
Apartment holiday rentals in Pienza
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Quick stats about flat rentals in Pienza

Total holiday rentals
Explore 30 holiday rentals in Pienza

Nightly prices starting at
Pienza holiday rentals start at $116 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Family-friendly holiday rentals
10 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 10 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
30 of Pienza holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Pienza rentals

4.9 Average rating
Pienza stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!
Top-rated apartment rentals in Pienza
Guests agree: these apartments are highly rated for location, cleanliness and more.

Casa Bonari - un paradiso per gli occhi
Casa Bonari è un appartamento indipendente, non condiviso, su un unico livello all'interno di una villa ai piedi di Monticchiello. E' composto da 3 camere da letto, 2 bagni, cucina full optioned e salotto. Le stanze sono arredate in stile toscano, con vecchi mobili di famiglia ristrutturati uniti ad elementi contemporanei. La cucina è completamente attrezzata e l'appartamento circondato su ogni lato da un grande giardino, così che tutte le stanze vantano un bellissimo panorama sulla campagna.

Under the sunset, Montepulciano
In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting or barbecue for all the guests of our 4 apartments, after 7pm if booked large in advance Large free parking area 100 mt away

Montepulciano Centro Storico
Grazioso appartamento di 60 mq situato nel corso principale del paese. Si trova al secondo ed ultimo piano di un palazzo storico. L'ingresso è situato sul corso principale della cittadina mentre le finestre si affacciano verso l'esterno delle mura offrendo un vista mozzafiato. L'appartamento è composto da: ingresso, soggiorno con divano letto matrimoniale, camera da letto, cucina, bagno con finestra a tetto. E' dotato di forno a microonde, forno grande, lavastoviglie, lavatrice e wi-fi.

Stuart White Tea Central Panoramic & Garden
Offering ample space, the apartment features two double bedrooms, two full bathrooms, and a living room with a kitchen. The bedroom balconies offer stunning views of the valley and natural light. Its proximity to all town amenities ensures convenience, while a delightful café downstairs provides a delectable gourmet breakfast. It has also access to a secluded, terraced backyard garden. It provides a comfortable retreat perfect for long term stays. A public parking is available nearby.

Casa “La Vittoria”
Il mio e' uno splendido appartamento ad uso esclusivo in centro a Monticchiello. Dotato di ogni confort,cucina attrezzata. Biancheria. Luminoso soggiorno e due comode camere da letto, una delle quali affaccia in una delle piazze principali del paese e gode di vista sulla Val d Orcia e sul Monte Amiata. A due passi dal mio Ristorante Daria, uno dei migliori in zona dove poter gustare i buoni piatti della tradizione rivisitati in maniera impeccabile. Vi aspetto! Deborah

Casa Evelina - Incredible View, Central Location
Benvenuti nel cuore del centro storico di Montepulciano. Questa casa esclusiva unisce spazio, comfort e un’autenticità rara: un luogo ideale per famiglie, gruppi di amici o ospiti in cerca di un soggiorno memorabile in una delle città più affascinanti della Toscana. Qui potrete vivere Montepulciano da una prospettiva privilegiata: uscire di casa e trovarvi immediatamente immersi tra palazzi rinascimentali, botteghe artigiane, cantine storiche e ristoranti tipici.

I Tramonti di Eramo, Montepulciano centro.
Welcome to Montepulciano, the jewel of the Tuscan hills! Our apartment in the heart of the historic center offers breathtaking views of the surrounding countryside, providing an authentic and unforgettable experience. Step outside and savor the historic atmosphere of Montepulciano. Just a few steps away, you will find the extraordinary Piazza Grande, excellent restaurants, and all kinds of services. Tuscany awaits you for a unique experience.

At the Arch - In the Heart of the Val D'Orcia
Scopri il fascino autentico della Toscana soggiornando in un accogliente e curato appartamento all'ingresso del centro storico situato sulle mura della città di Pienza, nel cuore della splendida Val D'Orcia. Un rifugio perfetto per chi cerca relax, bellezza e atmosfera, circondato da uno dei paesaggi più iconici di Italia. L'appartamento, ideale fino a 3 ospiti, combina semplicità e confort per offrirti un soggiorno piacevole e rilassante.

