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Family-friendly holiday rentals in Willingen (Upland)

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Top-rated family-friendly rentals in Willingen (Upland)

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A bright living area features a large, light-colored sectional sofa adorned with an accent pillow. A round wooden coffee table rests on a circular area rug, and a decorative plant adds greenery. Large glass doors lead to a balcony, framed by sheer drapes.
Flat in Winterberg
4.92 out of 5 average rating, 104 reviews

Apartment Tokio + Sauna, 100 m to Ski and Bikepark

Diese moderne 70 m² Ferienwohnung inkl. privater Sauna liegt direkt an der Skipiste und dem Bikepark – ideal für einen Aktivurlaub mit Entspannung. Zwei Schlafzimmer mit Boxspringbetten und eine Schlafcouch bieten Platz für bis zu 6 Personen. Die voll ausgestattete Küche, ein stilvolles Bad mit Dusche und zwei Balkone schaffen eine gemütliche Atmosphäre. WLAN, Netflix und Waipu-TV sind inklusive. Ein Tiefgaragenstellplatz steht dir ebenfalls zur Verfügung – für einen rundum sorglosen Aufenthalt.

Guest favourite
A small balcony is furnished with two striped chairs and a round table. Two glasses filled with a reddish beverage are placed on the table. The view includes lush greenery and distant hills under a partly cloudy sky.
Flat in Willingen
4.86 out of 5 average rating, 125 reviews

Beste Lage mit ✰Bergblick✰ Parkplatz und Netflix

Lovingly furnished in the most modern style. The location of our apartment is the absolute highlight, to the center of Willingen you need only 2 minutes walk, then you will find the most popular places such as Brauhaus, Dorf Alm etc.. Despite the central location, you have a sensational view of nature and the mountains of Willingen on the balcony. There are enough free parking spaces that belong to the apartment building. In our apartment you can enjoy your vacation directly after entering.

Guest favourite
A warm interior of a sauna features wooden benches and a window showcasing a sunset over trees. A wood-burning stove stands prominently, providing comfort. Sunlight filters through the structure, creating a serene and inviting atmosphere.
Cabin in Willingen
4.98 out of 5 average rating, 118 reviews

„Black+Beauty“ die Design-Hütte mit Sauna

Neue Location direkt am Uplandsteig. In dieser gemütlichen Hütte kannst du die Aussicht und Stille genießen - am Kaminofen entspannen - eine LP auflegen…Die Sonne strahlt den ganzen Tag durch die großen Fenster. Idealer Ausgangspunkt zum Wandern, Biken und Skifahren. Tolle Lage am Rand von Willingen/Usseln. Restaurants, Graf Stollberghütte und den Skywalk kannst du zu Fuß erreichen. Mit schicker Spiegelsauna im Garten. Black+Beauty der Wohlfühlort in der Natur - aktiv sein u. auftanken.

Guest favourite
A dining area features a wooden table surrounded by six chairs on a textured floor. Green curtains frame the large windows, allowing natural light to brighten the space. Two pendant lights hang above the table, and framed photographs adorn the wall.
Home in Diemelsee
4.93 out of 5 average rating, 105 reviews

Haus am Diemelufer – Natur pur mit privater Sauna

Nur 100 Meter vom wunderschönen Diemelsee entfernt liegt unser tolles Ferienhaus in schöner Alleinlage. Die 80qm Wohnfläche verteilen sich auf zwei Schlafzimmer, Bad, Flur, Gäste WC und ein großzügiges Wohnzimmer mit Küche und Esstisch. Ein Highlight ist die im Haus großzügige Sauna. Der tolle sonnige Balkon und die Terrasse mit Sitzmöglichkeiten und Seeblick laden zum entspannen und erholen ein. Auch sportbegeisterte kommen beim Wandern, Skifahren oder Mountainbiken auf ihre Kosten.

Guest favourite
Flat in Usseln
4.9 out of 5 average rating, 99 reviews

Harry`s FeWo 2

Das “Harry`s FeWo” begrüßt Sie in einer schönen Ruhigen Umgebung der Natur. Fußläufig ist der Bäcker und Rewe in nur ca. 3-4 Minuten (150m) zu erreichen. Metzgerei, Apotheke, Molkerei sowie Cafes und Restaurants sind ebenfals gut zu erreichen. Direkt vor der Haustür bietet es sich an, Wanderungen und Fahrradtouren zu unternehmen. Für Sportbegeisterte und Aktive, ist Willingen (7KM) der nächste Anlaufpunkt, dort erwartet Sie die Eishalle, Schwimmbad, Gokard und weitere Aktivitäten.

Top guest favourite
The modern structure displays a clean, white facade accented by dark trim. A balcony extends above the entrance, featuring an umbrella for shade. A wooden bench is positioned outside, providing a serene spot to enjoy natural surroundings.
Home in Heringhausen
4.95 out of 5 average rating, 108 reviews

Ferienhaus SAUERLAND am Diemelsee (Heringhausen)

Genieß Deinen Urlaub im Sauerland in unserem liebevoll eingerichteten Ferienhaus mit Blick auf den nur 150 m entfernten Diemelsee!! Die 109 qm Wohnfläche verteilen sich auf zwei Schlafzimmer, ein seperates Fernsehzimmer, das großzügige Wohn-Esszimmer mit voll ausgestatteter Küche, Flur, Bad im EG mit großer Sauna und dem zweitem Bad im OG. Zwei Abstellräume bieten genug Platz für Fahrräder, Ski und alles was sperrig ist. Eines der Highlights: Die große Dachterrasse mit Seeblick!

