Family-friendly holiday rentals in Castellina in Chianti

Florence Sunset Hills • Giogoli

Escape to the peaceful hills of Giogoli where authentic Tuscan charm meets breathtaking views of Florence.Just 15 minutes from the city center and the Chianti countryside, this elegant home is the perfect base for exploring Tuscany while enjoying quiet mornings, unforgettable sunsets, and the beauty of the surrounding landscape. Surrounded by nature but close to the region's most iconic spots, it's the ideal retreat for anyone looking for comfort, tranquility, and a genuinely Tuscan experience

Family · Indoor spaces · Quiet

Leonardo - Chianti/Siena, Firenze, San Gimignano.

Ancient stone house from the 15th century in a small renovated medieval hamlet in the heart of the Chianti Classico. Located on top of a hill between Florence, Siena and San Gimignano. TENNIS COURT+ SWIMMING POOL Splendid view over the valley. Independent entrance; On the ground floor: large living room with two sofas, dining area and open kitchen. On the 1st floor: 2 bedrooms and 1 bathroom with shower; Private garden with terrace - table and chairs for eating under the gazebo and sun loungers

Family · Indoor spaces · Grill

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina

Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.

Kitchen · Family · Hospitality

Villa Padronale - IlVillinoFarmhouse

Intero piano superiore della Villa Padronale appena ristrutturata in stile tradizionale toscano.Gli alti soffitti con le travi a vista rendono il posto accogliente e perfetto per famiglie o gruppi di amici.Nella casa si trovano due grandi camini(in salotto e cucina)funzionali.Alloggio privato, non condiviso. La casa ha una ampia terrazza coperta,giardino con divani,bbq,firepit,parking privato. La piscina tra gli ulivi e i vigneti e' ideale per il relax ha un accesso privato alla zona condivisa

Kitchen · Family · Heating

Relax e charme tra le colline del chianti

Bellissima colonica in pietra, indipendente, immersa tra gli olivi e le colline del Chianti, con giardino privato e piscina panoramica. Piano terra con ampi saloni, antico camino e forno a legna, soggiorno luminoso e cucina full optional. Al primo piano tre suites composte da camera, studio e bagno privato. Accesso tramite cancello e strada bianca in proprietà privata a soli 500 metri dal paese di Strada in Chianti. Ideale per quiete e relax. Location strategica per visitare la Toscana.

Family · Indoor spaces · Biking

Chianti Craft House Badia a Passignano

Ancient house in the historic village of Badia a Passignano, completely and finely restored in 2022. The house is located exactly in the center of the village of Badia a Passignano, overlooking the abbey castle and the Chianti vineyards. The house consists of 2 bedrooms air-conditioned: 1 double bedroom with service bathroom and 1 with 2 single beds and the possibility of a third with sofa chair; a full bathroom with shower, a full kitchen with washing machine and dishwasher, dining area

Indoor spaces · Family · Nearby

Dolce vita nel Chianti. Piscina e Relax

Appartamento immerso nelle colline del Chianti Classico, nel Borgo di Tregole, a 5 km da Castellina in Chianti. Casa Cinzia è un appartamento privato all'interno di un casale tipico Toscano. Adatto a coloro che desiderano passare una vacanza immersi nella natura all'insegna del completo relax e del silenzio. Ideale punto di partenza per visitare i più importanti luoghi della Toscana. L'appartamento è dotato di tutti i comfort. Biancheria inclusa nel prezzo. I bambini sono i benvenuti

Kitchen · Indoor spaces · Sleep quality

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano

Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Indoor spaces · Kitchen · Hot tub

Private Chianti Cottage, Garden & Vineyard Views

Set in a picturesque hamlet, overlooking the Chianti hills, this charming country house is just 10 minutes from Siena and Castellina in Chianti. Recently renovated, it blends authentic Tuscan charm with modern comforts. The house features two bedrooms, two bathrooms, a cozy living area and a fully equipped kitchen with a dishwasher, two fridges, and a washing machine. Outside, enjoy a beautiful garden and relax in the outdoor marble hot tub, soaking in the breathtaking views.

Kitchen · Indoor spaces · Long stay

Podere Tignano, 4-bedroom villa in the Chianti!

Nestled among the rolling hills of Chianti between Florence and Siena, Podere Tignano offers breathtaking views over vineyards, olive groves, and golden grain fields. This charming Tuscan stone villa blends authentic rural character with modern comfort and welcomes up to 8 guests in 4 bedrooms. Surrounded by peaceful countryside and featuring a private swimming pool, it is the perfect retreat for those seeking relaxation, nature, and the true spirit of Tuscany.

Family · Indoor spaces · Outdoor spaces

Typical Tuscan country house

Agriturismo Il Colle is located on one of the Chianti hills. The property has been completely renovated, dominates the Chianti valleys and enjoys a splendid view of the surrounding hills and the city of Florence just 35 minutes by car This apartment is one level, totally independent with private garden. Restored and furnished with great care to make the guest's stay as comfortable and relaxing as possible, in the full respect of the Tuscan rural style.

Family · Indoor spaces · Long stay

Cottage Leccio - Masseto In Chianti

MASSETO IN CHIANTI, located in La Piazza, between Panzano and Castellina in Chianti, is a private village where you can relax in the garden and near the pool, play sports, or pivot to visit many surrounding Renaissance towns like Firenze, Siena, San Giminiano, Arezzo, Volterra. Kids can move carefree in the village. We offer four indipendent ancient cottages : Quinto (2 beds), Vittoria (4 beds), Cappero (4 beds), Leccio (6 beds).

Family · Indoor spaces · Shared spaces