorno meraviglioso e ristorativo nel cuore del chianti classico. soggiornerete in un antico fienile totalmente restaurato in pietra con grande giardino recintato e un antico gazebo, adatto a gruppi numerosi e famiglie. le camere sono comode e spaziose per 8 persone. la ristrutturazione è stata eseguita finemente, tenendo conto di ogni minimo particolare estetico per poter farvi respirare l’antica tradizione toscana mixata con la comoda modernità.
FamilyLocationAccess
4.96 out of 5 average rating, 47 reviews
Stone House with Exclusive Pool Codilungo in Chianti
Welcome to your Tuscan dream between Florence & Siena. Perfect for families or romantic getaways. • 360° views of iconic Chianti hills. •Huge Exclusive Infinity Pool (17x9m), lit at night (open from May 1st to October 15th) • Total privacy, yet restaurants/shops are 10-15 mins away. • Comfort for 6: 3 bedrooms (2 double, 1 twin) & 3 full baths. • Modern amenities: Fully equipped kitchen area, Smart TV. • Outdoor bliss: Large dining loggia, professional BBQ, poolside porch & bath.
FamilyValueSleep quality
4.98 out of 5 average rating, 218 reviews
Il Fienile, Luxury Apartment in the Tuscan Hills
‘Il Fienile’ is in an enchanting position immersed in the beauty of the Tuscan hills, with a breathtaking view of the surrounding countryside. It is located in the hamlet of Catignano in Gambassi Terme, just a few kilometres from San Gimignano. The house sits in a protected oasis surrounded by a beautiful private park with olive trees, a pond, pine trees and woods, where you can walk, relax and enjoy the pleasures of unspoilt nature. A unique experience entirely to be enjoyed.
ValueFamilyParking
5.0 out of 5 average rating, 233 reviews
AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views
A hidden gem nestled within the ancient walls of a 14th-century tower house, right in the heart of San Gimignano, a UNESCO World Heritage Site. This one-of-a-kind apartment is where history meets contemporary elegance. Look out the window and you’ll feel like you can almost touch the medieval towers. The view is breathtaking: unforgettable glimpses of the majestic Torre Grossa, framed by the iconic skyline that earned San Gimignano its nickname, the “Medieval Manhattan.”
FamilyLocationBathroom
5.0 out of 5 average rating, 70 reviews
Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!
ValueLocationNearby
4.93 out of 5 average rating, 293 reviews
Il Castro Luxury San Gimignano. Michelangelo Suite
Il Castro è un gruppo di appartamenti finemente recuperati da un'attenta ristrutturazione, che ha lasciato inalterati i segni del passato. L'arredo classico, decorato in modo scrupoloso da artigiani locali, si coniuga in perfetta armonia con elementi di pregiato design, conferendo un effetto minimalista e ricercato. Straordinarie le finiture dei bagni dove la ricerca del dettaglio e la qualità dei materiali trasformano l'ambiente in qualcosa di unico nel suo genere.
LocationValueBathroom
4.81 out of 5 average rating, 64 reviews
Luxury Medieval Tower • Exclusive Chianti Stay
Benvenuti in una delle residenze più esclusive del Chianti: una torre medievale trasformata in un raffinato luxury retreat con vista sulle colline toscane. Design contemporaneo, arredi iconici, opere d’arte e comfort di lusso si fondono in un’esperienza unica. Un’oasi di quiete con giardino privato, dependance vetrata, Wi-Fi, area smart working. Servizi extra: chef privato, degustazioni in cantina, trattamenti benessere e tour tra i borghi più belli della Toscana.
FamilyLocationNearby
5.0 out of 5 average rating, 26 reviews
Podere Tignano, 4-bedroom villa in the Chianti!
Nestled among the rolling hills of Chianti between Florence and Siena, Podere Tignano offers breathtaking views over vineyards, olive groves, and golden grain fields. This charming Tuscan stone villa blends authentic rural character with modern comfort and welcomes up to 8 guests in 4 bedrooms. Surrounded by peaceful countryside and featuring a private swimming pool, it is the perfect retreat for those seeking relaxation, nature, and the true spirit of Tuscany.
FamilyValueLong stay
4.98 out of 5 average rating, 107 reviews
Peaceful and Relaxing Tuscan Retreat with Views
An amazing experience between nature, flavor and relax in the heart of Chianti. Situated between Barberino Tavarnelle, San Gimignano, Greve in Chianti, and Florence, Belvedere 27/A overlooks the Santa Maria Novella Castle, amidst olive groves and vineyards with an amazing view. A countryside Tuscan home, surrounded by greenery and olive’s fields, equipped with every comfort. Reconnect in this serene, one-of-a-kind stay, for a peaceful and relaxing holiday.
LocationValueQuiet
5.0 out of 5 average rating, 90 reviews
Casa La Selva
Nur wenige Kilometer von dem historischen Städtchen Certaldo entfernt, mit großartigem Panoramablick über die umliegende Hügellandschaft und auf die Türme von San Gimignano, befindet sich dieses wundervolle Einzelhaus für bis zu acht Personen. Das Haus bietet eine gute Ausgangsposition für Ausflüge nach Florenz, Pisa, San Gimignano und Siena.
LocationFamilyComfort
4.97 out of 5 average rating, 29 reviewsPopular amenities for Bassetto holiday rentals
Other great holiday rentals in Bassetto

Exclusive Tuscan Villa with private pool
FamilyLocationCleanliness
5.0 out of 5 average rating, 16 reviews
Tuscan Farmhouse – Private Pool & Chianti Views
ValueFamilyCheck-in
5.0 out of 5 average rating, 57 reviews
Private Courtyard | 3BR/3BA | Garage
FamilyLocationComfort
5.0 out of 5 average rating, 15 reviews
Appartamento Giglio- Az. Agricola Sotto il Masso
FamilyLocationAccuracy
5.0 out of 5 average rating, 7 reviews
Charming house w/private pool near San Gimignano
ValueFamilyAccess
4.74 out of 5 average rating, 96 reviews
Villa la scuderia quiet luxury private garden pool
FamilyLocationView
5.0 out of 5 average rating, 28 reviews
Tenuta Collerucci | Villa with private pool
LocationFamilyView
5.0 out of 5 average rating, 7 reviews
Entire home in San Gimignano
HospitalityBathroomView
5.0 out of 5 average rating, 6 reviewsDestinations to explore
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Basilica of Santa Maria Novella
- Piazza del Duomo (Pisa)
- Stazione Santa Maria Novella
- Cala Violina
- Mugello Circuit
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
- Mercato Centrale
- Spiagge Bianche
- Pisa Centrale Railway Station
- Fortezza da Basso
- Gulf of Baratti
- Uffizi Gallery
- Piazza della Repubblica
- Parco delle Cascine
- Piazzale Michelangelo
- Palazzo Vecchio
- Del Chianti
- Piazza della Signoria
- Val di Luce
- Pitti Palace





