
Holiday rentals with a pool in Guardistallo
Find and book unique homes with a pool on Airbnb
Quick stats about holiday rentals with a pool in Guardistallo

Total holiday rentals
Explore 130 holiday rentals in Guardistallo

Nightly prices starting at
Guardistallo holiday rentals start at $76 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 840 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
70 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 90 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
110 of Guardistallo holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Guardistallo rentals

4.6 Average rating
Guardistallo stays receive an average rating of 4.6 out of 5 from guests
Top-rated rentals with a pool in Guardistallo
Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica proprietà del 1600 a gestione familiare situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana con la possibilità di organizzare navetta privata e esperienze locali direttamente con la nostra famiglia . L'appartamento è disponibile per 2 adulti con possibilità aggiunta divano letto per 2 bambini sotto i 12 anni . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale con area relax su terrazza panoramica con vista su castello e vigneti con tramonti unici.
FamilyValueGetting around

Villino Isotta (villa privata esclusiva)
Situata nella "citta' del vino" (nominata così per i suoi numeri vigneti e fattorie vinicole) VILLINO ISOTTA (nome della casa) è perfetta per COPPIE DI AMICI, FAMIGLIE O GRUPPI (16 POSTI LETTO) CON PISCINA E VASCA IDROMASSAGGIO DA ESTERNO IN ESCLUSIVA! Rilassati e goditi i colori e i profumi della Toscana in questo alloggio tranquillo dove il tempo sembra essersi fermato! PANORAMA DI RARA BELLEZZA! siamo situati in una posizione strategica, al centro tra Firenze e Pisa, tra Siena e Lucca!
FamilyValueLayout

Open space immerso nella natura
Casa namaste è un piccolo casolare in pietra con interni curatissimi a 1 km dal borgo medievale di Montescudaio La casa è completamente circondata da bosco e querce secolari a 150 metri scorre il fiume Cecina nel giardino di 5000 metri quadrati c'è una sorgente naturale con una grande vasca in pietra per rinfrescarsi e una doccia calda esterna immersa nel verde..abbiamo una linea adsl Vodafone con download 33 e upload 1.4..da questa primavera è inoltre disponibile smart TV e climatizzatore
LocationValueHeating

Torre dei Belforti
Torre dei Belforti is the perfect place for people who love beauty, nature and art. Sleeping at the Tower is like traveling trough the time, between knights and princesses. The wonder of this place is enriched by a big garden, with its swimming pool, the cypresses alleys and the olive trees. The village is also a magic place well preserved and still alive. We are Emilia and Luca, we live here and our mission is to give the best to our guests, to fully enjoy this marvelous place.
ValueLocationWalkability

Nel verde toscano, Podere I Luoghi con piscina Ap1
In un antico podere del 1800, grazioso appartamento immerso nel verde della campagna toscana, su una collina con splendida vista mare. Dispone di 3 camere matrimoniali con bagno privato, cucina attrezzata, sala da pranzo e area esterna ideale per cene all’aperto e relax. Piscina stagionale da giugno a settembre. A soli 12 km dal mare, perfetto per visitare borghi come Bolgheri, Castagneto Carducci, Montescudaio e Volterra, tra colline, vigneti e sapori autentici.
LocationAmenitiesView

Agriturismo Ai Massi Annamaria (trilocale 57mq)
Appartamento (trilocale di 57 mq, per un totale di 4 posti letto) vista mare, situato al SECONDO PIANO del casolare, ingresso sul lato ovest. Dispone di cucina (dotata frigorifero, lavastoviglie, fornelli ad induzione, forno a microonde, bollitore, tostapane, frullatore ad immersione e Moka) soggiorno (tv e wifi), due camere da letto con letto matrimoniale e bagno. La struttura dispone di piscina ecocompatibile ed affaccia sulle campagne della Costa degli Etruschi.
FamilyValueView

Casa Frontemare con accesso al mare esclusivo
Casa Frontemare è una proprietà completamente ristrutturata con accesso diretto al mare, dalla quale è possibile godere di una vista panoramica sul mare, sulle isole toscane e di meravigliosi tramonti. E' un luogo perfetto per gli amanti di una vacanza all'insegna del relax e della privacy. La vicinanza alle città d'arte toscane e ai piccoli borghi tipici fa si che sia possibile anche andare alla scoperta di nuovi luoghi e scoprire i sapori della cucina italiana.
ValueLocationBathroom

Cercis - La Palmierina
E' un appartamento facente parte di una tenuta completamente recintata di 60 ettari di natura incontaminata: più di 1000 ulivi, innumerevoli cipressi e foreste profumate creano un ambiente idilliaco per coloro che ricercano tranquillità e silenzi. La tenuta Palmierina è in prossimità di Castelfalfi (un vero gioiello di architettura medievale) e nelle vicinanze di Firenze (50 Km), Siena (50 Km), Pisa (50 Km). Nelle vicinanze ci sono due campi da golf.
FamilyLocationShared spaces

