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Family-friendly holiday rentals in Grosseto

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Top-rated family-friendly rentals in Grosseto

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
Flat in Caminino
4.92 out of 5 average rating, 194 reviews

Pieve di Caminino Historic Farm

Solo per amanti della natura. L'antica fattoria Pieve di Caminino, biologica, è un importante sito storico: ex pieve medievale sorta all'incrocio di due strade romane, ospitò due santi (la chiesa del XII secolo è oggi un museo privato, visitabile dagli ospiti, su appuntamento). Oggi copre 200 ettari di proprietà privata recintata, posta su una collina panoramica. Sette alloggi condividono una tenuta con piscina (stagionale), due laghetti, un uliveto centenario, vigneto e una foresta di sughere.

Guest favourite
The kitchen features a modern design with a combination of light and dark cabinetry. An equipped countertop includes a sink, stove, and microwave, while patterned tiles add texture. A rug in warm colors lies underfoot, complementing the wood-paneled ceiling that enhances the cozy atmosphere.
Flat in Grosseto
4.9 out of 5 average rating, 142 reviews

a casa da Carla

Il loft ristrutturato si trova a 5 minuti a piedi dal centro storico e 5 minuti dalla stazione.E' dotato di ingresso indipendente a piano terra. E' possibile parcheggiare gratuitamente. Dispone un letto matrimoniale soppalcato, divano letto matrimoniale(A richiesta culla),biancheria,cucina attrezzata,bagno con doccia e finestra, riscaldamento e climatizzatore autonomi. Nella via si trova bar, pizzeria da asporto lavanderia a gettoni, parrucchiere,rosticceria .Adiacente farmacia,supermercato.

Top guest favourite
A charming cottage is shown with a terracotta facade and a tiled roof. A small table with two chairs is set on a patio, surrounded by potted plants. Lush greenery and trees can be seen in the background under a clear blue sky.
Guest house in Macciano
4.97 out of 5 average rating, 225 reviews

Tuscan cottage with an heavenly view

Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Top guest favourite
A charming outdoor dining area features a round table set with delicate dishware and a pink tablecloth. Surrounding the table are intricately designed white chairs. A gazebo provides shade, and lush greenery is visible in the background, creating a serene setting for leisurely meals.
Farm stay in Ruscello
4.99 out of 5 average rating, 498 reviews

Agriturismo Fattoria La Parita

Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.), se invece preferite una colazione più ricca e servita al tavolo il costo è 15€ a persona (10€ da 5 a 15 anni, gratis meno di 5 anni). Disponibile wallbox EV.

Top guest favourite
The image depicts a historic building with a prominent bell tower, characterized by its tall spire and intricate brickwork. A sky filled with clouds in various shades of blue and purple provides a serene backdrop, complementing the architectural details of the structure.
Apartment in Grosseto
4.9 out of 5 average rating, 153 reviews

caratteristico centro storico A. & G.

L' alloggio indipendente 3 posti letto nel centro storico di Grosseto. A 100 metri vi è un ampio parcheggio gratuito fuori le mura medicee, (all'interno delle mura è severamente vietato l'accesso alle auto non autorizzate). vicino all'alloggio vi sono minimarket, farmacia, 800 metri la stazione ferroviaria, autobus per il mare e navetta per Stazione. punto di partenza per: mare 14 km, 60 km terme di saturnia, 14 km dal parco naturale della Maremma, 50 km Monte Argentario, e Siena a 70km.

Top guest favourite
A rustic stone farmhouse is nestled in a lush green landscape, surrounded by rolling hills and tall cypress trees. The sun casts a warm glow on the exterior, highlighting the charming architecture. An open courtyard with a small pool can be seen in the foreground.
Farm stay in Campiglia D'orcia
4.92 out of 5 average rating, 594 reviews

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria

Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!

Top guest favourite
A medieval stone tower stands tall against a clear blue sky, showcasing its historic architecture. The narrow road lined with greenery leads to the entrance, with the texture of the stonework and windows highlighted, inviting guests to explore its unique charm.
Tower in San Quirico d'Orcia
5 out of 5 average rating, 110 reviews

Luxurious Medieval Tower & Private Concierge

It’s rare to find a place that’s not only romantic but also historic & truly one of a kind. La Torretta is part of Toscana a Due—a medieval tower with a huge garden & olive trees, right in the heart of San Quirico, overlooking the Val d’Orcia. The 1000-year-old building has been redesigned as a blend of heritage & antique luxury. With our unique tailored concierge service and a warm welcome into our family’s life, we share our traditions, history, and Tuscany’s hidden treasures with you.

