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Family-friendly holiday rentals in San Gimignano

Find and book unique family-friendly homes on Airbnb

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in San Gimignano

  • Total holiday rentals

    Explore 500 holiday rentals in San Gimignano

  • Nightly prices starting at

    San Gimignano holiday rentals start at $63 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 15,480 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 240 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    300 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    190 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    480 of San Gimignano holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across San Gimignano rentals

  • 4.8 Average rating

    San Gimignano stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

Top-rated family-friendly rentals in San Gimignano

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
The image showcases a view of the Torre del Diavolo framed by lush greenery. Two bottles of wine are positioned in the foreground, enhancing the peaceful garden setting. Historic buildings with textured stone facades are visible, complementing the charming medieval atmosphere.
Flat in San Gimignano
4.97 out of 5 average rating, 182 reviews

Apartment at ground floor with garden

A refined and very central setting, between Piazza della Cisterna and Piazza del Duomo. The house has the rare value of combining a comfortable ground floor, with independent entrance, to a stunning view of the famous Devil's tower.The exclusive garden, equipped to dine outdoors, read or stay between flowers and towers, is an extraordinary oasis of peace and silence, just around the corner of the two lively main squares.Parking available in a private garage at a cost of €9.00 per day,6 min walk.

Indoor spacesKitchenCleanliness

Top guest favourite
A bright living area features a light wooden dining table surrounded by four white chairs. A dark blue sofa is positioned against the wall, and two windows allow natural light to enhance the space. The view outside includes hints of greenery.
Flat in San Gimignano
4.99 out of 5 average rating, 190 reviews

Il Sogno Toscano-moderno in centro a San Gimignano

Il Sogno Toscano, appartamento esclusivo nel centro storico di San Gimignano! Questo appartamento di 100 m²,situato a pochi passi dalle celebri torri medievali, è la base ideale per esplorare il borgo patrimonio UNESCO. L’appartamento dispone di ampi spazi luminosi, una cucina completamente attrezzata, soggiorno con vista panoramica sui colli toscani, due camere da letto eleganti e due bagni spaziosi. Godetevi una vista spettacolare e rilassatevi al tramonto con un buon bicchiere di vino locale.

KitchenFamilyView

Top guest favourite
Apartment in San Gimignano
4.9 out of 5 average rating, 125 reviews

Dimora”La Porta Verde”

Monolocale di circa 40 mq vicino al centro storico ,a pochi passi da Porta S.Matteo. Di recente ristrutturazione è dotato di Wi-Fi e climatizzatore. Ingresso nel soggiorno dove troviamo la sala da pranzo e divano/letto. Un mobile separa la zona notte con letto matrimoniale. Cucina con microonde, forno, lavastoviglie e lava-asciuga. Bagno con doccia, servizi ed un piccolo ripostiglio. Possibilità di parcheggio nelle vicinanze. Ideale per famiglie! Molto lieta ed onorata di accogliervi Patrizia

Indoor spacesFamilyLocation

Guest favourite
A scenic view captures a hillside vineyard with neatly arranged rows of grapevines. Olive trees dot the landscape, leading to a rustic farmhouse in the foreground, while the skyline of San Gimignano rises against a clear blue sky in the background.
Farm stay in San Gimignano
4.84 out of 5 average rating, 264 reviews

Montegonfoli 5 apartment in farmhouse, 4+2 guests

Comfortable apartment for 4 adults and 2 babies under 12yo, in San Gimignano countryside, in a resort/farmhouse. Here in Montegonfoli you can spend a vacation in absolute relax, in an enchanted natural context, far from the noise but at the same time very close to the most beautiful attractions of the world. First floor with amazing views on San Gimignano and Chianti Hills. No aircon, but every bedroom has a large fan for the few hot nights we are getting in July/August. We usually have 15°C!

KitchenIndoor spacesAmenities

Top guest favourite
An aerial view captures Podere Vergianoni nestled in the Chianti hills, surrounded by lush vineyards. The property features a clear blue pool, shaded terraces, and carefully landscaped gardens. Rolling hills and rows of grapevines create a serene backdrop, highlighting the natural beauty of the Tuscan countryside.
Apartment in Noce
5.0 out of 5 average rating, 350 reviews

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina

Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.

Indoor spacesKitchenGrill

Top guest favourite
A bright bedroom features a spacious bed with crisp white linens and a decorative pillow. A vivid landscape painting hangs above, while a window with wooden frames reveals a scenic view of the Tuscan hills, complemented by soft natural light filtering through sheer curtains.
Holiday home in San Gimignano
4.98 out of 5 average rating, 163 reviews

Respira la Toscana: vista a 180° sulle Colline

Please note that the second bedroom is divided from the hallway by a curtain and not by a door. inVivi la tua esperienza a San Gimignano con una splendida vista sulle colline toscane! Nel cuore di San Gimignano, vivi la città con ingresso indipendente, primo piano e panorama mozzafiato sulle colline toscane. Disponibile su richiesta il posto auto privato. Ingresso, salotto, 2 camere matrimoniali, cucina e ampio bagno. city tax da aggiungere al prezzo, 2,5€ per ogni persona per ogni notte.

