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Pet-friendly holiday rentals in Gaiole in Chianti

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Top-rated pet-friendly home rentals in Gaiole in Chianti

Guests agree: these pet-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
A bright living area is highlighted by a white sectional sofa, complemented by red throw pillows. An elegant area rug sits on terracotta tiles, with wooden beams and a staircase leading to the upper level visible. Light streams through a window, enhancing the warm atmosphere.
Home in Tavarnelle Val di Pesa
4.95 out of 5 average rating, 111 reviews

Suite Casa Luigi con piscina esclusiva

Sali in questo appartamento: sarai accolto da secoli di tranquillità, e apprezza la natura e il relax. Ammodernato con cura (e con piscina), questo spazio incarna le radici del buon vivere toscano – oliveta attrezzata composta da un pergola con tavolo e bagno, un giardino con amaca e all'ombra di pini e cipressi, con sedie, sdraio e dondolo, si può ammirare le dolci colline del Chianti. Resede attrezzato con tavolo e sedie. E' presente una bella piscina sopraelevata con alcuni giochi e barbecue Forma la proprietà, oltre la colonica, un’oliveta di circa 1 ettaro, nella quale si è ricavato spazi attrezzati adibiti ad un completo relax. La Suite ha un ingresso privato che porta direttamente al piano superiore della colonica, permettendo la massima privacy agli ospiti. La colonica è parte di un piccolo vecchio borgo abitato da 4 unità familiari molto discreti e simpatici. La superficie della suite è di 90 mq ed è composta da tinello con angolo cottura, ampio soggiorno, camera matrimoniale, bagno con doccia ed una mansarda abitabile (particolare la porticina di dimensioni 1,2 mt) con 3 letti singoli. Ambiente molto luminoso e immerso nella completa tranquillità della campagna è dotato di aria condizionata, televisione satellitare, wifi free 24 ore. I proprietari mettono a disposizione la zona lavanderia. parcheggio privato scoperto. i proprietari lieti di accogliere i loro ospiti, si mettono a disposizione per risolvere eventuali problemi. Il piccolo borgo è abitato da altre tre famiglie molto gentile e discrete, pronte ad aiutare l'ospite. Tavarnelle dista km 25 da Firenze, 15 da San Gimignano, 35 da Siena. - A breve saranno visibile le immagini dell'esterno, piscina, giardino e oliveta attrezzata. Chiediamo cortesemente di attendere. La struttura ricettiva è distante dal centro di Tavarnelle km. 5 circa. il centro storico è dotato di tutti i servizi x il cittadino ed il turista : poste, polizia, comune, pronto soccorso, supermercato, trattorie, pizzerie, banche ecc. Inoltre nel periodo estivo si susseguono vari eventi musicali piccoli mercati artigianali infine si svolge, tutti i giovedì mattina, il classico mercato comunale. Luoghi di interesse (borghi medievali) intorno a Tavarnelle : San donato in Poggio km. 12 circa. Barberino val d'elsa km. 6. Distanze dalle città d'arte : Tavarnelle - Firenze km. 25 circa Tavarnelle - san Gimignano / Monteriggioni km. 20 circa Tavarnelle - Siena km. 35 circa. Negli spazi esterni organizzati è presente una piscina tipo FUORI TERRA, le dimensioni sono : 10 mt. X 5 mt., con profondità 1,20 mt. completa lo spazio piscina un bagno con doccia. Nel resede, gli ospiti, hanno a disposizione un bel tavolo con barbecue. Tutta l'area oliveta è a loro disposizione con la massima privacy. I proprietari, a richiesta dell'ospite, possono prenotare tour escursionistici o wine - testing appoggiandosi a professionisti. Il prezzo di eventuale prenotazione del tour non è incluso nel prezzo del soggiorno. Il piccolo borgo un tempo è stato una fortezza militare, successivamente una Pieve o luogo di culto e dall'inizio del xx secolo abitato da contadini. Oggi è abitato da quattro famiglie molto gentili e discrete pronte ad aiutare l'ospite. Firenze dista 25 km e Siena 35

