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Holiday rentals in Castellina in Chianti

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Top-rated holiday rentals in Castellina in Chianti

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
Home in Tavarnelle Val di Pesa
4.95 out of 5 average rating, 111 reviews

Suite Casa Luigi con piscina esclusiva

Sali in questo appartamento: sarai accolto da secoli di tranquillità, e apprezza la natura e il relax. Ammodernato con cura (e con piscina), questo spazio incarna le radici del buon vivere toscano – oliveta attrezzata composta da un pergola con tavolo e bagno, un giardino con amaca e all'ombra di pini e cipressi, con sedie, sdraio e dondolo, si può ammirare le dolci colline del Chianti. Resede attrezzato con tavolo e sedie. E' presente una bella piscina sopraelevata con alcuni giochi e barbecue Forma la proprietà, oltre la colonica, un’oliveta di circa 1 ettaro, nella quale si è ricavato spazi attrezzati adibiti ad un completo relax. La Suite ha un ingresso privato che porta direttamente al piano superiore della colonica, permettendo la massima privacy agli ospiti. La colonica è parte di un piccolo vecchio borgo abitato da 4 unità familiari molto discreti e simpatici. La superficie della suite è di 90 mq ed è composta da tinello con angolo cottura, ampio soggiorno, camera matrimoniale, bagno con doccia ed una mansarda abitabile (particolare la porticina di dimensioni 1,2 mt) con 3 letti singoli. Ambiente molto luminoso e immerso nella completa tranquillità della campagna è dotato di aria condizionata, televisione satellitare, wifi free 24 ore. I proprietari mettono a disposizione la zona lavanderia. parcheggio privato scoperto. i proprietari lieti di accogliere i loro ospiti, si mettono a disposizione per risolvere eventuali problemi. Il piccolo borgo è abitato da altre tre famiglie molto gentile e discrete, pronte ad aiutare l'ospite. Tavarnelle dista km 25 da Firenze, 15 da San Gimignano, 35 da Siena. - A breve saranno visibile le immagini dell'esterno, piscina, giardino e oliveta attrezzata. Chiediamo cortesemente di attendere. La struttura ricettiva è distante dal centro di Tavarnelle km. 5 circa. il centro storico è dotato di tutti i servizi x il cittadino ed il turista : poste, polizia, comune, pronto soccorso, supermercato, trattorie, pizzerie, banche ecc. Inoltre nel periodo estivo si susseguono vari eventi musicali piccoli mercati artigianali infine si svolge, tutti i giovedì mattina, il classico mercato comunale. Luoghi di interesse (borghi medievali) intorno a Tavarnelle : San donato in Poggio km. 12 circa. Barberino val d'elsa km. 6. Distanze dalle città d'arte : Tavarnelle - Firenze km. 25 circa Tavarnelle - san Gimignano / Monteriggioni km. 20 circa Tavarnelle - Siena km. 35 circa. Negli spazi esterni organizzati è presente una piscina tipo FUORI TERRA, le dimensioni sono : 10 mt. X 5 mt., con profondità 1,20 mt. completa lo spazio piscina un bagno con doccia. Nel resede, gli ospiti, hanno a disposizione un bel tavolo con barbecue. Tutta l'area oliveta è a loro disposizione con la massima privacy. I proprietari, a richiesta dell'ospite, possono prenotare tour escursionistici o wine - testing appoggiandosi a professionisti. Il prezzo di eventuale prenotazione del tour non è incluso nel prezzo del soggiorno. Il piccolo borgo un tempo è stato una fortezza militare, successivamente una Pieve o luogo di culto e dall'inizio del xx secolo abitato da contadini. Oggi è abitato da quattro famiglie molto gentili e discrete pronte ad aiutare l'ospite. Firenze dista 25 km e Siena 35

Guest favourite
A serene outdoor space features a sparkling swimming pool surrounded by lush green grass and olive trees. Several lounge chairs are positioned under large umbrellas, offering shaded areas for relaxation. The rustic stone building in the background complements the tranquil landscape.
Barn in Castellina in Chianti
4.95 out of 5 average rating, 43 reviews

Appartamento T3

L’appartamento T3 ha un confortevole soggiorno con cucina attrezzata. La camera da letto al piano terra è ampia, con aria condizionata, bagno e portafinestra sulla terrazza che si affaccia sulla piscina. Con la scala a chiocciola si accede al piano superiore, dotato di un’altra camera matrimoniale, con il bagno e l’uscita sul vialetto esterno. L’appartamento T3 ospita fino a 4 persone e ha una vista mozzafiato sulla campagna del Chianti, che si apprezza grazie al gazebo esterno con barbecue.