Indoor spacesFamilyWalkability

Top guest favourite
An outdoor patio area features rustic furnishings and is framed by gracefully draping curtains. The space is adorned with comfortable seating and a communal dining table, set against a backdrop of tall cypress trees and a clear blue sky, inviting relaxation in a serene environment.
Home in Simignano
4.97 out of 5 average rating, 194 reviews

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano

Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Indoor spacesKitchenPets

Top guest favourite
A dining area features a round wooden table surrounded by four wooden chairs. The table is set with bright orange placemats and dishes. A small TV stands in the corner beside a fan, and kitchen cabinets are visible in the background.
Flat in San Gimignano
4.98 out of 5 average rating, 122 reviews

La Casa di Elio

Situata all’ interno delle mura di San Gimignano, La Casa di Elio è la soluzione perfetta per esplorare e conoscere la Città delle Torri. Appartamento adatto a famiglie o coppie che desiderano rilassarsi e godere delle bellezze artistiche e storiche della cittadina medievale. La Casa di Elio si trova nel cuore di San Gimignano, ad un passo dalle principali piazze del paese, Piazza Duomo e Piazza della Cisterna, circondata dai migliori bar e ristoranti. Parcheggi nelle vicinanze

Indoor spacesKitchenWifi

Top guest favourite
The image showcases the exterior of an ancient stone building within the historical walls of San Gimignano. Sunlight illuminates the textured facade, highlighting the charming architectural details, including windows and balconies. A quiet pathway leads to the entrance, surrounded by greenery.
Home in San Gimignano
4.97 out of 5 average rating, 133 reviews

Casa Maurino

"Casa Maurino”, nel centro storico di San Gimignano, è un delizioso appartamento incastonato nelle antiche mura di cinta della città. Luogo ideale in cui trascorrere brevi soggiorni, immergendosi nella suggestiva atmosfera del borgo medioevale. Situato in posizione tranquilla e silenziosa con terrazzo panoramico sulle colline toscane per concedersi romantici momenti di relax. Ingresso indipendente da caratteristica scalinata in pietra, terrazzo panoramico. Adatto per coppie.

KitchenIndoor spacesAmenities

Guest favourite
Flat in San Gimignano
4.88 out of 5 average rating, 376 reviews

CASA DEL MEDIOEVO

The entire apartment and the external courtyard is for the exclusive use of the single guest. L'appartamento è stato ristrutturato rispettando tutti i valori del tempo vissuto. Si trova al centro, circondato dalle alte torri. Avrete un meraviglioso cortile all’aperto con vista sulle torri a vostro esclusivo uso per una straordinaria cena all’aperto o gustare in tutta tranquillità un bicchiere di vino. Troverete con facilità: Ristoranti, bar e gelaterie. Noi vi aspettiamo :)

KitchenFamilyBiking

Top guest favourite
A winding driveway is lined with tall cypress trees on either side. The green landscape stretches into the distance, revealing rolling hills and a distant rustic building surrounded by nature, creating a serene and inviting setting.
Home in Montaione
4.96 out of 5 average rating, 145 reviews

Cercis - La Palmierina

E' un appartamento facente parte di una tenuta completamente recintata di 60 ettari di natura incontaminata: più di 1000 ulivi, innumerevoli cipressi e foreste profumate creano un ambiente idilliaco per coloro che ricercano tranquillità e silenzi. La tenuta Palmierina è in prossimità di Castelfalfi (un vero gioiello di architettura medievale) e nelle vicinanze di Firenze (50 Km), Siena (50 Km), Pisa (50 Km). Nelle vicinanze ci sono due campi da golf.

Indoor spacesFamilyParks

Guest favourite
Two rattan chairs are positioned on a lush green lawn, overlooking rolling hills dotted with olive trees. The tranquil scene features views of a medieval town with distinctive towers, under a partly cloudy sky.
Cottage in San Gimignano
4.88 out of 5 average rating, 139 reviews

Countryside Cottage With View - Le Papere apt

The cottage is part of a charming traditional Tuscan farmhouse, built in stone and situated in one of the most beautiful areas of Tuscany. A lovely garden surrounds the house and has magnificent views of the medieval town with its famous towers. Warm and cozy atmosphere that makes you feel instantly at home. For those who wish to live the experience of the Tuscan countryside as it is lived by the locals.

Indoor spacesFamilyWifi

Popular amenities for San Gimignano family-friendly rentals

When is the best time to visit San Gimignano?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$252 SGD$241 SGD$223 SGD$247 SGD$266 SGD$274 SGD$266 SGD$264 SGD$247 SGD$236 SGD$210 SGD$259 SGD
Avg. temp7°C8°C11°C14°C18°C23°C25°C25°C21°C16°C11°C7°C

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