Casa Ricci Appartamento in palazzo del 1300
Il nostro appartamento è situato a pochi metri da Piazza Grande,può ospitare fino a 4 persone e si affaccia su un panorama suggestivo .E stato recentemente ristrutturato e si trova in un edificio storico del 1300. Our apartment is located a few meters from Piazza Grande, it sleeps up to 4 people and overlooks a beautiful. Was recently renovated and is located in a historic building in 1300.

Dimora dell'Erbe - Rooftop Apartment
The apartment has two independent double bedrooms with private bathroom (Nepitella and Timo), a large bright kitchen with living room and finally exclusive access to the beautiful terraces that overlook the roofs of Montepulciano. The modern and functional kitchen offers an induction hob, dishwasher fridge and a service for 6 people. Independent air conditioning and heating and wi-fi.

agriturismo " il poderuccio " bilocale
L'agriturismo IL PODERUCCIO ha vari appartamenti, per un totale di 11 posti letto, tra cui: un bilocale al piano terra ( 2 posti letto ) completo di camera matrimoniale, bagno privato con doccia e salotto con divano letto matrimoniale, camino a legna e cucina completamente attrezzata. Un ambiente veramente confortevole, ideale per coppie.

La Toscana in terrazza, Montepulciano centro
Benvenuti a Montepulciano, il gioiello nascosto della Toscana, dove il fascino storico si fonde armoniosamente con la bellezza naturale. Il nostro Airbnb nel cuore del centro storico incarna l'eleganza e l'autenticità di questa regione.
Popular amenities for Pienza apartment rentals
Weekly apartment rentals

Design apartment with view, private terrace, A/C

Casa Tòrta - comfort room

Artistica Pienza | Breathtaking Val d'Orcia View

La Loggia Apartment

Podere Belsogno

Charming Tuscan Home with Splendid Terrace

Appartamento centro storico Pienza

Il Borghetto - Oliviera Loft
Private apartment rentals

Tuscany jem: La Casa del Fattore del Chianti

Elegant historic Palazzo, views of Tuscan valley

La Loggia

La Casina di Paese Elegante 2 posti | Wi-Fi 70Mb

Cortona Shabby Chic House - independent & balcony-

Charming Montepulciano Stay with Private Patio

Terra Antica Suite & Ville - Montepulciano

Via del Bacio Uno (literally Kiss Street One)
Apartment rentals with a hot tub

Podere Ferranino #Cimabue Townhouse

Appartamento bel Tramonto

suite con vasca jacuzzi

Charm Suite with swimming pool

Domus Nannini - L' Arco di Matteotti Spa

Charming House in Montepulciano

Luxury frescoed apartment in the historical center

WiFiFiber LargeApartment with view inMontepulciano
When is the best time to visit Pienza?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $160 SGD | $151 SGD | $161 SGD | $161 SGD | $174 SGD | $166 SGD | $166 SGD | $166 SGD | $186 SGD | $177 SGD | $171 SGD | $165 SGD |
| Avg. temp | 5°C | 6°C | 9°C | 12°C | 16°C | 21°C | 23°C | 24°C | 19°C | 14°C | 9°C | 5°C |
Destinations to explore
- Lake Trasimeno
- Lake Bolsena
- Cala Violina
- Centro Storico Orvieto
- Basilica of St Francis
- Terme Dei Papi
- Del Chianti
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- La Scarzuola
- Cascate del Mulino
- Parco Regionale Della Maremma
- Palazzo Pubblico
- Siena Cathedral
- Ugolino Golf Club
- Valdichiana Outlet Village
- Antinori nel Chianti Classico
- Abbey of Sant'Antimo
- Santa Maria della Scala
- Vulci
- Val di Chiana
- Mount Amiata
- Terme San Filippo
- Abbey of Monte Oliveto Maggiore
- Casa Vasari





