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Family-friendly holiday rentals in Castiglion Fiorentino

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Top-rated family-friendly rentals in Castiglion Fiorentino

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
Holiday home in Petrignano del Lago
4.98 out of 5 average rating, 102 reviews

Fontarcella, H&R- mediterranean home with jacuzzi

Situata nelle colline a cavallo tra Montepulciano,Castiglione del Lago e Cortona, Fontarcella si presenta come una villetta indipendente immersa nel verde, che offre jacuzzi e parcheggio privati; Scoprirete un luogo senza tempo, per condividere momenti preziosi. La struttura, arredata in stile mediterraneo, dispone di climatizzazione e wi-fi gratuita. Il giardino, interamente recintato, offre vari comfort. A pochi minuti dalle autostrade, Fontarcella è facilmente raggiungibile dai viaggiatori.

Top guest favourite
Apartment in Cortona
4.98 out of 5 average rating, 187 reviews

Chicca: luminosa e panoramica nel centro storico

Luminoso, delizioso e accogliente appartamento situato proprio nel cuore del centro storico di Cortona con un panorama indimenticabile: il palazzo comunale da una parte ed il lago Trasimeno e la Valdichiana dall'altra. L'appartamento è stato recentemente ristrutturato ed è composto da una sala con divano letto, una piccola cucina, una camera matrimoniale e due bagni. Nell'appartamento è disponibile WiFi, riscaldamento ed aria condizionata, lavatrice, forno, microonde, asciugacapelli e piastra.

Top guest favourite
Flat in Montepulciano
4.96 out of 5 average rating, 114 reviews

Under the sunset, Montepulciano

In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting for all the guests of our 4 apartments We can organize barbecue with paired wines after 7 pm. Large free parking area 100 mt away

Top guest favourite
Guest house in Macciano
4.97 out of 5 average rating, 192 reviews

Tuscan cottage with an heavenly view

Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Top guest favourite
Farm stay in Ruscello
4.99 out of 5 average rating, 458 reviews

Agriturismo Fattoria La Parita

Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.), se invece preferite una colazione più ricca e servita al tavolo il costo è 15€ a persona (10€ da 5 a 15 anni, gratis meno di 5 anni). Disponibile wallbox EV.

Guest favourite
Villa in Castiglion Fiorentino
4.91 out of 5 average rating, 220 reviews

Tuscan charm of villa - countryside

Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in ​​legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

Top guest favourite
Farm stay in Seggiano
4.99 out of 5 average rating, 258 reviews

Terra Delle Sidhe, Seggiano, Tuscany

Terra delle Sidhe is a small organic farm located in southern Tuscany overlooking a beautiful valley located on the slopes of Monte Amiata, between the medieval towns of Castel del Piano and Seggiano. A 250 year old chestnut dryer stone house in use till 30 years ago, the holiday cottage we offer is surrounded by an organic chestnut forest and olive trees that are hundreds of years old. This charming cozy house it has now been lovingly renovated with taste and simplicity.

Top guest favourite
Farm stay in Greve in Chianti
4.98 out of 5 average rating, 388 reviews

Colonica con piscina nel Chianti

Agriturismo Il Colle is located on one of the Chianti hills. The structure has been completely renovated, dominates the Chianti valleys and enjoys a splendid view of the surrounding hills and the city of Florence. The apartment is on the first floor of the main farmhouse, with independent access and garden with trees. The rustic furnishings in the classic Tuscan style, with wooden beam ceilings and terracotta floors give a characteristic touch to the environment.

Top guest favourite
Home in Prato
4.99 out of 5 average rating, 130 reviews

Tofanello Turquoise Luxury with Outdoor Pool

Escape to the rolling hills of Umbria in this updated farmhouse (90 m2 over 2 floors) that retains its original charm. The home features classic beamed vaulted ceilings, original stone finishes, an indoor wood-burning fireplace, private entrance and a private garden terrace. The shared pool has a large sun lounge area. If your favourite dates aren't available anymore take a look at our orange apartment. Orange: https://www.airbnb.com/rooms/plus/9429730

Guest favourite
Farm stay in Anghiari
4.95 out of 5 average rating, 107 reviews

Agriturismo Mafuccio - "Casa di Rigo"

Casa di Rigo è l'appartamento più piccolo dell'Agriturismo Mafuccio, un casolare immerso nella natura incontaminata nella Valle del Sovara, a due passi dalla riserva naturale dei Monti Rognosi e incastonato ai piedi del Monte Castello. Un luogo tranquillo e silenzioso come i ruscelli che attraversano la valle, dove è possibile trovare la pace, e vivere a pieno, per davvero, la natura... in compagnia dei Ragazzi della Valle!

Top guest favourite
Home in Cortona
4.94 out of 5 average rating, 206 reviews

Casa del Passerino

Appartamento inserito all'interno di un palazzo storico di Cortona, collocabile nel 1500, con vista sulla piazza principale della città... La nostra struttura, pur condannando la guerra, si dissocia da tutti i comportamenti razzisti verso la popolazione russa e bielorussa. A Casa del Passerino le persone di queste nazionalità sono ben accette e saranno considerate alla stregua di tutte le altre. Vi aspettiamo in Toscana!

Top guest favourite
Farm stay in Arezzo
4.98 out of 5 average rating, 242 reviews

Esplora la natura al centro di Vigneti Chianti

Feel close to the land in a rustic building on a Tuscan farm. Old stone walls, ceilings with exposed beams and terracotta floors are the backdrop to a characteristic apartment with fireplace. Plunge into an infinity pool for a unique view of the surrounding landscape. Dine outdoors, with the fresh air caressing you, sit and relax admiring the sunset under the ancient cypresses.

Popular amenities for Castiglion Fiorentino family-friendly rentals

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Castiglion Fiorentino

  • Total rentals

    60 properties

  • Nightly prices starting at

    $65 SGD before taxes and fees

  • Total number of reviews

    1.1K reviews

  • Pet-friendly rentals

    40 properties allow pets

  • Rentals with a pool

    30 properties have a pool

  • Rentals with dedicated workspaces

    20 properties have a dedicated workspace