Top guest favourite
Home in Castellina in Chianti
4.98 out of 5 average rating, 130 reviews

Private Chianti Cottage, Garden & Vineyard Views

Set in a picturesque hamlet, overlooking the Chianti hills, this charming country house is just 10 minutes from Siena and Castellina in Chianti. Recently renovated, it blends authentic Tuscan charm with modern comforts. The house features two bedrooms, two bathrooms, a cozy living area and a fully equipped kitchen with a dishwasher, two fridges, and a washing machine. Outside, enjoy a beautiful garden and relax in the outdoor marble hot tub, soaking in the breathtaking views.

Top guest favourite
Farm stay in Simignano
4.92 out of 5 average rating, 268 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Top guest favourite
A historic villa is situated amidst lush, rolling hills, surrounded by vineyards. The exterior features a traditional stone facade, large windows, and terracotta roof tiles. Manicured gardens with circular patterns enhance the property's charm, complemented by tall cypress trees framing the serene landscape.
Flat in Castelnuovo Berardenga
4.94 out of 5 average rating, 177 reviews

Villa di Geggiano - Perellino Suite

The 700 years old Villa di Geggiano, surrounded by our working vineyard and lovingly maintained gardens, is located in Chianti in Tuscany which is one of the most beautiful regions of Italy. Our guesthouse is located in one of the original garden pavilions of the villa. PLEASE NOTE THAT WE ARE IN THE COUNTRYSIDE WITH VERY FEW PUBLIC TRANSPORT OTHER THAN TAXI SO THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A RENTAL CAR.

Superhost
Flat in Castellina in Chianti
4.81 out of 5 average rating, 47 reviews

Casa Bruna - Cipresseta del Chianti

Il nostro alloggio – quieto e luminoso – si compone di una camera matrimoniale, una camera con due letti singoli, un bagno con doccia, una cucina ed un salotto. Di recente ristrutturazione, risulta ben arredato e dotato di ogni comfort. Valore aggiunto è indubbiamente l’ampio terrazzo che affaccia direttamente sul panorama del Chianti. Qui sono stati sistemati un tavolo, due panche ed un divanetto: ideale per pranzi, cene e momenti di totale tranquillità.

Top guest favourite
Home in Barberino Tavarnelle
5 out of 5 average rating, 68 reviews

Authentic Tuscany Experience in Our Country House

An amazing experience between nature, flavor and relax in the heart of Chianti. Situated between Barberino Tavarnelle, San Gimignano, Greve in Chianti, and Florence, Belvedere 27/A overlooks the Santa Maria Novella Castle, amidst olive groves and vineyards with an amazing view. A countryside Tuscan home, surrounded by greenery and olive’s fields, equipped with every comfort. Reconnect in this serene, one-of-a-kind stay, for a relaxing and peaceful holiday.

Top guest favourite
Flat in Panzano in Chianti
5 out of 5 average rating, 110 reviews

Guardo al Chianti

"Guardo al Chianti" è un appartamento per 4 persone, completamente nuovo arredato in stile toscano. Dispone di una bellissima terrazza con vista della famosa "Conca d'Oro a Panzano". Panzano, è famoso per i suoi Vini: Chianti Classico è Super Tuscan, ci sono 22 aziende Agricole a pochi chilometri che offrono visite delle Cantine e degustazioni dei loro Vini e olio. L’appartamento si trova a pochi passi dal Supermercato Coop, Farmacia e centro del paese.

Top guest favourite
The jacuzzi is featured outdoors, illuminated with blue lights, creating a calming atmosphere at night. The surrounding stone walls provide privacy, and a dining table can be seen nearby. Steam rises, indicating the water is warm and inviting.
Cottage in San Casciano In Val di Pesa
4.96 out of 5 average rating, 181 reviews

Il Fienile, Cottage in the country with Jacuzzi

Surrounded by wineyards, close to Florence, a charming accomodation in a cozy cottage with heated jacuzzi at your exclusive use. Perfect starting point to discover Florence and Siena. Kitchen, wide living room, bathroom, two double bedroom (one with an extra single bed). In the living room a sofa bed for other 2 people. Tasteful furniture, Air Conditioning, barbecue, private parking. Partnership for: bike rental, private chef, private driver

Top guest favourite
An inviting villa surrounded by lush greenery and vibrant flowers, featuring blooming rose bushes and olive trees. The gravel pathway leads to the entrance, showcasing a two-story structure with balconies. Sunlight highlights the colorful landscape, creating a serene atmosphere.
Villa in Impruneta
5 out of 5 average rating, 175 reviews

La Torre

Antica villa toscana, bellissima, con giardino privato esclusivo, completamente ristrutturata, immersa nelle splendide e dolci colline toscane. La villa ha una vista mozziafiato, molto soleggiata, ben arredata e dotata di tutti i comfort, silenziosa e non isolata. La casa si trova a Bagnolo, piccola frazione di Impruneta alle porte del Chianti, zona di uliveti, vigneti e pace. La casa si trova a circa 10 km in macchina dal centro di Firenze.

