
Holiday rentals with a pool in Castiglione del Lago
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Top-rated rentals with a pool in Castiglione del Lago
Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Wine Experience Villa in Montepulciano
🏡 Villa Talosa è immersa nei vigneti della Fattoria della Talosa, storica azienda vitivinicola di Montepulciano produttrice di Vino Nobile. Un luogo autentico, ideale per rilassarsi con la magia della campagna toscana e una vista incantevole da ogni finestra. A soli 1,5 km dal centro storico, raggiungibile anche a piedi, potrete visitare la nostra Cantina Storica del 1500 sotto Piazza Grande: un’esperienza unica tra storia, passione per il vino. Riscaldamento e aria condizionata sono inclusi.

Tuscan cottage with an heavenly view
Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Tuscan charm of villa - countryside - Villa Senaia
Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

L'Aquila e L'Ulivo
All'Aquila e l'Ulivo, un antico casale ristrutturato del 1200, troverai non solo tutti i confort necessari per uno splendido soggiorno, ma vivrai anche l'emozione di sentirti libero e immerso nella natura incontaminata della Val D'Orcia. Qui avrai la possibilita' di passeggiare con i due falchi Ayga e Sayen e interagire con le aquile, e perchè non sorseggiare un eccellente aperitivo a bordo piscina. Ti aspettiamo nel nostro mondo, fatto di animali, relax, natura e anche un pizzico di Magia.

Rural Tuscany | Family farmstay with restaurant
Via della Stella is a charming agriturismo with a housing surface of 530m², divided over nine separate apartments. Each apartment has its own living room, kitchen and one or more bath & bedrooms. The farmhouse has a wonderful panoramic swimming pool. Its great position with view over the hills heading up to Montepulciano create a serene atmosphere. The farmhouse has been carefully decorated in rural Tuscan style. Activities such as wine tastings and cooking classes are available onsite.

2 room apartments in farmhouse whit pool
We have 4 apartments of this type on first floor and on two levels with two bedrooms (one double and a single bedroom. The single bedroom is in the attic and has no door it overlooks the living room), living room with kitchenette, bathroom with shower. The farmhouse enjoys a 360° view of the Umbrian and Tuscan hills and has a garden and shared swimming pool in summer, lounge and playground. This typology can NOT be booked with CHILDREN UNDER 12 or babies and is for max 3 people.

Farmhouse close to Montepulciano
Farmhouse Santa Margherita is a splendidly restored 18th century house that sits on a hilltop on the Tuscan-Umbrian border in sight of Montepulciano.The farmhouse has been recently renovated in order to offer to its guests four vacation apartments. The rooms are very spacious and comfortable. The furnishings are luxurious and include wooden furniture, wrought iron beds and elegant lamps. The kitchens are well equipped so that all your culinary skills can be exercised.

Casolare immerso nella natura
"IL PODERACCIO" è un tipico casolare in pietra posto sulle colline che circondano il Lago Trasimeno immerso in una stupenda macchia mediterranea. Il fabbricato si sviluppa su due piani. La piscina ed il giardino fanno da cornice al tutto. Apertura Piscina dal 1 Maggio al 1 5 Ottobre. Si fa presente che in seguito alla emergenza COVID 19 per la pulizia e la sanificazione della casa sono state adottate tutte le direttive previste dalla normativa in merito.

Villa Bellora | Pool & Panoramic Views | Cortona
Villa Bellora: Your Tuscan Summer Escape Perched among Tuscany's rolling hills and vineyards, Villa Bellora sits 20 minutes from both Cortona and Montepulciano. Spend your days by the private pool, with a sun deck overlooking the views. Three bedrooms, two bathrooms — ideal for families, couples, or friends. Tuscany's best wine estates, hilltowns, and thermal spas are all within reach. We're happy to share our favorite local spots.

Casale Poggiolo Basso - The place of silence
Surrounded 360 degrees by fields and hills, with a large cypress and olive trees garden, Poggiolo Basso is an old brick house, built in the early '900 and remained intact over time. The ideal place to spend holidays or short breaks and experience nature, ”slowness", and especially silence; a place where you can cultivate love for art and culture, sport, cooking, and psycho-physical well-being.

Esplora la natura al centro di Vigneti Chianti
Feel close to the land in a rustic building on a Tuscan farm. Old stone walls, ceilings with exposed beams and terracotta floors are the backdrop to a characteristic apartment with fireplace. Plunge into an infinity pool for a unique view of the surrounding landscape. Dine outdoors, with the fresh air caressing you, sit and relax admiring the sunset under the ancient cypresses.
Popular amenities for Castiglione del Lago rentals with a pool
House rentals with a pool

Hidden gem in Tuscany

Interno Italiano

Il nido del Rondone

House Rigomagno Siena

Casa dei 5 Sensi - SPA - Trasimeno view

The Lost Stone paradise with pool, views and AC

Tofanello Turquoise Luxury with Outdoor Pool

Poggiodoro, your charming villa in Tuscany
Apartment rentals with a pool

Appartamento Loggiato 3 in toscana vicino Siena

Charming Castle

[Capolinea Holidays] "Terra" | Lago Trasimeno

Casa Biancospino Crete Senesi | Podere Fossaccio

Rural Tuscany | Farmstay with pool & restaurant

Tuscany accommodation with panoramic view terrace

La Mangiatoia, appartamento in agriturismo

Relaxation and peace in the countryside Cortona G
Other holiday rentals with a pool

Villa La Pieve

Il Noce – Peaceful Tuscan Haven with Pool & Views

Lake View Private Villa w Pool

Elegant historic Palazzo, views of Tuscan valley

Tuscan Suite Amiata in Villa Q Dimorae Adults Only

La vite - ampio appartamento bello e confortevole

Villa in Toscana con piscina privata, relax natura

Country Charm & Jacuzzi
Quick stats about holiday rentals with a pool in Castiglione del Lago

Total holiday rentals
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Nightly prices starting at
Castiglione del Lago holiday rentals start at $128 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Pet-friendly holiday rentals
Find 10 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
20 of Castiglione del Lago holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Castiglione del Lago rentals

4.7 Average rating
Castiglione del Lago stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests
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