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Total holiday rentals
Explore 130 holiday rentals in Guardistallo

Nightly prices starting at
Guardistallo holiday rentals start at $39 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Family-friendly holiday rentals
50 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 80 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
70 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
20 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
100 of Guardistallo holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Guardistallo rentals

4.6 Average rating
Guardistallo stays receive an average rating of 4.6 out of 5 from guests
Top-rated apartment rentals in Guardistallo
Guests agree: these apartments are highly rated for location, cleanliness and more.

Appartamento elegante e luminoso a Montescudaio
L'appartamento è stato ristrutturato recentemente, molto luminoso e accogliente, gli arredi sono moderni e praticamente nuovi. Situato nella zona residenziale di Montescudaio, tranquilla e silenziosa da dove si possono raggiungere facilmente le più caratteristiche località della toscana: borghi medievali, colline incantevoli e tutte le splendide città storiche(Pisa,Firenze,Siena...)che fanno della Toscana una meta tanto ambita. A soli 20 minuti dal mare. La vostra vacanza sarà indimenticabile!

Pieve di Caminino Historic Farm
Solo per amanti della natura. L'antica fattoria Pieve di Caminino, biologica, è un importante sito storico: ex pieve medievale sorta all'incrocio di due strade romane, ospitò due santi (la chiesa del XII secolo è oggi un museo privato, visitabile dagli ospiti, su appuntamento). Oggi copre 200 ettari di proprietà privata recintata, posta su una collina panoramica. Sette alloggi condividono una tenuta con piscina (stagionale), due laghetti, un uliveto centenario, vigneto e una foresta di sughere.

Il Fienile di Casale Hills & Sea Tuscany
In the heart of the medieval village of Casale Marittimo Il Fienile di Casale is a beautifully restored old hayloft that keeps all the authentic Tuscan charm. With its brick vaulted ceilings, wooden beams and stone walls it offers a warm and welcoming atmosphere. From the living room you can enjoy a breathtaking view over the rolling hills, vineyards and olive groves of the Etruscan Coast stretching all the way to the sea. Perfect for those looking for relaxation wine tourism and nearby beaches.

Relax tra colline e mare in un antico casolare
Appartamento ristrutturato di recente in un tipico casolare toscano tra le colline a 20 minuti di macchina dal mare. Ha 2 camere da letto matrimoniali, ingresso accogliente su salone con comodo divanoletto, bagno con doccia e cucina totalmente equipaggiata. Nel giardino di proprietà è situata una piscina (da giugno) e un gazebo in legno con BBQ. L'appartamento è attrezzato per accogliere i piccoli ospiti con lettino, seggiolone, passeggino, scaldabiberon, zainetto per passeggiate. Wifi, TV sat

San Miniato -Terrazza panoramica in centro storico
Nuovissimo appartamento nel centro storico di San Miniato. Recentemente ristrutturato, è l’ideale per chi ricerca la tranquillità in pieno centro, con una bellissima vista sulle campagne toscane grazie al terrazzo panoramico perfetto per una colazione al sole o un aperitivo speciale. Immerso nella parte storica della città, si raggiungono comodamente a piedi ristoranti tipici, negozi e tutte le bellezze di San Miniato. Grazie alla sua posizione centrale è l'ideale per visitare l'intera Toscana.

Museum Suite - Luxurious unit with a River View -
After 13 wonderful years of hosting on Airbnb, the time has come to close this incredible chapter and embrace the next. These upcoming 7 months will be the final season for MuseumSuite, in Jan 2027, the property will be sold and transformed into a private family residence. It has been an absolute honor and a privilege to welcome guests from all walks of life. Each of you has deeply enriched my journey, and I hope that MuseumSuite has left a beautiful, lasting impression on your lives as well.

Giglio Blu Loft di Charme
The accommodation is a portion of a historical noble residence dating back to the 14th century, adorned with frescoes and tastefully restored. It is located on the ground floor of a quiet and safe street, with a private and independent entrance and self check-in. The space is cozy, comfortable, and elegant, perfect for guests seeking an authentic Tuscan experience with modern comfort and technology. It is situated just a few kilometers away from Florence, Pisa, Lucca, Vinci, San Gimignano...

