
Villa holiday rentals in Asciano
Find and book unique villas on Airbnb
Top-rated villa rentals in Asciano
Guests agree: these villas are highly rated for location, cleanliness and more.

Cottage in Val d'Orcia Tuscany, Jacuzzi & Hot Tub!
Welcome at Charming Cottage in Tuscan Villa! Immerse in the history of Montepulciano, Pienza, Cortona, Siena, Explore Val d'Orcia, natural hot pools and falls! Fully equipped kitchen, private patio for al fresco dining, magnificent bathroom with large Jacuzzi, and large bedroom with new top quality, Memory foam mattress. Thanks to thick walls, it's very cool in summer! We arrange Winery tours & tasting and cooking class. A/C, Free wifi, comfy sitting and sofas and Hot Tub with great view!

San Giovanni in Poggio, villa Meriggio 95mq
Casa indipendente, due camere da letto matrimoniali, due bagni con doccia, living con cucina completa di tutto (lavastoviglie, lavatrice, forno, microonde), divano letto matrimoniale, giardino privato con pergola attrezzato. Tv Sat e Free wifi. Servizi aggiuntivi in struttura, su prenotazione, biciclette a pedalata assistita marca Focus modello Jarifa2 6.7 e un'area wellness con sauna finlandese da esterni Forest e una minipiscina idromassaggio riscaldata con cromoterapia con vista panoramica.

Poggio del Fattore-Villa with pool,hilltop,Chianti
Poggio del Fattore is situated at the eastern edge of the Chianti region in Valdambra, a green valley that joins the lands of Florence, Siena and Arezzo. The farmstead is on the top of an hill and lies at the end of a long private road through a large olive growing estate; therefore you absolutely need a car. The breathtaking landscapes and the location of the villa offer the privacy needed for a peaceful and relaxing holiday and a perfect departure point from which to explore central Tuscany.

Wine Experience Villa in Montepulciano
🏡 Villa Talosa è immersa nei vigneti della Fattoria della Talosa, storica azienda vitivinicola di Montepulciano produttrice di Vino Nobile. Un luogo autentico, ideale per rilassarsi con la magia della campagna toscana e una vista incantevole da ogni finestra. A soli 1,5 km dal centro storico, raggiungibile anche a piedi, potrete visitare la nostra Cantina Storica del 1500 sotto Piazza Grande: un’esperienza unica tra storia, passione per il vino. Riscaldamento e aria condizionata sono inclusi.

Tuscan charm of villa - countryside - Villa Senaia
Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

Amazing Tuscany Villa, FREE parking
Modern villa with panoramic view in Montepulciano, a few steps from San Biagio. The villa is lovingly furnished and equipped with all comforts for a pleasant holiday. Enjoy breathtaking views of the surrounding countryside from the terrace, or relax in the two spacious gardens at your disposal. You will also have at your disposal a large kitchen to dabble in the magnificent art of cooking, something much loved by us Italians!!! Also available: Free Wi-fi Self check-in Reserved car parking

A paradise in Montepulciano...
Villa Il Cubo has a large private park and swimming pool and marvellous views on the Tuscan countryside. It is fully air-conditioned and the decoration has been updated with charming details that will make you enjoy the best Tuscany has to offer. We have electric vehicle charging point at a moderate extra contribution. IN JULY AND AUGUST WE LET FOR A MINIMUM OF 7 DAYS FROM SATURDAY TO SATURDAY. Exceptions are possible only if don't create unrentable gaps between one guest and the next.

Casale in pietra in Val D’Orcia
Casale toscano del '800 con pietre a vista immerso nella meravigliosa campagna Toscana con uno splendido panorama sulla Val di Chiana. E' circondato da un parco di 6 ettari con un uliveto di 300 piante. Si trova a Sarteano, nel paese, un antico borgo medioevale con un castello da sogno, conosciuto per il Festival della Musica e del Jazz che si svolge alla fine dell'estate. Siamo nella bellissima Val d'Orcia, patrimonio naturale dell'umanità dall'UNESCO dal 2004.

Villa unesco heritage, Jacuzzi & garden. BB Daria
Carefully renovated and refurbished over a sustained period in order to maintain the original quality of its architecture, San Lorenzo Villa is open to guests. You are invited to enjoy the beauty, comfort and privacy of a beautiful independent villa in the centre of Monticchiello, from where you can have an incredible view on the Val d'Orcia, the UNESCO heritage! Don't forget a delicious breakfast (whatever you like) in our so close typical restaurant

Tuscany View - Villa Arianna
This beautiful villa, which can accommodate up to ten (10) people, will provide an unparalleled Tuscan experience. While positioned perfectly to allow easy access to the most beautiful towns and villages of southern/central Tuscany (such as Arezzo, Florence, Siena, Cortona, Montepulciano) and northern Umbria (such as Perugia, Orvieto, Assisi); you’ll find this villa offers complete privacy as well as a sense of peace and tranquility to all who visit.

