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Nightly prices starting at
Montepulciano holiday rentals start at $51 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Family-friendly holiday rentals
60 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 70 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
70 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
140 of Montepulciano holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Montepulciano rentals

4.8 Average rating
Montepulciano stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!
Top-rated apartment rentals in Montepulciano
Guests agree: these apartments are highly rated for location, cleanliness and more.

A view from the gate, Montepulciano.
The house(castoldi apartments site), renovated in 2019, close to the main street and the Square has AC, 2 double rooms (1 or 2 king ), 2 bathrooms ensuite with shower and a large kitchen-living room with 4 windows and a small terrace, overlooking the hills, wine cellar The apartment offers a spectacular view Available in season a nice garden 50 mt away where to have a wine tasting for all the guests of our 4 apartments or grilled meat always with paired wines. Private parking in our garden.

Casa Bonari - un paradiso per gli occhi
Casa Bonari è un appartamento indipendente, non condiviso, su un unico livello all'interno di una villa ai piedi di Monticchiello. E' composto da 3 camere da letto, 2 bagni, cucina full optioned e salotto. Le stanze sono arredate in stile toscano, con vecchi mobili di famiglia ristrutturati uniti ad elementi contemporanei. La cucina è completamente attrezzata e l'appartamento circondato su ogni lato da un grande giardino, così che tutte le stanze vantano un bellissimo panorama sulla campagna.

Montepulciano Centro Storico
Grazioso appartamento di 60 mq situato nel corso principale del paese. Si trova al secondo ed ultimo piano di un palazzo storico. L'ingresso è situato sul corso principale della cittadina mentre le finestre si affacciano verso l'esterno delle mura offrendo un vista mozzafiato. L'appartamento è composto da: ingresso, soggiorno con divano letto matrimoniale, camera da letto, cucina, bagno con finestra a tetto. E' dotato di forno a microonde, forno grande, lavastoviglie, lavatrice e wi-fi.

Stuart White Tea Central Panoramic & Garden
Offering ample space, the apartment features two double bedrooms, two full bathrooms, and a living room with a kitchen. The bedroom balconies offer stunning views of the valley and natural light. Its proximity to all town amenities ensures convenience, while a delightful café downstairs provides a delectable gourmet breakfast. It has also access to a secluded, terraced backyard garden. It provides a comfortable retreat perfect for long term stays. A public parking is available nearby.

Casa Evelina - Incredible View, Central Location
Benvenuti nel cuore del centro storico di Montepulciano. Questa casa esclusiva unisce spazio, comfort e un’autenticità rara: un luogo ideale per famiglie, gruppi di amici o ospiti in cerca di un soggiorno memorabile in una delle città più affascinanti della Toscana. Qui potrete vivere Montepulciano da una prospettiva privilegiata: uscire di casa e trovarvi immediatamente immersi tra palazzi rinascimentali, botteghe artigiane, cantine storiche e ristoranti tipici.

LA ZIA MARISA
Apartment with exceptional panoramic view, on the wonderful Tuscan countryside from where you can admire a sensational sunset. The apartment consists of a living room, a fully equipped kitchen with access to a terrace suitable for aperitifs with a panoramic view of the Tuscan hills., a bathroom and two bedrooms, one double and one with 2 single beds N.B. - Tourist tax 2 euros per person and heating on consumption 2 euros per sqm to be paid extra on site

I Tramonti di Eramo, Montepulciano centro.
Welcome to Montepulciano, the jewel of the Tuscan hills! Our apartment in the heart of the historic center offers breathtaking views of the surrounding countryside, providing an authentic and unforgettable experience. Step outside and savor the historic atmosphere of Montepulciano. Just a few steps away, you will find the extraordinary Piazza Grande, excellent restaurants, and all kinds of services. Tuscany awaits you for a unique experience.

Cortona Shabby Chic House - independent & balcony-
Questo è un appartamento curato da una Superhost che vive Cortona ogni giorno. Il mio alloggio è situato in pieno centro storico a soli pochi passi dalle piazze e vie principali. Questo grazioso appartamento è di recente ristrutturazione e può ospitare fino a 3 persone. Appartamento indipendente con entrata singola tutto in un solo piano, con balcone. Arredato con cura, dotato di tutti i comfort per un totale relax

Casa Ricci Appartamento in palazzo del 1300
Il nostro appartamento è situato a pochi metri da Piazza Grande,può ospitare fino a 4 persone e si affaccia su un panorama suggestivo .E stato recentemente ristrutturato e si trova in un edificio storico del 1300. Our apartment is located a few meters from Piazza Grande, it sleeps up to 4 people and overlooks a beautiful. Was recently renovated and is located in a historic building in 1300.

Dimora dell'Erbe - Rooftop Apartment
The apartment has two independent double bedrooms with private bathroom (Nepitella and Timo), a large bright kitchen with living room and finally exclusive access to the beautiful terraces that overlook the roofs of Montepulciano. The modern and functional kitchen offers an induction hob, dishwasher fridge and a service for 6 people. Independent air conditioning and heating and wi-fi.

Casa Le Contesse
È un piccolo appartamento, porzione della casa colonica dove vivo. È situato a piano terra, con accesso indipendente, in collina, in mezzo agli olivi, ad un km da Cortona. C'è possibilità di parcheggio, accesso privato, usufruire del giardino "superpanoramico''

Romantic Tower's dating 1200
The residence "Il Torrino" is a panoramic apartment obtained from the restauration of an ancient tower belonging to the boundaries of the medieval suburb Monticchiello. The apartment has an incredible view on the Val d'Orcia. You can't imagine ...
Popular amenities for Montepulciano apartment rentals
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Apt 4: Montepulciano 800 yr old Monastery

Villa di Geggiano - Alfieri Suite

Casa Teatro

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La Casa delle Querce - "Belvedere"

LA PICCOLA TERRAZZA

Wi-Fi Fiber Large Apartment in Montepulciano

CHARMING STUDIO IN A TUSCAN VILLA
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"My House" Casa Poliziano hold town

Casa AlMa: aria condizionata e terrazza privata

La Casina di Paese Elegante 2 posti | Wi-Fi 70Mb

Cute little apt in Montepulciano, Private Parking

Live Like a Local & Private Concierge Service

La Limonaia Delizioso Appartamento a Montepulciano

Authentic Tuscany House in the Center 120mq

Nobile Vineyards | Boho Chic | ‘Il Gelsomino’
Apartment rentals with a hot tub

Appartamento "Red Rose" con vista su Siena.
Executive Apartment City Center

A Cosy flat

At the top faboulous terrace Florence

Suite Michelangelo with Terrace

Casa di Delizie - The Medici private leisure house

Charming House in Montepulciano

Luxury frescoed apartment in the historical center
When is the best time to visit Montepulciano?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $174 SGD | $162 SGD | $171 SGD | $160 SGD | $164 SGD | $168 SGD | $165 SGD | $181 SGD | $190 SGD | $187 SGD | $169 SGD | $183 SGD |
| Avg. temp | 5°C | 6°C | 9°C | 12°C | 16°C | 21°C | 23°C | 24°C | 19°C | 14°C | 9°C | 5°C |
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