Superhost
A wooden cabin is nestled among lush greenery, accented by blooming flowers in vibrant colors. The sloped roof and large windows hint at a welcoming interior. The surrounding trees provide a natural backdrop, enhancing the serene atmosphere of the location.
Cabin in Bömighausen
4.9 out of 5 average rating, 392 reviews

Woody Willingen-Die Holzhütte in herrlicher Natur

Diese gemütlich eingerichtete skandinavische Holzhütte in Willingen-Bömighausen wird euch begeistern. Umgeben von Wald, Wiesen und Weideflächen bietet diese charmante Hütte sich nicht nur zur Erholung und Entspannung an. Neben ihrem idealen Ausgangspunkt zum Wandern (direkt am Uplandsteig), zum Radfahren und für Ausflüge in die wunderschöne Region, liegt sie nur wenige Kilometer vom Skigebiet Willingen entfernt. Hunde sind herzlich Willkommen bei uns! (30€ Gebühr pro Aufenthalt)

Top guest favourite
The exterior of a black vacation home features a prominent chimney and large windows that allow natural light inside. Surrounding greenery includes a lush bush and a well-maintained garden, providing a serene outdoor ambiance.
Cottage in Willingen
4.94 out of 5 average rating, 359 reviews

Das kleine Schwarze

Das kleine Schwarze! Ein charmantes Ferienhaus auf dem Musenberg. Ein wunderschöner bunt angelegter Bauerngarten empfängt die Gäste. Die überdachte Terrasse ladet zum Genießen draußen ein. Zum grillen und kochen nutzen Sie den Outdoor Ofen. (Frühjahr bis Herbst) Das hell bis ins Dach ausgebaute Haus ist mit viel liebe eingerichtet. Erleben sie entspannte Tage inmitten der Natur! Wandern und Langlauf direkt vor der Tür. Haustiere sind auf Anfrage willkommen. Maximal 1 Hund.

Superhost
An inviting living space features a wooden dining table with dark chairs, a wall-mounted television, and a cozy seating area with a gray couch. Large windows provide views of the outdoors, while warm lighting enhances the serene ambiance.
Flat in Stryck
4.83 out of 5 average rating, 182 reviews

Mellie’s Fewo Willingen

Unsere Ferienwohnung liegt im malerischen Strycktal, mit herrlicher Sonnenterasse. Es erwartet Sie ein 32qm² Apartment, mit einer vollausgestatteten Küche und einem eigenen Bad. Das Apartment verfügt außerdem über einen Flachbild TV, ein Doppelbett, eine Schlafcouch, einem Elektrokamin und eine Sonnenterasse mit Gartenblick. Die helle Ferienwohnung ist gemütlich und stilvoll eingerichtet, so können Sie sich gleich wie zu Hause fühlen. Hunde nach Rücksprache.

Guest favourite
A wooden barrel sauna is presented in the outdoor area, surrounded by a landscaped gravel path and wooden fencing. The design features a circular entrance, while a scenic backdrop of traditional timber-framed houses and a vibrant sunset sky creates a calming atmosphere.
Home in Königshagen
4.93 out of 5 average rating, 338 reviews

Luxurious house, Barrel-Sauna, Beautiful nature

In the idyllic village Königshagen you will find our beautifully restored half-timbered farmhouse. The village is beautifully situated at 360 meters above sea level, right on the edge of the vast Habichtswald. Ideal for walking and tranquility.   The house is very luxurious: three saunas, two bathrooms, pool table and much more! There’s lots to do in the area. Especially around the Nationalpark Kellerwald-Edersee.

Guest favourite
An open living area is presented with a dark floor and slanted ceiling. A glass dining table with chairs sits in the foreground. A cozy seating arrangement with black sofas is located nearby, complemented by a light from a floor lamp and a wall-mounted television.
Flat in Willingen
4.9 out of 5 average rating, 127 reviews

Wohlfühlen Willingen - Ferienwohnung Bernhard

Ferienwohnung Bernhard Dachgeschosswohnung für max. 6 Personen (Erwachsene) Ausstattung: 3 Schlafzimmer inkl. Kinderbett 1 Bad mit Dusche/Badewanne und WC Komplett ausgestattete Küche Kinder-Hochstuhl Fernseher mit Radioempfang im Wohnzimmer Außenterrasse, Rasenfläche und Kinderschaukel Ein Wäschepaket (leihweise) bestehend aus Bettwäsche und 2 Handtücher pro Person ist ebenfalls im Preis enthalten.

Superhost
A traditional two-story house with a timber-framed facade is presented. The exterior features white walls accented by dark beams, complemented by multiple square windows that allow natural light. A single door is centered at the front, framed by steps leading to the entrance.
Cottage in Bruchhausen
4.9 out of 5 average rating, 211 reviews

Charming house "Alte Försterei" in Sauerland

This historic 19th century house with modern interior (6-10 Guests) is part of the Bruchhausen Castle Estate with a view on the Castle and the park. The house is very bright, has a private garden and terrasse as well as outside parkingspace for two cars. From the house you can see on top of the mountaine the 4 massiv rocks "Bruchhauser Steine".

Popular amenities for Willingen (Upland) family-friendly rentals

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Willingen (Upland)

  • Total holiday rentals

    Explore 260 holiday rentals in Willingen (Upland)

  • Nightly prices starting at

    Willingen (Upland) holiday rentals start at $77 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 5,560 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 120 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    80 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    230 of Willingen (Upland) holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Willingen (Upland) rentals

  • 4.7 Average rating

    Willingen (Upland) stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests