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Holiday rentals in Olsberg

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Quick stats about holiday rentals in Olsberg

  • Total holiday rentals

    Explore 320 holiday rentals in Olsberg

  • Nightly prices starting at

    Olsberg holiday rentals start at $38 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 6,550 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    190 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 140 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    110 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    310 of Olsberg holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Olsberg rentals

  • 4.8 Average rating

    Olsberg stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

Top-rated holiday rentals in Olsberg

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
Flat in Olsberg
4.97 out of 5 average rating, 146 reviews

Ferienwohnung „Kiek ma rin“

Unsere gemütliche Ferienwohnung( (ca.40qm) liegt im schönen Ort Elpe. Sie verfügt über einen Wohn-Essbereich, einem Bad mit Dusche, sowie einem Schlafzimmer. Die gesamte Wohnung ist mit Fußbodenheizung ausgestattet. Schränke für Garderobe sind vorhanden. Im Sommer bietet die Aussenterasse (Gartenmöbel ,Kohlegrill ) Zeit zum relaxen, oder Sie genießen einfach den wunderschönen Ausblick. Im Ort befindet sich das Südtiroler Backhaus mit hervorragenden Backwaren, sowie die Gleitschirmschule Papillon

Top guest favourite
A modern wooden chalet is set against a backdrop of lush greenery and a serene lake. The structure features large windows and a spacious deck with outdoor seating. A hot tub is visible on one side, adding to the outdoor amenities.
Chalet in Windebruch
5.0 out of 5 average rating, 349 reviews

Design-Chalet mit Seeblick, Sauna, Kamin & Jacuzzi

Eingebettet in der Natur, in idyllischer Waldrandlage mit atemberaubendem Seeblick, lässt Sie dieses Chalet dem Alltag entfliehen. Wandern Sie im Wald oder am See und genießen Sie eine Radtour mit unseren E-Bikes. Wenn es kühl ist, wärmen Sie sich in der Sauna oder im beheizten Pool auf, bevor Sie es sich mit einem Glas Rotwein am Kamin gemütlich machen. In der warmen Jahreszeit genießen Sie ein Bad im Pool oder im glasklaren See (SUP/ Kajak stehen auch bereit), bevor Sie abends Sterne schauen.

Top guest favourite
Flat in Bestwig
4.96 out of 5 average rating, 103 reviews

FeWo-Dörnberg erleben im Sauerland,nähe Winterberg

Die Ferienwohnung befindet sich auf 550 Höhenmeter, im Herzen des Sauerlands. Ein kleines Paradies, so nennen wir es. Perfekt für Naturverbundene, die eine Auszeit vom Alltagsstress brauchen. Für Kinder bieten wir ein Erlebnis mit zahmen Schafen, Hühnern und Hasen, die auf dem Grundstück frei laufen. Unsere glücklichen Hühner versorgen euch morgens mit frischen Frühstückseiern. Nach Absprache gibt es ebenso frische Forellen aus dem Fischteich. Ein kleines Zuhause zum Wohlfühlen und Genießen.

Guest favourite
Guest house in Meschede
4.96 out of 5 average rating, 51 reviews

Ferienhaus mitten in der Natur

Genießen Sie Ruhe und Komfort im modernen Ferienhaus am Waldrand von Beringhausen im Sauerland! Der lichtdurchflutete Wohnbereich im Erdgeschoss bietet eine Glasfront mit Panorama-Blick und einen gemütlichen Kamin. Oben warten ein Schlafzimmer mit Wiesenblick, eine Schlafnische für 2 Personen und ein Badezimmer mit Badewanne. Draußen laden Terrasse, Trampolin und Schaukel ein. Kinder können unsere Hühner füttern, und je nach Verfügbarkeit gibt es frische Eier. Der Hennesee liegt in der Nähe!

Top guest favourite
A spacious living area is presented, featuring two comfortable sofas and a coffee table at its center. A large television is mounted on the wall, with natural light filtering through the windows. Rustic wooden beams enhance the room's character, complemented by a neutral color palette.
Flat in Olsberg
4.98 out of 5 average rating, 66 reviews

Gemütlich wohnen im Sauerland

Unsere gemütliche Ferienwohnung liegt im Herzen des Sauerlands – nah am Wald und dem Freizeitpark Fort Fun. Naturliebhaber & Aktivurlauber: Wanderwege wie der Rothaarsteig und Ruhrtal-Radweg starten fast vor der Tür. Skigebiete und Bikeparks in Winterberg & Willingen, der Skywalk, Badeseen etc. sind schnell erreichbar. Unzählige kulinarische Angebote runden den Aufenthalt ab. Perfekt für Familien, Paare & Outdoorfans – Natur genießen, aktiv sein und entspannt wohnen im Ferienparadies!

