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Family-friendly holiday rentals in Certaldo

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Top-rated family-friendly rentals in Certaldo

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
An aerial view captures the sprawling vineyards and olive groves surrounding Podere Vergianoni. The property features a salt-water pool positioned on a terrace, offering panoramic views of the lush Chianti landscape and medieval castle in the distance. Rustic buildings line the garden area.
Apartment in Noce
5 out of 5 average rating, 172 reviews

Antico Podere del 1600 nel Chianti in Toscana

Podere Vergianoni è un antica e storica proprietà risalente al 1600 situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana. L'appartamento è arredato in perfetto stile tradizionale dell'antica Toscana : travi in legno, pavimenti in cotto e arredamenti curati e prodotti da artigiani locali che vi faranno vivere un piacevole soggiorno . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale su terrazza panoramica con stupenda vista su castello colline e vigneti con tramonti mozzafiato.

Top guest favourite
Flat in Gambassi Terme
4.95 out of 5 average rating, 290 reviews

Casa Giulia sulla via Francigena

Appartamento in centro storico al 1° piano 54 mt quadri sulla via Francigena e vicino alle Terme. Cucina, Bagno, Camera matrimoniale è comunicante con soggiorno con divano letto 2 posti. Wi-Fi free, termosingolo e camino. English description available.A pochi passi si raggiunge tutto cio' che (URL HIDDEN) sono ristoranti pizzerie bar gelaterie negozi per comprare generi alimentari e non , il parco comunale ideale per bambini, le terme della via Francigena.Parcheggio a 150 metri da casa free

Guest favourite
A scenic view unfolds from a terrace adorned with vibrant flower pots. Lush greenery and rolling hills stretch into the distance, framed by trees. The clear blue sky complements the picturesque landscape of vineyards and fields, creating a serene outdoor setting.
Home in Montespertoli
4.84 out of 5 average rating, 192 reviews

Sunny Beauty

Tranquillità - Bellezza - Relax. Siamo nel Chianti, San Gimignano, Firenze, Siena, Volterra e Pisa non sono lontane. Bellezza e cose straordinarie ci circondano, nonché buon cibo genuino, soprattutto ottimo vino e ottimo olio. Casa completamente ristrutturata. Nota: Ci potete trovare su Google maps. Negozi chiudano alle 20.00 Sono una guida turistica del territorio, ho studiato Arte e canto. Vi auguro un buon soggiorno a casa mia, arredata con amore e col obiettivo di farvi stare bene.

Top guest favourite
Apartment in Gambassi Terme
4.99 out of 5 average rating, 113 reviews

CASA NELLA Appartamento nel Centro Storico

L'Appartamento ristrutturato recentemente, si trova nel centro storico del paese in zona centrale e tranquilla. Al primo piano di un edificio storico. E' composto da un ampio e luminoso soggiorno con due finestre che si affacciano sulla pittoresca piazzetta della cisterna con un angolo cottura attrezzato anche di lavastoviglie, una spaziosa camera matrimoniale con bagno con doccia e bidet. A disposizione degli ospiti l'attrezzatura da cucina, la biancheria, gli asciugamani e i teli bagno.

Top guest favourite
The rustic exterior of the stone cottage features a traditional red-tiled roof and large arched windows. Lush greenery and flowering plants surround the building, while the rolling hills of Tuscany are visible in the background under a clear sky.
Flat in Poggibonsi
4.92 out of 5 average rating, 106 reviews

Cottage San Martino con ampia terrazza panoramica

Appartamento di 45 mq a San Martino ai colli, situato lungo la via Cassia e circondato dalla bella campagna toscana. Perfetto per chi ha voglia di visitare le attrazioni della zona: San Gimignano, Monteriggioni, il Chianti, Siena (20 min.), Firenze (30 min.), Volterra (40 min.). A 2 minuti dal raccordo autostradale Firenze-Siena e vicino al centro urbano di Poggibonsi e Barberino-Tavarnelle. La casa è dotata di un'ampia terrazza dove potersi rilassare e ammirare le colline del Chianti.

Top guest favourite
A scenic view captures a lush landscape with rolling hills, vineyards, and olive trees under a colorful sunset. The traditional Tuscan casolare is visible in the background, surrounded by greenery, while the horizon features soft hues of orange and pink.
Flat in Poggibonsi
4.99 out of 5 average rating, 304 reviews

Laura Chianti Vacanze

Laura Chianti Vacanze è la soluzione ideale per chi cerca pace e tranquillità immerso nelle campagne del Chianti. L'appartamento, a metà strada tra Firenze e Siena, si trova in una posizione strategica per raggiungere velocemente Firenze, Siena, San Gimignano , Volterra, nonché le meravigliose colline del Chianti. L'appartamento dispone di ampio parcheggio privato, due camere, cucina attrezzata, bagno privato, giardino privato, barbecue, ed una stupenda vista sulle colline del Chianti.

