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Holiday rentals in Olevole

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Top-rated holiday rentals in Olevole

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
Home in Asciano
4.96 out of 5 average rating, 130 reviews

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi

Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Top guest favourite
A charming cottage is shown with a terracotta facade and a tiled roof. A small table with two chairs is set on a patio, surrounded by potted plants. Lush greenery and trees can be seen in the background under a clear blue sky.
Guest house in Macciano
4.97 out of 5 average rating, 221 reviews

Tuscan cottage with an heavenly view

Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Top guest favourite
A spacious living area features a comfortable gray sofa adorned with colorful cushions. Natural light fills the room through large arched windows. A rustic dining table and wooden chairs are positioned nearby, while a staircase leads to the upper floor.
Home in Orvieto
4.99 out of 5 average rating, 229 reviews

Vineyards Paradise

Amazing country house immersed in the vineyard of Cantina Lapone, viewing Orvieto. Recently restored, over 100 sm, organised on two floors. Ground floor is a single space with a big living room (with fireplace) and a spacious open kitchen. First floor with two bedrooms and two bathrooms: the main bedroom (looking at Orvieto) with a double bed and internal bathroom and a second one with a double bed and a bed sofa. Private garden and parking. Private pool (shared with another 4 guests house).

Top guest favourite
The exterior of a rustic stone house is displayed, featuring a welcoming entryway with a set of steps leading to a covered porch. Brown wooden shutters frame the windows, complemented by a small flower arrangement near the entrance.
Apartment in Ficulle
4.98 out of 5 average rating, 119 reviews

Casa Prato

Totale immersione nel verde, tra le colline umbre, ideale per il relax e il contatto con la natura. Poco distante ci sono piccoli borghi come Ficulle e Città della Pieve e la città di Orvieto. L’appartamento dispone di un ampia camera da letto, un soggiorno con divano letto a due piazze, un bagno con doccia e una cucina attrezzata con lavastoviglie, forno, frigorifero e tutte le stoviglie necessarie per apparecchiare e cucinare. Pulizie finali e tutta la biancheria sono compresi nel prezzo.

Top guest favourite
Villa in Montepulciano
4.93 out of 5 average rating, 300 reviews

Amazing Tuscany Villa, FREE parking

Modern villa with panoramic view in Montepulciano, a few steps from San Biagio. The villa is lovingly furnished and equipped with all comforts for a pleasant holiday. Enjoy breathtaking views of the surrounding countryside from the terrace, or relax in the two spacious gardens at your disposal. You will also have at your disposal a large kitchen to dabble in the magnificent art of cooking, something much loved by us Italians!!! Also available: Free Wi-fi Self check-in Reserved car parking

Top guest favourite
A charming outdoor seating area is set against a backdrop of rolling green hills. Two green metal chairs and a matching table are surrounded by flowering plants, with cypress trees rising in the distance under a partly cloudy sky.
Apartment in Pienza
5 out of 5 average rating, 145 reviews

Mascagni Farmhouse in Val d'Orcia Pienza

Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?

Top guest favourite
A serene landscape features rolling green hills under a vibrant sunset sky, casting soft colors across the horizon. A stone wall is adorned with lush greenery and flowers, providing a tranquil viewpoint for someone contemplating the picturesque view of the valley and distant hills.
Home in Cetona
4.99 out of 5 average rating, 155 reviews

Casa Dolce Toscana | Panoramic Suite & View

CASA DOLCE TOSCANA 🖼️ Ciao! Sono Jolanta 😊 Benvenuti nel nostro amato alloggio toscano ,con vista panoramica,immerso nelle colline della Toscana.Un’oasi di pace perfetta per chi desidera rilassarsi e vivere un’esperienza autentica. Situato a pochi chilometri da Siena e Firenze,il nostro alloggio combina il fascino rustico con tutti i comfort moderni. si trova nel cuore del centro storico del famoso borgo di Cetona,sottostante al castello ,con vista sulla valle e il profumo della Toscana.