Guest favourite
A spacious living room is featured, equipped with a brown sectional sofa and a light-toned coffee table. Natural light fills the room through multiple large windows, framed by sheer curtains. A sleek floor lamp stands beside the sofa, adding a modern touch.
Flat in Olsberg
5.0 out of 5 average rating, 8 reviews

Ferienwohnung Elim

Located in Olsberg, the holiday apartment "Elim" offers everything you need for a relaxing stay. The 64 m² apartment features a living room with a sofa bed for 2 people, a well-equipped kitchen with a dishwasher, 1 bedroom, and 1 bathroom with a separate toilet, accommodating up to 4 guests. Amenities include Wi-Fi (suitable for video calls), heating, as well as children's books and toys. A baby cot and a high chair are also available. Please note that there is no TV in the apartment.

Top guest favourite
A well-lit bedroom features a spacious bed adorned with neutral-colored pillows and a knitted wall hanging. Natural light enters through a large window, complemented by light curtains. A simple decorative plant is positioned beside a floor lamp, creating a serene atmosphere.
Flat in Bestwig
5.0 out of 5 average rating, 100 reviews

FeWo Landparadies nähe Winterberg

Die 110m² große Wohnung im Landhausstil mit einer 80m² großen Terrasse mitten im Sauerland bietet viel Platz für Wintersportler und Naturverbundene. Angrenzend an einer Weide mit Pferden und Schafen befindet sich dieses Landparadies. Hier warten sowohl im Winter, als auch im Sommer viele Freizeitaktivitäten auf euch. 25 km ist die Ferienwohnung von Winterberg entfernt. Wer einen aufregenden Tag verbringen möchte und dennoch einen ruhigen Rückzugsort sucht, ist hier genau richtig!

Top guest favourite
Home in Olsberg
4.96 out of 5 average rating, 25 reviews

Werkstatt Chalet ZH10

Werkstatt Chalet ZH 10 – Stilvoll, gemütlich, außergewöhnlich Erleben Sie ein einmaliges Wohnerlebnis im Werkstatt Chalet ZH 10: ein modernes, liebevoll gestaltetes Feriendomizil im gemütlichen Chalet-Stil mit Platz für bis zu 8 Personen. Das in einem handwerklich geprägten kleinen Gewerbegebiet, am Fuße der Bruchhauser Steine, gelegene Feriendomizil bietet behagliches Ambiente mit handwerklichem Charme und sorgt für ein Zuhause auf Zeit, das keine Wünsche offen lässt.

Guest favourite
Home in Olsberg
4.94 out of 5 average rating, 16 reviews

Ferienhaus "Wilde 7"

Viel Platz für Familie und Freunde! Ganze 280qm zur Alleinnutzung. Inklusive Whirlpool, Sauna, Coffee-Lounge, Indoor-Spielplatz & großer Dachterrasse mit traumhafter Aussicht. 7 Themenschlafzimmer mit großen Doppelbetten. Das Grundstück befindet sich in Hanglage. Ruhig und dennoch zentral gelegen in Olsberg-Elpe, nur 4km angrenzend an Winterberg. Abstellmöglichkeiten für Fahrräder & Ski-Ausrüstung sind vorhanden. Parkmöglichkeit für 5 Autos direkt vor der Haustür.

Superhost
A cozy living area is displayed with a comfortable sofa positioned adjacent to a wooden entertainment unit. A television is mounted on the wall. Natural light filters through a window, and a small table is adorned with a decorative tablecloth.
Flat in Olsberg
4.83 out of 5 average rating, 46 reviews

Ferienwohnung Olsberg

Ferienwohnung Olsberg ohne Balkon (40 qm) 4 Gäste, 1 Schlafzimmer, 1 Wohnküche, 4 Betten, 1 Badezimmer - Schöne Wohnküche: mit Schlafsofa, kleiner Küchenzeile mit Mikrowelle, Esstisch für bis zu vier Personen. - Schlafzimmer: das Schlafzimmer verfügt über ein Doppelbett. Auf dem Sofa können Sie entspannt fernsehen und den Tag ausklingen lassen. - Bad: Das mediterrane Badezimmer ist in warmen Terracottafarben eingerichtet und verfügt über Dusche und Bidet.

Guest favourite
Apartment in Brilon
4.95 out of 5 average rating, 113 reviews

Gemütliche ruhige Wohnung in Brilon

Unsere private Zweitwohnung befindet sich in der 2. Etage eines modernen 3-Familien-Hauses aus dem Jahr 2015. Die Lage ist zentral und dennoch angenehm ruhig – perfekt, um Brilon entspannt zu erkunden. Von der Wohnung aus genießt du einen wunderschönen Blick auf die Propsteikirche und über das charmante Städtchen. Die Einrichtung ist modern, hell und sorgfältig ausgewählt, sodass du dich vom ersten Moment an wohlfühlen kannst.

Guest favourite
A traditional half-timbered house is nestled among lush greenery, with tall trees and flowering shrubs providing shade. A well-maintained path leads to the entrance, while benches are positioned nearby, inviting relaxation in the serene surroundings.
Flat in Olsberg
4.98 out of 5 average rating, 92 reviews

Ferienwohnung „Forsthaus Bigge“

Ferienwohnung „Forsthaus Bigge“ Eingebettet in dem traumhaften Schlosspark Schellenstein in idyllischer Lage von Olsberg-Bigge, präsentiert sich diese attraktive Ferienwohnung in einem stilvollen Fachwerkhaus aus dem 18. Jahrhundert. Die Nichtraucherwohnung wurde Anfang 2020 komplett renoviert. Das Gebäude gehörte früher als Forsthaus zu dem in unmittelbarer Nachbarschaft gelegenem Schloss Schellenstein in Olsberg-Bigge.

