
Holiday rentals in Casentino
Find and book unique accommodation on Airbnb
Top-rated holiday rentals in Casentino
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Little Corticellitta in Toscana
This private, stylish 2-bed, 2 bath house on a 15 hectares estate, surrounded by vineyards & Tuscan hills, is beautifully decorated; has access to the swimming pool, (2025 two pools) & private outside patio. The house has an open sitting/dinning Kitchen, 2 double bedrooms & 2 bath, WiFi & everything you need for a luxurious, relaxing Tuscan holiday. Lots of hiking routes & nature; the ancient Anghiari is only 5 minutes drive, a perfect spot for a perfect Italian holiday. ADULTS OVER 18 ONLY.

Infinity view
Completamente ristrutturata posizione con vista mozzafiato sul Valdarno. Il piano terra è composto da soggiorno con due vetrate che danno sul patio, camino, divano letto, bagno con grande doccia e cucina moderna con isola in acciaio, con tre porte finestre per accedere alla zona pranzo esterna con bbq. Il primo piano è composto da due camere matrimoniali ognuna dotata del proprio bagno con doccia. Giardino è moto curato,ci sono vari angoli relax, prendisole è una piscina infinity ad idrolisi

Agriturismo Fattoria La Parita
Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.), se invece preferite una colazione più ricca e servita al tavolo il costo è 15€ a persona (10€ da 5 a 15 anni, gratis meno di 5 anni). Disponibile wallbox EV.

Infinity pool in Chianti
Sulle colline del Chianti, porzione di antica casa colonica in pietra del 1800, situata a S. Filippo una piccola frazione di Barberino Tavarnelle, a metà strada tra Firenze e Siena, a 30 minuti di macchina dall'aeroporto di Firenze, a 1 ora da quello di Pisa. Tre camere da letto, due bagni, ampia sala con camino, cucina abitabile e sala da pranzo. Vista magnifica sulle colline da ogni finestra! Splendida piscina a sfioro con zona idromassaggio, non riscaldata e aperta da Aprile a Ottobre.

Capannacce more than a Farmhouse: La Casetta
Capannacce is a special place for us. Farm, but not only. It is home. For us and for the animals that live here, horses, chickens, cows, felines and canids. Indeed, the heart of the farm is the breeding of racehorses, English thoroughbreds. And of the Pontremolese cow, a native heritage breed. We are immersed in the Crete Senesi, where every summer sunset is a delight. The countryside made of quietness that soothes, but not far from the town of Rapolano Terme and all related comforts.

Casa al Gianni - Olmo
Ciao, siamo Cristina & Carmelo! Ti invitiamo a scoprire il fascino rustico e l'autenticità di "Casa al Gianni", il nostro agriturismo nel cuore della campagna Toscana a 20 minuti da Siena. Dopo una recente ristrutturazione, i nostri alloggi sono pronti ad accoglierti con tutto il confort moderno senza perdere l'essenza della tradizione. Nell'Appartamento Olmo, ti aspettano letti completamente nuovi, promessa di sonni tranquilli e rigeneranti, nuova cucina e nuovo bagno.

Relax e comfort sulle colline di Firenze
Appartamento in tipica casa colonica toscana in pietra : misura 160Mq , è rifinito con materiali tipici toscani , pietra serena e cotto , si compone di un ampio salone all' ingresso , sala da pranzo , cucina , 2 bagni ,ripostiglio , 3 camere da letto , una zona studio.Disposto in posizione est-ovest grazie ad una ampia terrazza , un patio ed un ampio giardino privato vi consente di godere dell' alba per la vostra colazione e del tramonto per un piacevole aperitivo .

historical townhome in Poppi
Newly renovated apartment in the center of the charming historical town of Poppi. Enjoy the italian life at its best, while staying here. The apartment has 2 double bedrooms, each with a 1,60cm mattress, 1 bathroom with shower, fully equipped kitchen with dishwasher, oven and induction stove, large living room with TV. The apartment is located in the historical city center, right at the exit gate "Porta Porrena", which exit with a beautiful view of the valely.

Villa di Geggiano - Perellino Suite
The 700 years old Villa di Geggiano, surrounded by our working vineyard and lovingly maintained gardens, is located in Chianti in Tuscany which is one of the most beautiful regions of Italy. Our guesthouse is located in one of the original garden pavilions of the villa. PLEASE NOTE THAT WE ARE IN THE COUNTRYSIDE WITH VERY FEW PUBLIC TRANSPORT OTHER THAN TAXI SO THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A RENTAL CAR.

Chianti La Pruneta, Caravaggio apartment
A Jewel of an apartment in the heart of Tuscany. Stunning views over cypress and olive trees. Beamed ceilings, marble floors, all recently refurbished. The apartment includes an antique wooden bed and Venetian lights. You can relax and eat 'Al Fresco' in your own private garden where sun loungers a BBQ and a shaded eating area are all provided, enjoying the beautiful views.

Explore Chianti from a Charming Stone House
Awaken in a bedroom with beamed ceilings, open doors to a private garden, and take an early morning dip in the pool. Return to a classically designed house with terra cotta floors, wood-burning fireplace, and bathrooms with exuberant tile work. Casa Marinella is the perfect place to discover Chiantishire. Fully equipped kitchen, AC in each bedroom, private garden and barbecue.

Fiesole in Giardino Home & breakfast B&B
WELCOME TO FIESOLE IN GIARDINO HOME 🌿 Enjoy a peaceful stay in Fiesole, the charming hill overlooking Florence. A small independent house with bedroom, kitchen/living area and private bathroom, fully renovated and surrounded by greenery. Breakfast is included in the price. During spring and summer, breakfast is served on the panoramic rooftop terrace with a beautiful view.
Popular amenities for Casentino holiday rentals
Other great holiday rentals in Casentino

Tuscany Nature Escape: River & Hot Tub

Casa "Il Campanile"

Panoramic farmhouse with pool - Big Apartment

Montemarcoli

Casentino Villa Antonella

Tuscany between Florence and Siena with tennis.-

La Terrazza sul Borgo - Montefioralle Apartment

Country House w/ heated Pool near the City Centre
Destinations to explore
- Fitness-friendly rentals Casentino
- Bed and breakfasts Casentino
- Rentals with a firepit Casentino
- Farm stay rentals Casentino
- Pet-friendly rentals Casentino
- Holiday home rentals Casentino
- Rentals with a patio Casentino
- Family-friendly rentals Casentino
- Apartment rentals Casentino
- Rentals with outdoor seating Casentino
- Rentals with a hot tub Casentino
- Flat rentals Casentino
- Rentals with lake access Casentino
- Villa rentals Casentino
- Rentals with an EV charger Casentino
- Rentals with a washing machine and dryer Casentino
- Rentals with a sauna Casentino
- Smoking-friendly rentals Casentino
- Rentals with pools Casentino
- Rentals with breakfast Casentino
- Rentals with a fireplace Casentino
- House rentals Casentino
- Cottage rentals Casentino
- Santa Maria Novella
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Strozzi Palace
- Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Great Synagogue of Florence
- Basilica Di San Miniato A Monte
- Lake Trasimeno
- Del Chianti
- Basilica of Santa Maria Novella
- Fiera Di Rimini
- Mercato Centrale
- Eremo Di Camaldoli
- Fortezza da Basso
- Uffizi Gallery
- Piazza della Repubblica
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
- Piazzale Michelangelo
- Pitti Palace
- Riminiterme
- Parco delle Cascine
- Palacongressi Della Riviera Di Rimini
- Mugello Circuit
- Palazzo Vecchio