Top guest favourite
A rustic building is seen under a starry night sky, with a partial roof providing shelter. Soft light glows from the interior, illuminating the entrance. Lush greenery and trees surround the scene, adding depth to the serene nighttime landscape.
Farm stay in Simignano
4.92 out of 5 average rating, 269 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Top guest favourite
A charming stone house is surrounded by lush greenery and colorful flowers. The exterior features a thatched roof and several wooden windows, with a seating area adorned with potted plants. Mature trees provide shade, creating a peaceful outdoor atmosphere.
Home in Pancole
4.99 out of 5 average rating, 150 reviews

Casa Pancole

Splendida casa in pietra completamente e finemente ristrutturata, immersa nella natura, ideale per la privacy, vicina a luoghi di interesse quali Grosseto, Terme di Saturnia, Alberese, Parco dell'Uccellina, Marina di Grosseto ( la casa nei periodi freddi c'è la stufa a pellet che scalda le camere il pellet e un costo aggiuntivo da chiedere grazie) tassa di soggiorno da pagare direttamente in loco

Guest favourite
A charming stone cottage is depicted, featuring a dark roof and a welcoming entrance. Vibrant purple flowers in the foreground provide a splash of color against the gravel pathway, while warm sunlight casts a gentle glow, highlighting the serene surroundings.
Flat in Castiglione della Pescaia
4.95 out of 5 average rating, 131 reviews

Casetta Venere relax Toscano a 3 Km dal mare

Casetta Venere: Mare, natura e Pet-Friendly. A soli 3 km dal mare cristallino di Castiglione della Pescaia, Casetta Venere è un piccolo gioiello toscano tra ulivi, perfetto per coppie, famiglie e viaggiatori con animali. La casa offre spazi curati, un bel giardino privato e un’atmosfera intima e accogliente. Ti aspettiamo per un soggiorno lento, autentico e pieno di bellezza in mezzo alla natura.

Top guest favourite
A cozy living area is showcased, featuring a patterned sofa and a wooden dining table set for two. Natural light enters through a sheer curtain, highlighting the light hardwood floor. Kitchen appliances and storage cabinets are neatly arranged along one wall.
Flat in Grosseto
4.95 out of 5 average rating, 197 reviews

Lollo Bilocale nel Centro Storico

Lollo AB è un piccolo bilocale per affitti brevi che può ospitare una o due persone, posto al primo piano (senza ascensore) di un palazzo storico all’interno delle mura Medicee della città di Grosseto. Dotato di tutti i comfort è ideale per soggiorni di lavoro e vacanza. A soli 10 minuti di auto dal mare, a un'ora dal Monte Amiata e dalle famose Terme di Saturnia.

Top guest favourite
A light-filled living area features large glass windows, offering views of the surrounding nature. An orange armchair and a minimal dining table are visible, complemented by wooden cabinetry and kitchen appliances. Natural light illuminates the space, enhancing the warm tones of the decor.
Home in Marrucheti
4.98 out of 5 average rating, 172 reviews

La Stallina - Perfect retreat from the city rush

Recently restored, La Stallina, was my grandfather's horse stable at the beginning of last century. Now it is a charming apartment perfect for a couple and suitable for 2+2 guests. One living room with kitchen in a conservatory, double bed and mezzanine with bed. Bathroom with large shower box, kitchen equipped with dish-washing and oven.

Popular amenities for Grosseto family-friendly rentals

When is the best time to visit Grosseto?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$150 SGD$152 SGD$146 SGD$158 SGD$136 SGD$140 SGD$176 SGD$189 SGD$150 SGD$134 SGD$145 SGD$146 SGD
Avg. temp8°C8°C11°C13°C18°C22°C25°C25°C21°C17°C12°C9°C

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Grosseto

  • Total holiday rentals

    Explore 30 holiday rentals in Grosseto

  • Nightly prices starting at

    Grosseto holiday rentals start at $64 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 670 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 20 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    10 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    30 of Grosseto holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Grosseto rentals

  • 4.8 Average rating

    Grosseto stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

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