Popular amenities for Olsberg holiday rentals

When is the best time to visit Olsberg?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$141 SGD$147 SGD$128 SGD$140 SGD$144 SGD$137 SGD$132 SGD$131 SGD$132 SGD$132 SGD$126 SGD$142 SGD
Avg. temp-2°C-1°C1°C6°C10°C13°C15°C15°C11°C7°C2°C-1°C

Frequently Asked Questions

  • What are the best places to stay in Olsberg?

    Vacation rentals in central Olsberg as well as quiet countryside areas around the town are frequently suggested for their access to walking paths, wellness centers, and local amenities. Families sometimes choose stays near parks and playgrounds.

  • What are the best things to do in Olsberg with kids?

    Families often enjoy exploring the Kneipp Wellness Centre, visiting playgrounds, and hiking forest nature trails. Interactive workshops and seasonal events provide opportunities for hands-on activities and local discovery.

  • What are some of the best things to do in Olsberg?

    Explore Olsberg’s wellness centres, walk forest trails, and visit local markets for regional foods and crafts. Many visitors enjoy guided nature walks and interactive experiences linked to the town’s Kneipp traditions.

  • How is the weather in Olsberg?

    Olsberg has cold winters around 25–34°F (-4–1°C), with frequent rain and occasional snow, while summer temperatures reach up to 65°F (18°C) with milder evenings. Wet weather gear is practical for outdoor activities throughout the year.

  • When is the best time to visit Olsberg?

    Late spring through early autumn is often recommended for milder temperatures and blooming landscapes. This time also coincides with local festivals and outdoor activities favored by visitors.

  • What are the best places to visit in Olsberg?

    Olsberg has popular sites such as the Kneipp Wellness Centre, Schloss Schellenstein, and scenic forest trails that highlight the area’s natural beauty. Many visitors also explore local churches and historical buildings around the town.

  • What are some hiking trails in Olsberg?

    Olsberg has forested hiking trails, including the Olsberg Kneipp Trail and routes through the Hochsauerland hills that are often recommended for their views and varied terrain. Trailheads near the town serve both casual walkers and experienced hikers.

  • What are some family activities we can do in Olsberg?

    Families can hike scenic trails, visit playgrounds, try Kneipp water therapy experiences, and attend local craft workshops. Picnicking in forest clearings and exploring regional food markets are also popular options.

  • What are some of the best day trip ideas from Olsberg?

    Visitors often plan day trips to explore natural parks, historic towns around the Hochsauerland region, or enjoy lake activities and museums nearby. These outings blend outdoor recreation with glimpses into local history and culture.

  • Are there any pet friendly accommodations available in Olsberg?

    Olsberg has a variety of vacation rentals that welcome pets, especially in areas close to parks and nature trails. Hosts often share details about amenities like gardens or access to walking paths for your furry companions.

  • What are some local tips for visiting Olsberg?

    Dress in layers for changing weather, especially if hiking in the surrounding hills. Many locals recommend sampling regional bread and attending a Kneipp wellness session for a unique experience.

  • What is Olsberg known for?

    Olsberg is known for its Kneipp health traditions, scenic forests, and wellness centres. The town’s history features timbered architecture, and it hosts cultural festivals celebrating regional customs.

  • What are the best hidden gems to explore in Olsberg?

    Many visitors enjoy exploring local craft workshops, small family-run bakeries, and forest paths dotted around lesser-known hamlets near Olsberg. The countryside has quiet picnic spots and historic chapels that reflect local character.

  • What are the best foods to try in Olsberg?

    Olsberg has locally rooted cuisine such as Sauerland potato dishes, hearty stews, and baked goods like rustic rye bread. Sausages, regional cheese, and apple desserts are frequently suggested by area hosts.

  • What should I bring for a trip to Olsberg?

    Pack layers for variable weather, waterproof shoes for outdoor hiking, and a reusable water bottle. If you plan wellness activities, swimwear and comfortable walking clothes are helpful year-round.

  • What is the nightlife in Olsberg like?

    Olsberg’s nightlife has relaxed pubs, cosy cafes, and occasional live music events. Many venues around the town centre focus on social gatherings and community celebrations rather than late-night clubs.

  • What are the most popular events or festivals in Olsberg?

    Olsberg hosts seasonal folk festivals in summer and autumn, with music, local food, and traditional crafts. The Kneipp Festival and holiday markets around winter are frequently suggested for their lively atmosphere and community spirit.

  • Are there family friendly vacation rentals in Olsberg?

    Many vacation rentals in Olsberg are family friendly, with features like spacious living areas, gardens, and proximity to outdoor recreation. Hosts usually provide helpful information about local playgrounds, nature spots, and attractions.