Some info is shown in its original language. Translate

Family-friendly holiday rentals in Montepulciano

Find and book unique family-friendly homes on Airbnb

Top-rated family-friendly rentals in Montepulciano

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

%{current} / %{total}1 / 1
Top guest favourite
Holiday home in Petrignano del Lago
4.98 out of 5 average rating, 102 reviews

Fontarcella, H&R- mediterranean home with jacuzzi

Situata nelle colline a cavallo tra Montepulciano,Castiglione del Lago e Cortona, Fontarcella si presenta come una villetta indipendente immersa nel verde, che offre jacuzzi e parcheggio privati; Scoprirete un luogo senza tempo, per condividere momenti preziosi. La struttura, arredata in stile mediterraneo, dispone di climatizzazione e wi-fi gratuita. Il giardino, interamente recintato, offre vari comfort. A pochi minuti dalle autostrade, Fontarcella è facilmente raggiungibile dai viaggiatori.

Guest favourite
Flat in Montepulciano
4.89 out of 5 average rating, 161 reviews

La Toscana in terrazza, Montepulciano centro

Benvenuti a Montepulciano, il gioiello nascosto della Toscana, dove il fascino storico si fonde armoniosamente con la bellezza naturale. Il nostro Airbnb nel cuore del centro storico incarna l'eleganza e l'autenticità di questa regione. Immersi nel suggestivo labirinto di stradine lastricate di pietra, sarete accolti dal suono rassicurante dei campanili che annunciano il passare del tempo, mentre il profumo invitante del pane appena sfornato si mescola con le note aromatiche dei nostri vigneti.

Top guest favourite
Flat in Montepulciano
4.97 out of 5 average rating, 115 reviews

Under the sunset, Montepulciano

In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting for all the guests of our 4 apartments We can organize barbecue with paired wines after 7 pm. Large free parking area 100 mt away

Top guest favourite
Guest house in Macciano
4.97 out of 5 average rating, 192 reviews

Tuscan cottage with an heavenly view

Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Top guest favourite
Apartment in Noce
5 out of 5 average rating, 282 reviews

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina

Podere Vergianoni è un antica e autentica casa colonica risalente al 1600 situata nelle splendide colline del Chianti in Toscana . L'appartamento è arredato in perfetto stile tradizionale locale dell'antica Toscana : antiche travi in legno, pavimenti in cotto e arredamenti unici. Nel grande cortile esterno troverete a vostra disposizione una grande piscina con terrazza panoramica che si affaccia su una valle con vista mozzafiato su vigneti e oliveti dove godersi tramonti spettacolari.

Superhost
Villa in Montepulciano
4.92 out of 5 average rating, 252 reviews

Amazing Tuscany Villa, FREE parking

Modern villa with panoramic view in Montepulciano, a few steps from San Biagio. The villa is lovingly furnished and equipped with all comforts for a pleasant holiday. Enjoy breathtaking views of the surrounding countryside from the terrace, or relax in the two spacious gardens at your disposal. You will also have at your disposal a large kitchen to dabble in the magnificent art of cooking, something much loved by us Italians!!! Also available: Free Wi-fi Self check-in Reserved car parking

Top guest favourite
Flat in Montepulciano
4.99 out of 5 average rating, 270 reviews

Montepulciano Centro Storico

Grazioso appartamento di 60 mq situato nel corso principale del paese. Si trova al secondo ed ultimo piano di un palazzo storico. L'ingresso è situato sul corso principale della cittadina mentre le finestre si affacciano verso l'esterno delle mura offrendo un vista mozzafiato. L'appartamento è composto da: ingresso, soggiorno con divano letto matrimoniale, camera da letto, cucina, bagno con finestra a tetto. E' dotato di forno a microonde, forno grande, lavastoviglie, lavatrice e wi-fi.

Guest favourite
Apartment in Montepulciano
4.93 out of 5 average rating, 143 reviews

"Dimora Valinda" Montepulciano Piazza Grande +A/C

🏠 Ideal location: within walking distance of stores, restaurants and attractions in the historic center. ❄️ Air conditioning for maximum comfort during hot days. 🛁 Washing machine for extended stays or simply for traveling light. 🌅 Private terrace for relaxing moments outdoors. 🍴 Full kitchen with dishwasher, perfect for those who love to cook even on vacation. 🌐 Ultra-fast 150 Mb/s Wi-Fi, ideal for smart working ☕ Well-stocked coffee station for a perfect start to the day.

Top guest favourite
Loft in Montepulciano
5 out of 5 average rating, 477 reviews

La Piazzetta -Accogliente open space nel centro storico di Montepulciano

Versati un bicchiere di vino e accomodati di fianco al caminetto di questo open space dalla calda atmosfera tipicamente toscana: travi in legno, pavimento in cotto, pareti in pietra. Poi esci e ammira il magnifico panorama sulla Valdichiana. Pour yourself a glass of wine and sit next to the fireplace of this open space with a warm Tuscan atmosphere: wooden beams, terracotta floors, stone walls. Enjoy yourself and relax! Then go out and admire the magnificent view of the Valdichiana.

Superhost
Flat in Montepulciano
4.93 out of 5 average rating, 231 reviews

I Tramonti di Eramo , Montepulciano centro.

Benvenuti a Montepulciano, il gioiello delle colline toscane! Il nostro appartamento nel cuore del centro storico offre una vista mozzafiato sulla campagna circostante, regalando un'esperienza autentica e indimenticabile. Potrete uscire di casa e assaporare l'atmosfera storica di Montepulciano. A pochi passi avrete la straordinaria Piazza Grande, ristoranti di ottima qualità e servizi di ogni genere. La Toscana vi aspetta per vivere emozioni uniche.

Top guest favourite
Farm stay in Simignano
4.91 out of 5 average rating, 229 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina & Carmelo! Vi invitiamo a vivere un’esperienza autentica nel nostro agriturismo “Casa al Gianni” situato 20 min da Siena. Il nostro marchio è la vita semplice a stretto contatto con la natura e gli animali della nostra fattoria. Immerso tra i boschi e la splendida campagna toscana trascorrerai una vacanza indimenticabile. Questo angolo di paradiso ti rimarrà nel cuore!

Guest favourite
Cabin in Cetona
4.96 out of 5 average rating, 134 reviews

Poggio dell'orso.Traditional Casale. Amazing views

Fantastic, recently restored, 150 years old Casale in Tuscany with amazing views. Two bed rooms, a spacious living room with a double sofa bed, a 85" smart TV, a corner with a desk and a fully equipped kitchen. Outside a stone table, a huge garden, a gazebo, a state of art warmed Jacuzzi (optional if available) a fantastic 6 x 12 infinity pool . All the property is fenced. Pet friendly.

Popular amenities for Montepulciano family-friendly rentals

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Montepulciano

  • Total rentals

    130 properties

  • Nightly prices starting at

    $78 SGD before taxes and fees

  • Total number of reviews

    7.2K reviews

  • Pet-friendly rentals

    50 properties allow pets

  • Rentals with a pool

    10 properties have a pool

  • Rentals with dedicated workspaces

    60 properties have a dedicated workspace

Destinations to explore

  1. Airbnb
  2. Italy
  3. Tuscany
  4. Siena
  5. Montepulciano
  6. Family-friendly rentals