Top guest favourite
A charming cottage is shown with a terracotta facade and a tiled roof. A small table with two chairs is set on a patio, surrounded by potted plants. Lush greenery and trees can be seen in the background under a clear blue sky.
Guest house in Macciano
4.97 out of 5 average rating, 221 reviews

Tuscan cottage with an heavenly view

Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Top guest favourite
An aerial view reveals a charming country house nestled among rolling hills. Olive trees and vineyards extend across the landscape, while a winding road leads to the property, which is framed by tall cypress trees and lush greenery.
Apartment in Asciano
4.99 out of 5 average rating, 224 reviews

Rosa come il cielo al tramonto

Appartamento si trova al 1 piano , composto da 2 camere ( possibilità di fare matrimoniali o singoli a seconda delle esigenze del cliente ) un bagno, ampio soggiorno e cucina attrezzata per cucinare . Tv, ( per chi fa richiesta, lavatrice a disposizione dalle 9 alle 20 nella nostra lavanderia ) . Per venire da noi è consigliata l'auto , per essere indipendenti , sia per visitare la campagna toscana . Posizione strategica per visitare la Toscana Vi aspetto per mostrarvi la vera Toscana.

Top guest favourite
An open kitchen area features a large window that offers a panoramic view of the surrounding landscape. A dining table is set for two, with modern chairs and colorful decor elements. Light reflects off the terracotta floor, highlighting the wooden beams overhead.
Loft in Montepulciano
5 out of 5 average rating, 502 reviews

La Piazzetta -Accogliente open space nel centro storico di Montepulciano

Versati un bicchiere di vino e accomodati di fianco al caminetto di questo open space dalla calda atmosfera tipicamente toscana: travi in legno, pavimento in cotto, pareti in pietra. Poi esci e ammira il magnifico panorama sulla Valdichiana. Pour yourself a glass of wine and sit next to the fireplace of this open space with a warm Tuscan atmosphere: wooden beams, terracotta floors, stone walls. Enjoy yourself and relax! Then go out and admire the magnificent view of the Valdichiana.

Top guest favourite
A charming country house is set against a backdrop of expansive blue sky and lush green hills. The exterior features a combination of stone and plaster, with large arched windows and a welcoming entrance. A pebbled path leads to the front, flanked by garden beds.
Home in Il Poggetto
4.92 out of 5 average rating, 143 reviews

La Loggia

Country house located in Radda, the heart of the Chianti, within walking distance from the historical center and other services such as; Coffee shops, Post Office,grocery stores and restaurants. The house is composed of a full equipped kitchen, living room with a sofa bed, bedroom, loggia and bathroom. The property is surrounded by a garden and there is a nice wooden table in the garden to eat in an open space and another lounge spot to enjoy the magnificent landscape.

Top guest favourite
A rustic building is seen under a starry night sky, with a partial roof providing shelter. Soft light glows from the interior, illuminating the entrance. Lush greenery and trees surround the scene, adding depth to the serene nighttime landscape.
Farm stay in Simignano
4.92 out of 5 average rating, 268 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

Top guest favourite
A historic villa is situated amidst lush, rolling hills, surrounded by vineyards. The exterior features a traditional stone facade, large windows, and terracotta roof tiles. Manicured gardens with circular patterns enhance the property's charm, complemented by tall cypress trees framing the serene landscape.
Flat in Castelnuovo Berardenga
4.94 out of 5 average rating, 177 reviews

Villa di Geggiano - Perellino Suite

The 700 years old Villa di Geggiano, surrounded by our working vineyard and lovingly maintained gardens, is located in Chianti in Tuscany which is one of the most beautiful regions of Italy. Our guesthouse is located in one of the original garden pavilions of the villa. PLEASE NOTE THAT WE ARE IN THE COUNTRYSIDE WITH VERY FEW PUBLIC TRANSPORT OTHER THAN TAXI SO THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A RENTAL CAR.