Superhost
Home in Faiolo
4.87 out of 5 average rating, 102 reviews

Casa nel cuore verde d'Italia

Intera casa unifamiliare nel comune di Montegabbione, a 5 minuti dall'uscita autostradale di Fabro Scalo e dalla stazione di Fabro-Ficulle. Comoda per raggiungere la Scarzuola, Città della Pieve, Orvieto, Chiusi, Chianciano, il Lago Trasimeno, Perugia e Assisi. La soluzione si sviluppa su due piani che dividono la zona notte dalla zona giorno ed è dotata di lavastoviglie, Wifi, termocamino per l'inverno e aria condizionata in tutte le stanze. È presente un posto auto gratuito esterno.

Superhost
A warm living area features a rustic wooden table set with a centerpiece, surrounded by various seating options, including a sofa and chairs. A wooden cabinet displays glassware, while a vintage-style fireplace adds character to the space. The walls are painted a soft yellow, and beams highlight the ceiling.
Home in Parrano
4.83 out of 5 average rating, 129 reviews

The Wood's House between Umbria and Tuscany

The house is surrounded by dense Mediterranean vegetation and a 1,000 m² garden. The house is equipped with 2 rooms mezzanine ( the ceilings are high about 5 meters ) and was restored preserving the characteristic local stone . Within a radius of about 25-30 km you will find: Citta' della Pieve, Orvieto, Cetona, San Casciano de' Bagni and many more ... In an hour by car you can reach cities such as Florence, Siena, Perugia, Assisi, in addition to Val D'Orcia and Val di Chiana.

Top guest favourite
A serene salt-water pool reflects the bright blue sky, surrounded by stone walls and green landscaping. Two lounge chairs offer spots for relaxation, while an umbrella stands nearby, enhancing the outdoor space. The tranquil setting invites peaceful moments by the water.
Holiday home in Orvieto
4.99 out of 5 average rating, 113 reviews

Casa Isla, near Orvieto, amazing views + pool

Located between the villages Viceno and Benano with incredible views of Orvieto and surrounded by olive trees. Casa Isla is a refurbished 70sqm 2 bedroom cottage next to the main house, completely self-contained with its own private garden and BBQ area. There is a double bedroom and a second with twin-beds, both with air-con. The lounge/kitchen comes with fridge, gas hob, oven, and dishwasher, a sofa bed, and a smart TV for movie nights. Relax in our salt-water/mineral pool.

Top guest favourite
A spacious bedroom features a large, inviting bed adorned with a light blanket. Natural light floods through sheer curtains draped over a large window, revealing views of the lush valley outside. The rustic walls, made of tufo, add a unique character to the room.
Flat in Civita di Bagnoregio
4.94 out of 5 average rating, 275 reviews

La Cava (Palazzo Pallotti)

L'appartamento é due piani sotto la piazza, interamente scavato nel tufo. Con vista sulla valle, é isolato dai rumori della strada, tranquillo, privato e molto accogliente. Le pareti in tufo gli donano un'aria antica, per trasportavi altrove nel tempo. Si raggiunge a piedi, attraverso un ponte pedonale che vi porta direttamente nella piazza dove c'é l'immobile. É perfetto per brevi soggiorni di completo relax, ma con la cucina totalmente attrezzata si sfrutta al massimo.

Top guest favourite
An aerial view highlights a stone farmhouse nestled within lush greenery, surrounded by mature trees. The structure features a terracotta-tiled roof and a charming porch. A pathway leads to a smaller stone building, providing a sense of harmony with the natural landscape.
Villa in Sarteano
4.97 out of 5 average rating, 149 reviews

Casale in pietra in Val D’Orcia

Casale toscano del '800 con pietre a vista immerso nella meravigliosa campagna Toscana con uno splendido panorama sulla Val di Chiana. E' circondato da un parco di 6 ettari con un uliveto di 300 piante. Si trova a Sarteano, nel paese, un antico borgo medioevale con un castello da sogno, conosciuto per il Festival della Musica e del Jazz che si svolge alla fine dell'estate. Siamo nella bellissima Val d'Orcia, patrimonio naturale dell'umanità dall'UNESCO dal 2004.

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