L’Incanto Cozy Studio in Medieval Borgo with Patio
Step into the medieval charm of Montescudaio, inside the historic borgo right below the Abbey walls. This cozy renovated studio is perfect for couples or solo travelers. It features a bedroom, kitchenette, private bathroom and a private patio right in front of the entrance, with views over the hills and sea. Fast WiFi, Smart TV, air conditioning, mini-fridge and coffee machine. Just minutes from the beach, ideal base for Pisa, Volterra, Bolgheri, Siena and Florence.

Casetta Sole View over Tuscany Hills and Sea
Casetta Sole is a cozy Tuscan home with equipped garden, at the foot of Montescudaio village, Costa degli Etruschi, a step from the countryside. View over green hills, vineyards, olive groves and sea in the valley. Super-fast Wi-Fi (ideal for smart working), free parking + EV charging station. Garden with barbecue. Few km from the sea, on the Wine Route: near Volterra and San Gimignano, perfect for relaxation, wine tours and DOC tastings. Welcome to our Tuscany!

"La Torre al 7 - Leaning Tower View, Pisa"
LaTorreal7 is an authentic pearl in the heart of Pisa, a stone's throw from the Leaning Tower and Pisa's Piazza dei Miracoli. Every detail is taken care of to create an elegant and welcoming environment, where history and modernity come together in a warm embrace. Imagine waking up and opening your windows to admire the majestic Leaning Tower just steps away. Enjoy breakfast on the terrace with a breathtaking view of one of the world's most iconic monuments.

Villa di Geggiano - Perellino Suite
The 700 years old Villa di Geggiano, surrounded by our working vineyard and lovingly maintained gardens, is located in Chianti in Tuscany which is one of the most beautiful regions of Italy. Our guesthouse is located in one of the original garden pavilions of the villa. PLEASE NOTE THAT WE ARE IN THE COUNTRYSIDE WITH VERY FEW PUBLIC TRANSPORT OTHER THAN TAXI SO THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A RENTAL CAR.

Appartamento "Red Rose" con vista su Siena.
Caggiolo è un podere completamente ristrutturato composto da più appartamenti, ognuno con ingresso indipendente e giardino privato, con vista panoramica su Siena. Situato alle Ville di Corsano, a soli 14 km dalla città. Luogo ideale per trascorrere giorni in totale relax e godere delle meraviglie che questa zona offre (Chianti, Val d'Orcia, Crete Senesi..).
Popular amenities for Guardistallo apartment rentals
Weekly apartment rentals

Tuscany jem: La Casa del Fattore del Chianti

Historic Hillside Retreat: Stunning View & Relax

Vicolo Porte 21/23, Massa Marittima, Jacuzzi

Antea Blu: casa sulla spiaggia in Toscana-2 camere

Casa Pavone. Panoramic saltwater pool and garden

Leonardo apt. in the wild Tuscany hills~ Le Fraine

country house overlooking the vineyards

[Private Parking] Penthouse with Panoramic Terrace
Private apartment rentals

Lovely Villa Suite - Beach 250m

Affittacamere La Michelina

CaFrada, a Guardistallo borgo medievale in Toscana

Enchanting Olive Harmony Villa

La Casa di Alice by Interhome

house solemonte

Trilocale SUP Mandarino - Fattoria di Colleoli

Casa Sophia with swimming pool - fenced garden
Apartment rentals with a hot tub

Iris apartment [5 min centro] Suite con Jacuzzi
Executive Apartment City Center

At the top faboulous terrace Florence

Suite Michelangelo with Terrace

Casa di Delizie - The Medici private leisure house

La terrazza degli ulivi, a piedi in giro per Lucca

Japan Apartment Port Area with Balcony and Jacuzzi

Luxury frescoed apartment in the historical center
When is the best time to visit Guardistallo?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $247 SGD | $176 SGD | $164 SGD | $143 SGD | $160 SGD | $143 SGD | $165 SGD | $178 SGD | $144 SGD | $166 SGD | $179 SGD | $247 SGD |
| Avg. temp | 7°C | 8°C | 10°C | 13°C | 17°C | 21°C | 24°C | 24°C | 21°C | 17°C | 12°C | 8°C |
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