Top guest favourite
The jacuzzi is featured outdoors, illuminated with blue lights, creating a calming atmosphere at night. The surrounding stone walls provide privacy, and a dining table can be seen nearby. Steam rises, indicating the water is warm and inviting.
Cottage in San Casciano In Val di Pesa
4.96 out of 5 average rating, 181 reviews

Il Fienile, Cottage in the country with Jacuzzi

Surrounded by wineyards, close to Florence, a charming accomodation in a cozy cottage with heated jacuzzi at your exclusive use. Perfect starting point to discover Florence and Siena. Kitchen, wide living room, bathroom, two double bedroom (one with an extra single bed). In the living room a sofa bed for other 2 people. Tasteful furniture, Air Conditioning, barbecue, private parking. Partnership for: bike rental, private chef, private driver

Guest favourite
A spacious outdoor area is surrounded by greenery and stone buildings. The scenic landscape features a neatly maintained lawn, with a rustic path leading to a wooden door framed by flower pots. Rolling hills can be seen in the distance under a clear blue sky.
Flat in Radda in Chianti
4.85 out of 5 average rating, 115 reviews

💜 "Ilary" Podere Le Fontanelle

Immagina di alloggiare in una piccola casa della campagna toscana, nel bel mezzo della natura del Chianti ma a solo 1km dal centro storico di Radda e di poterti affacciare ogni giorno su un panorama mozzafiato che saprà regalarti incantevoli tramonti. -70m2 -aia esterna panoramica riservata -TV con Google TV -parcheggio privato coperto -piscina condivisa (1 giugno - 15 settembre) -riscaldamento (1 novembre - 1 aprile) -wifi -cucina

Guest favourite
A charming stone exterior reveals a rustic villa surrounded by greenery. The entrance features a wooden door and terracotta roof tiles. Potted plants add color, while seating areas are positioned on a patio, inviting relaxation in the scenic surroundings under a clear blue sky.
Home in Radda in Chianti
4.92 out of 5 average rating, 166 reviews

Casa Dante - Authentic Chianti Stay | Views&Relax

Wake up to breathtaking views over the rolling hills of Chianti and enjoy a glass of wine at sunset from your private terrace. This peaceful home offers the perfect mix of privacy, comfort, and authentic Tuscan charm. Located just minutes from the center of Radda in Chianti, the house is ideally positioned to explore wineries, charming villages, and the surrounding countryside—while still feeling quiet.

Top guest favourite
A spacious living area features a modern design, with a prominent stone fireplace and minimalist furniture. Large glass doors open to a serene outdoor view, while natural light brightens the room, highlighting the soft tones of the walls and furnishings.
Tower in Fiesole
4.95 out of 5 average rating, 211 reviews

A Big Dream in a Little Tower.

The Tower was created in the late 1800s by an illustrious Englishman, Sir John Temple Leader, in one of the oldest and most important stone quarries belonging to the Medici family. From the same quarry were extracted many important works such as the columns of the Medici chapels, the steps of the Laurenziana library .. all just 5 km from the historic center of Florence.

Top guest favourite
An elegant medieval castle is surrounded by lush olive trees, showcasing its stone façade and characteristic towers. Soft lighting emanates from the windows, creating a warm ambiance as dusk approaches. The castle is set against a backdrop of gently rolling hills, enhancing its historic charm.
Castle in Barberino Tavarnelle
4.89 out of 5 average rating, 124 reviews

Suite in Castello di Valle

A unique experience in a historical dwelling located in the Chianti region. This medieval castle is situated in a strategic position, surrounded by the major Tuscan touristic attractions. The suite is at the entrance floor level: double bedroom with bathroom, sofa bed for two people, kitchenette, fireplace.

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