Guest favourite
A spacious living area is depicted, featuring a dining table set with plates and cups. A comfortable sofa is positioned beside the table, and a staircase leads to the upper level. Natural light enters through the open terrace doors, providing a view of the outdoor area.
Apartment in Certaldo
4.79 out of 5 average rating, 117 reviews

In centro a Certaldo

L'appartamento si trova nel cuore di Certaldo, paese piccolo e tranquillo immerso tra le inconfondibili colline toscane, a soli 5 minuti a piedi trovate la stazione dei treni da dove potete raggiungere Siena o Firenze, e anche alte città, oppure in auto. Certaldo ha un fascino medioevale unico nel suo genere: il centro storico nella parte alta è infatti conservato splendidamente e dal nostro appartamento potrete raggiungerlo a piedi in pochi minuti oppure con una panoramica funicolare.

Top guest favourite
An aerial view of the property reveals a charming red house surrounded by lush greenery. Tall cypress trees and vibrant bushes create a tranquil landscape, while an expansive lawn features relaxing loungers, inviting guests to enjoy the serene atmosphere of the Tuscan countryside.
Home in Gambassi Terme
5 out of 5 average rating, 202 reviews

Il Fienile, Luxury Apartment in the Tuscan Hills

‘Il Fienile’ is in an enchanting position immersed in the beauty of the Tuscan hills, with a breathtaking view of the surrounding countryside. It is located in the hamlet of Catignano in Gambassi Terme, just a few kilometres from San Gimignano. The house sits in a protected oasis surrounded by a beautiful private park with olive trees, a pond, pine trees and woods, where you can walk, relax and enjoy the pleasures of unspoilt nature. A unique experience entirely to be enjoyed.

Top guest favourite
An outdoor space features a large swimming pool surrounded by lush greenery and olive trees. Sun loungers are arranged around the pool, and striped umbrellas provide shade. The view includes gently rolling hills, contributing to a serene environment.
Farm stay in Castelfiorentino
4.91 out of 5 average rating, 136 reviews

Apartment in Agriturismo with pool and great view

L'appartamento, facente parte di un agriturismo è arredato in stile tipico , tutto interamente rinnovato , composto da camera matrimoniale, cucina , bagno e divano letto doppio nella cucina; situato nel centro della Toscana è un ottimo punto di partenza per poter visitare la regione; a 20 minuti da San Gimignano e 35 da Firenze. E' adatto ad una coppia o ad una famiglia con figli piccoli avendo come soluzione per la terza e la quarta persona un unico divano letto matrimoniale.

Guest favourite
A clear view of a swimming pool is presented, surrounded by a well-maintained grassy area. Sun loungers are positioned near the pool, with umbrellas providing shade. In the background, a building is visible, set among trees and shrubs, enhancing the serene landscape.
Apartment in Certaldo
4.84 out of 5 average rating, 101 reviews

Tenuta di Pomine Certaldo (Fi) Appartamento Edera

Situato al 1 piano 65 m2, spazioso, luminoso, arredamento in stile toscano composto da soggiorno/cucina, una camera matrimoniale, una camera con due letti. Angolo cottura (4 punti cottura), forno,frigorifero, congelatore,lavastoviglie. Bagno con doccia/lavandino/bidè/WC, piscina (6x12 m.), lavatrice al piano terra n comune, wifi. Terrazza attrezzata con mobili da giardino, grill. Cambio biancheria 1 volta alla settimana. Nella casa ci sono altri due appartamenti

Top guest favourite
A charming stone building surrounded by lush greenery features a wooden terrace with a parasol and flower pots. Two loungers are placed on the well-maintained lawn, providing a relaxing outdoor space.
Farm stay in Greve in Chianti
4.99 out of 5 average rating, 434 reviews

Old hayloft on the Chianti hills

Agriturismo Il Colle is located on one of the Chianti hills. The property has been completely renovated, overlooking the Chianti valleys and enjoying splendid views of the surrounding hills and the city of Florence. The apartment is completely independent, on two internally connected floors, and features a private garden lined with centuries-old oaks and Tuscan cypresses. The restoration maintained the original Tuscan architectural style of rural barns.

Guest favourite
The exterior of a two-story, Tuscan-style apartment is visible, featuring light-colored walls and traditional wooden shutters. A welcoming staircase leads to a balcony adorned with potted plants, providing access to the upper level. Greenery surrounds the entrance, adding to the tranquil ambiance.
Apartment in Gambassi Terme
4.89 out of 5 average rating, 245 reviews

A View Over Tuscany's Countryside

A quite and peaceful apartment in the middle of Tuscany countryside, ideal for 3 people also, is about 60 squares meters with bath , double bed , living room with a sofa' bed, kitchen and a beautiful terrace overlooking the vineyards.There is, also, a private parking inside the condominium and a nice bar near by. It is located near the main tourist attractions, this apartment is ideal for travelers who wants to explore Tuscany.

Popular amenities for Certaldo family-friendly rentals

When is the best time to visit Certaldo?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. price$134 SGD$129 SGD$131 SGD$145 SGD$146 SGD$155 SGD$171 SGD$163 SGD$145 SGD$139 SGD$130 SGD$135 SGD
Avg. temp7°C8°C11°C14°C18°C23°C25°C25°C21°C16°C11°C7°C

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Certaldo

  • Total holiday rentals

    Explore 30 holiday rentals in Certaldo

  • Nightly prices starting at

    Certaldo holiday rentals start at $65 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 1,380 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 10 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    10 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    20 of Certaldo holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Certaldo rentals

  • 4.8 Average rating

    Certaldo stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

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