La Torre
Antica villa toscana, bellissima, con giardino privato esclusivo, completamente ristrutturata, immersa nelle splendide e dolci colline toscane. La villa ha una vista mozziafiato, molto soleggiata, ben arredata e dotata di tutti i comfort, silenziosa e non isolata. La casa si trova a Bagnolo, piccola frazione di Impruneta alle porte del Chianti, zona di uliveti, vigneti e pace. La casa si trova a circa 10 km in macchina dal centro di Firenze.

"Villa Daisy" con vista su Siena
Meravigliosa villa con ingresso indipendente all'interno del podere "Caggiolo", riportato alla luce con curata e profonda ristrutturazione che ha mantenuto intatti i lineamenti tipici di un podere toscano. Splendida vista panoramica su Siena. Situato alle Ville di Corsano, a soli 14 km dalla città. Luogo ideale per trascorrere giorni in totale relax e godere delle meraviglie che questa zona offre (Chianti, Val d'Orcia, Crete Senesi..).
Popular amenities for villa rentals in Asciano
Private villa rentals

Tuscan retreat surrounded by peace and nature

Charming Chianti Villa | Garden & Panoramic Pool

Villa Le Murate

Country Charm & Jacuzzi

The Lazy Oak

Villa storica"La memoria del tempo "with A/C

Beautiful tuscan country house

La Villa della Brigata Spendereccia!
Luxury villa rentals

Stunning Tuscan Villa & Panoramic Infinity Pool

Villa with pool in Chianti Area

Villa Siveri - private swimming pool - air con

Villa Montemaggio

Romantic Villa with private pool - "Il Pollaio"

Tuscany Villa With Pool & Magnificent Garden

Villa con giardino. Il Giardino del Cardinale.

Riecine Capanna 4
Villa rentals with a pool

Tuscan Villa Pienza: stunning views and pure relax

Tuscany Villa Mammi

Lake View Private Villa w Pool

Pasqui Villas : Tribbio private house pool WiFi

Sasso Canaldo Villa: elegante casale toscano

Montemarcoli

[Le rondini in Tuscany] Exclusive View Pool Villa

Casa Isabella - Villa mit Pool und Sauna
When is the best time to visit Asciano?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $599 SGD | $604 SGD | $557 SGD | $472 SGD | $469 SGD | $476 SGD | $499 SGD | $497 SGD | $487 SGD | $375 SGD | $324 SGD | $599 SGD |
| Avg. temp | 5°C | 6°C | 9°C | 12°C | 16°C | 21°C | 23°C | 24°C | 19°C | 14°C | 9°C | 5°C |
Quick stats about villa rentals in Asciano

Total holiday rentals
Explore 70 holiday rentals in Asciano

Nightly prices starting at
Asciano holiday rentals start at $128 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 680 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
50 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 40 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
60 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
30 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
70 of Asciano holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Asciano rentals

4.9 Average rating
Asciano stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!
Destinations to explore
- Bed and breakfasts Asciano
- Luxury rentals Asciano
- Rentals with a washing machine and dryer Asciano
- Apartment rentals Asciano
- Farm stay rentals Asciano
- Fitness-friendly rentals Asciano
- Family-friendly rentals Asciano
- Rentals with a hot tub Asciano
- Holiday home rentals Asciano
- Rentals with a firepit Asciano
- House rentals Asciano
- Rentals with pools Asciano
- Rentals with a patio Asciano
- Rentals with an EV charger Asciano
- Flat rentals Asciano
- Rentals with lake access Asciano
- Rentals with outdoor seating Asciano
- Rentals with a fireplace Asciano
- Smoking-friendly rentals Asciano
- Rentals with breakfast Asciano
- Pet-friendly rentals Asciano
- Villa rentals Siena
- Villa rentals Tuscany
- Villa rentals Italy
- Santa Maria Novella
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Santa Maria Novella
- Stazione Santa Maria Novella
- Lake Trasimeno
- Lake Bolsena
- Ponte Vecchio
- Basilica of Santa Maria Novella
- Cala Violina
- Mercato Centrale
- Fortezza da Basso
- Piazza della Repubblica
- Uffizi Gallery
- Del Chianti
- Centro Storico Orvieto
- Piazzale Michelangelo
- Pitti Palace
- Palazzo Vecchio
- Boboli's Garden
- Parco delle Cascine
- Basilica of Santa Croce
- Piazza della Signoria
- Medici Chapel
- Stadio Artemio Franchi
- Things to do Asciano
- Things to do Siena
- Tours Siena
- Nature and outdoors Siena
- Sightseeing Siena
- Food and drink Siena
- Art and culture Siena
- Sports activities Siena
- Things to do Tuscany
- Nature and outdoors Tuscany
- Art and culture Tuscany
- Food and drink Tuscany
- Sports activities Tuscany
- Sightseeing Tuscany
- Entertainment Tuscany
- Tours Tuscany
- Things to do Italy
- Food and drink Italy
- Sports activities Italy
- Sightseeing Italy
- Wellness Italy
- Tours Italy
- Art and culture Italy
- Entertainment Italy
- Nature and outdoors Italy