Guest favourite
Home in Radda in Chianti
4.92 out of 5 average rating, 166 reviews

Casa Dante - Authentic Chianti Stay | Views&Relax

Wake up to breathtaking views over the rolling hills of Chianti and enjoy a glass of wine at sunset from your private terrace. This peaceful home offers the perfect mix of privacy, comfort, and authentic Tuscan charm. Located just minutes from the center of Radda in Chianti, the house is ideally positioned to explore wineries, charming villages, and the surrounding countryside—while still feeling quiet.

Top guest favourite
A serene scene is presented with a stone tower beside a tranquil lagoon. Natural rock formations are reflected in the calm water, while lush greenery surrounds the area, enhancing the peaceful environment. The tower's unique architectural features add historical character to the landscape.
Tower in Fiesole
4.95 out of 5 average rating, 211 reviews

A Big Dream in a Little Tower.

The Tower was created in the late 1800s by an illustrious Englishman, Sir John Temple Leader, in one of the oldest and most important stone quarries belonging to the Medici family. From the same quarry were extracted many important works such as the columns of the Medici chapels, the steps of the Laurenziana library .. all just 5 km from the historic center of Florence.

Popular amenities for Castellina in Chianti holiday rentals

When is the best time to visit Castellina in Chianti?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$198 SGD$194 SGD$212 SGD$214 SGD$216 SGD$232 SGD$227 SGD$228 SGD$239 SGD$219 SGD$198 SGD$195 SGD
Avg. temp7°C8°C11°C14°C18°C23°C25°C25°C21°C16°C11°C7°C

Frequently Asked Questions

  • Are there pet-friendly vacation rentals in Castellina in Chianti?

    Four-legged friends are welcome in Castellina in Chianti. Choose from more than 30 vacation rentals for guests traveling with pets.

  • Are there vacation rentals with a dedicated workspace in Castellina in Chianti?

    Yes! Work meets play with ease at over 20 vacation rentals in Castellina in Chianti featuring dedicated workspaces. Stay connected and productive in your home away from home.

  • Are there Castellina in Chianti vacation rentals on Airbnb with pools?

    Yes! Dive into the perfect getaway at one of over 40 vacation homes with pools in Castellina in Chianti, available on Airbnb. Make a splash and soak up the sun in style!

  • Are there family-friendly vacation rentals in Castellina in Chianti?

    Castellina in Chianti has more than 40 family-friendly stays. Amenities on the property may include high chairs, travel cribs, or strollers.

  • How much does it cost to stay in bed and breakfast rentals in Castellina in Chianti?

    Experience the best of Castellina in Chianti with our bed and breakfast rentals, starting at about $100 per day, before taxes and fees. Embrace comfort and style while staying within your budget in your home away from home.

  • Do apartment rentals in Castellina in Chianti have air conditioning?

    Absolutely! We offer over 10 apartment rentals with air conditioning in Castellina in Chianti. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.

  • Do apartment rentals in Castellina in Chianti have a kitchen?

    Absolutely! We offer over 20 apartment rentals with a kitchen in Castellina in Chianti. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.

  • Do house rentals in Castellina in Chianti have wifi?

    Absolutely! We offer over 10 house rentals with wifi in Castellina in Chianti. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.

  • Do bed and breakfast rentals in Castellina in Chianti have free parking?

    Absolutely! We offer over 10 bed and breakfast rentals with free parking in Castellina in Chianti. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.

  • What are the most popular amenities for Bed And Breakfast Rentals in Castellina in Chianti?

    Enhance your stay in our Bed And Breakfast Rentals with the most popular amenities: over 10 homes with free parking, over 10 homes with wifi, and more. Indulge in the ultimate retreat, tailored to your preferences.

Quick stats about holiday rentals in Castellina in Chianti

  • Total holiday rentals

    Explore 70 holiday rentals in Castellina in Chianti

  • Nightly prices starting at

    Castellina in Chianti holiday rentals start at $64 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 1,270 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    40 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 30 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    40 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    60 of Castellina in Chianti holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Castellina in Chianti rentals

  • 4.7 Average rating

    Castellina in Chianti stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

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  4. Castellina in Chianti