Romantic Villa with private pool - "Il Pollaio"
Il Pollaio is a traditional, charming Tuscan stone house with a warm, relaxed atmosphere, surrounded by the peace and quiet of the countryside. With air conditioning, a private pool nestled in the greenery and a fully fenced property. Extra services on request: private chef and housekeeping every other day. Ideally located, yet secluded and private. Ample parking. PLEASE NOTE: Read the details under “Show more” in “Other things to note”
LocationFamilyPool

Charming Tuscan Villa with pool
Nestled on a panoramic hill and located just 3.8 km from the historic city of Volterra, Podere Casalino is easily accessible via a paved road and has private parking onsite. This traditional Tuscan farmhouse is set in the Volterra countryside, and was completely restored and preserved 25 years ago and updated again in late 2024. A new kitchen has been installed in Spring 2025.
LocationFamilyGetting around

Mimosa: Scenic Tuscany Stay, Pool & Walk to town
Welcome to La Lunaria di Lajatico, an elegant residence in the Tuscan hills, just a 7-minute walk from the village of Lajatico, hometown of Andrea Bocelli. With two pools, panoramic terraces overlooking rolling hills, olive groves, BBQ, and full modern comfort, it offers four rustic-chic apartments—ideal for families, couples, or groups seeking authentic Tuscany close to town.
FamilyLocationAir conditioning

sea view villa with private infinity pool
RENTALS ONLY FROM SATURDAY TO SATURDAY. The house is located within our farm, surrounded by forest is distance from the village of Castagneto Carducci only 3.5 km. Its unique location offers a wonderful view of the sea and the country, ensuring a pleasant tranquility, away from the heat and noise of the country.
ValueFamilyAccess
Popular amenities for Guardistallo rentals with a pool
House rentals with a pool

Podere Collina
ValueLocationBathroom

Borgo Ripostena – n. 8 Casa Vecchia
ValueFamilyOutdoor spaces

Private villa/swimming pool in Tuscany
FamilyLocationHospitality

Infinity pool in Chianti 1
LocationFamilyBeach

Ancient Barn in Chianti with Pool
ValueLocationKitchen

The Cottage to relax and enjoy
ValueFamilyLaundry

La Paiolina: pool, Jacuzzi & sauna
LocationFamilyIndoor spaces

Villa delle Ortensie
ValueLocationBathroom
Apartment rentals with a pool

La Casetta
LocationFamilyHot tub

Casa Luna-Splendida vista piscina e natura toscana
FamilyLocationDecor

Bel Canto Lari, exclusive, rural, Tuscan retreat
FamilyLocationAir conditioning

Charming Tuscan home with pool, garden & Air-Con
LocationValueBathroom

Residenza Vintage con Piscina nel Chianti
LocationFamilyEV charging

last minute 15-21 september fab house, pool. AC
LocationIndoor spacesWifi

„Toscana Amore Mio“, stunning view, 18min Volterra
LocationFamilyIndoor spaces

Esperienza Unica 2 C/C - Agriturismo Castello
FamilyLocationNearby
Home rentals with a private pool

Stone House with Exclusive Pool Codilungo in Chianti
FamilyLocationGetting around

TREEhouse/casaBARTHEL
LocationValuePool

Suite Casa Luigi con piscina esclusiva
LocationFamilyCondition
Historic villa x8 with exclusive pool
LocationFamilyKitchen

Villa Fonteintanata Ground floor
ValueFamilyHeating
When is the best time to visit Guardistallo?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $269 SGD | $226 SGD | $201 SGD | $205 SGD | $195 SGD | $200 SGD | $239 SGD | $283 SGD | $196 SGD | $212 SGD | $221 SGD | $269 SGD |
| Avg. temp | 7°C | 8°C | 10°C | 13°C | 17°C | 21°C | 24°C | 24°C | 21°C | 17°C | 12°C | 8°C |
Destinations to explore
- Elba
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Basilica of Santa Maria Novella
- Piazza del Duomo (Pisa)
- Cala Violina
- Stazione Santa Maria Novella
- Mercato Centrale
- Spiagge Bianche
- Pisa Centrale Railway Station
- Fortezza da Basso
- Gulf of Baratti
- Uffizi Gallery
- Piazza della Repubblica
- Spiaggia Di Sansone
- Capraia
- Gorgona
- Parco delle Cascine
- Piazzale Michelangelo
- Del Chianti
- Palazzo Vecchio
- Piazza della Signoria





