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Holiday rentals in Castiglion Fiorentino

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Top-rated holiday rentals in Castiglion Fiorentino

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
Holiday home in Petrignano del Lago
4.98 out of 5 average rating, 101 reviews

Fontarcella, H&R- mediterranean home with jacuzzi

Situata nelle colline a cavallo tra Montepulciano,Castiglione del Lago e Cortona, Fontarcella si presenta come una villetta indipendente immersa nel verde, che offre jacuzzi e parcheggio privati; Scoprirete un luogo senza tempo, per condividere momenti preziosi. La struttura, arredata in stile mediterraneo, dispone di climatizzazione e wi-fi gratuita. Il giardino, interamente recintato, offre vari comfort. A pochi minuti dalle autostrade, Fontarcella è facilmente raggiungibile dai viaggiatori.

Top guest favourite
Flat in Castiglion Fiorentino
4.98 out of 5 average rating, 58 reviews

"Borgo Sant'Andrea al Pozzo" in Ancient Abbey

Residenza completamente ristrutturata all'interno di un'antica Abbazia, già citata nel 1114 d.C. e proprietà dei frati Camaldolesi nel XII secolo. A pochi metri le mura storiche di Castiglion Fiorentino risalenti al 1200 d.C. e Porta Romana. Dista 500 mt a piedi dal centro storico di Castiglion Fiorentino e 15 min in auto da Cortona. Un soggiorno unico, tra storia e natura, in un contesto rilassante e riservato. Punto strategico per poter visitare Siena, Pienza, Anghiari, Arezzo, Cortona.....

Guest favourite
Apartment in Castiglion Fiorentino
4.95 out of 5 average rating, 20 reviews

Casa Letizia appartamento centro storico

Delizioso appartamento in palazzo storico medievale, nel centro storico di Castiglion Fiorentino, a due passi dalla torre del Cassero e dal Loggiato Vasariano, su Corso Italia. Vicino a enoteca, pizzeria, negozi, ristoranti, locali e bar situati nel centro, accanto a servizi (banca, posta, uffici). A soli 2 minuti a piedi dal parcheggio proprio fuori le mura. Vicino alla stazione dei treni (circa 800 m.) Vicino alla stazione degli autobus (circa 150 m). Parcheggio gratuito pubblico a 50 m.

Top guest favourite
Flat in Montepulciano
4.96 out of 5 average rating, 113 reviews

Under the sunset, Montepulciano

In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting for all the guests of our 4 apartments We can organize barbecue with paired wines after 7 pm. Large free parking area 100 mt away

Top guest favourite
Farm stay in Ruscello
4.99 out of 5 average rating, 457 reviews

Agriturismo Fattoria La Parita

Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.), se invece preferite una colazione più ricca e servita al tavolo il costo è 15€ a persona (10€ da 5 a 15 anni, gratis meno di 5 anni). Disponibile wallbox EV.

Guest favourite
Villa in Castiglion Fiorentino
4.91 out of 5 average rating, 219 reviews

Tuscan charm of villa - countryside

Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in ​​legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

Top guest favourite
Home in Castiglion Fiorentino
4.94 out of 5 average rating, 88 reviews

La piccola torretta

Il casale proposto è un tipico terratetto realizzato in caratteristica pietra toscana, ideale per chi vuole trascorrere vacanze rilassanti immersi nel verde delle colline castiglionesi che cingono la piccola valle di Chio. L’alloggio, a torretta, è disposto su tre livelli: la porzione di fabbricato utilizzabile è posta al piano primo con soggiorno/pranzo e cucina attrezzata ed al piano secondo con camera matrimoniale, camera doppia e bagno con doccia, il tutto arredato con mobili in stile.

Top guest favourite
Guest house in Montefollonico
4.97 out of 5 average rating, 111 reviews

Casale Santa Barbara - Exclusive Apartment

At a glance: • Location: perfect entry door to the Val d’Orcia between Pienza (8,5 km) and Montepulciano (8,5 km). • Charming warm old stones Tuscan house – completely restored in 2016 • Big apartment (100m2), designed for 2 persons, completely independent, fully furnished, Tuscan style with modern equipment. • Exclusivity: we are living on the 1st floor; the ground floor is yours. You are our only guests. • Spacious private garden (+ 300m2) • Stunning view on the Tuscan hills.

Guest favourite
Flat in Castiglion Fiorentino
4.93 out of 5 average rating, 69 reviews

Modern apartment in the heart of Tuscany

A few steps from Castiglion Fiorentino train station. Ideal for exploring not only this charming medieval city but also other beautiful Tuscan cities, such as Arezzo, Cortona and Siena. The apartment has 1 bathroom and 5 beds, ideal for families or groups of friends. There is also an additional sofa bed for extra guests. It also has a small loggia for relaxing. Its central location allows you to easily find services such as shops, restaurants and bars nearby.

Top guest favourite
Home in Prato
4.99 out of 5 average rating, 129 reviews

Tofanello Turquoise Luxury with Outdoor Pool

Escape to the rolling hills of Umbria in this updated farmhouse (90 m2 over 2 floors) that retains its original charm. The home features classic beamed vaulted ceilings, original stone finishes, an indoor wood-burning fireplace, private entrance and a private garden terrace. The shared pool has a large sun lounge area. If your favourite dates aren't available anymore take a look at our orange apartment. Orange: https://www.airbnb.com/rooms/plus/9429730

Top guest favourite
Farm stay in arezzo
4.98 out of 5 average rating, 242 reviews

Esplora la natura al centro di Vigneti Chianti

Feel close to the land in a rustic building on a Tuscan farm. Old stone walls, ceilings with exposed beams and terracotta floors are the backdrop to a characteristic apartment with fireplace. Plunge into an infinity pool for a unique view of the surrounding landscape. Dine outdoors, with the fresh air caressing you, sit and relax admiring the sunset under the ancient cypresses.

Guest favourite
Villa in Castiglion fiorentino
4.99 out of 5 average rating, 73 reviews

Tuscany Villa Mammi

Grande Villa interamente in pietra,inserita all'interno di un bosco sulle colline di Castiglion Fiorentino;vicina alle località di Cortona,Arezzo e Siena. Di recente ristrutturazione gode di uno splendido panorama sulla Valdichiana godibile dalla confortevole terrazza a bordo piscina. All'interno del parco verde anche una vasca idromassaggio all'aperto con panorama mozzafiato.

Popular amenities for Castiglion Fiorentino holiday rentals

Quick stats about holiday rentals in Castiglion Fiorentino

  • Total rentals

    100 properties

  • Nightly prices starting at

    $65 SGD before taxes and fees

  • Total number of reviews

    1.7K reviews

  • Family-friendly rentals

    60 properties are a good fit for families

  • Pet-friendly rentals

    60 properties allow pets

  • Rentals with a pool

    50 properties have a pool

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