
Family-friendly holiday rentals in Monticiano
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Top-rated family-friendly rentals in Monticiano
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

Pieve di Caminino Historic Farm
Solo per amanti della natura. L'antica fattoria Pieve di Caminino, biologica, è un importante sito storico: ex pieve medievale sorta all'incrocio di due strade romane, ospitò due santi (la chiesa del XII secolo è oggi un museo privato, visitabile dagli ospiti, su appuntamento). Oggi copre 200 ettari di proprietà privata recintata, posta su una collina panoramica. Sette alloggi condividono una tenuta con piscina (stagionale), due laghetti, un uliveto centenario, vigneto e una foresta di sughere.

Villa with View for Family & Friends, in Tuscany
Huge and charming top floor apt in Tuscan Villa with breathtaking view! Visit Montepulciano, Pienza, Siena, explore country side, vineyards and hot springs, hiking or e-biking, strolling or driving! Two roomy suites with top quality beds and bathroom ensuite. Windows walled living room, comfy sofas, professional kitchen at your own use. We can set Winery visits & tasting, Cooking classes and private dinners. NEW Hot tub facing green hilltop! ExperienceTuscany as a local, with your local Host!

Apartment in Tuscan farm house.
Small, cosy apartment with independent access, consisting of charming bedroom with a beautiful view, equipped with ample closet space, a comfortable canopy bed and private bathroom and pretty living room / breakfast area, with sofa-bed. A delicious breakfast is included in the price and from April through October guests also have the option of dining on-site in our traditional farm restaurant. If dates are not available the property includes other rooms in charming cottage also on Airbnb.

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Villa di Geggiano - Guesthouse
PLEASE NOTE THAT BEING IN THE COUNTRYSIDE WITH FEW PUBLIC TRANSPORTATION OTHER THAN TAXI, THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A CAR. The 18th century Villa di Geggiano, surrounded by vineyards and lovingly cared gardens, is located in the Chianti area near Siena, one of the most beautiful regions of Italy which will provide an idyllic and enchanting backdrop to your vacation. Our guesthouse is located in one of the garden pavilions of the villa.

Agriturismo Fattoria La Parita
Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.), se invece preferite una colazione più ricca e servita al tavolo il costo è 15€ a persona (10€ da 5 a 15 anni, gratis meno di 5 anni). Disponibile wallbox EV.

Flat, Agriturismo "Biofattoria l'Upupa"
The flat is on the first floor of a classic Tuscan farmhouse called ‘Biofattoria l'Upupa’. Magnificent hillside location between the Val d'Orcia and the Crete Senesi. Suitable for families with children. Consisting of kitchen, large living room, bathroom with shower, 1 double bedroom and 1 bedroom with bunk beds. There is a double sofa bed in the living room. The flat is equipped with wifi. Free parking on private property. Complete breakfast kit including homemade cakes.

Celeste - Il colore del cielo d'estate in Toscana
Appartamento si trova al 1 piano composto da 2 camere (possibilità di fare letti singoli o matrimoniali a richiesta ) bagno, soggiorno, cucina attrezzata per cucinare . ( lavatrice a disposizione dalle 9 alle 20 nella lavanderia ) Parcheggio e wifi gratuiti Posizione strategica per visitare i centri turistici della Toscana. Noi siamo in campagna , nel cuore delle Crete Senesi , è consigliata l'auto per essere indipendenti e visitare la magnifica campagna toscana

Casa al Gianni - Olmo
Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

White lily con vista su Siena
Caggiolo è un podere completamente ristrutturato composto da più appartamenti, con vista panoramica su Siena. Situato ad 1 km da Ville di Corsano, a soli 14 km dalla città. Luogo ideale per trascorrere giorni in totale relax e godere delle meraviglie che questa zona offre (Chianti, Val d'Orcia, Crete Senesi..).

TUSCANY farm house SWIMMING POOL
Our little farm is a beautiful location for a relaxing vacation with a private swimming pool( open around the 10th of May) We are close to the naturally occurring hot springs of Petriolo and 30 km. far from Siena. We are only two km. from Pari, an ancient medieval village.

Unplug at a 17th-Century Farmhouse Enveloped by Olive Groves
Pick figs and rosemary in secluded, extensive gardens and soak up the peace and quiet of this beautiful rural setting with spectacular panoramic views. Whitewashed walls, terracotta-tiled floors, and ceiling beams reflect the space's rich history.
Popular amenities for Monticiano family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

Il Fienile, Cottage in the country with Jacuzzi

SuiteLouise.pool, Hot Tub,homeGym & private Garden

Villa unesco heritage, Jacuzzi & garden. BB Daria

Villa’Colombaiolo di Marciano',28

La Pieve - the house next to the church

Green Dome @ The Land Before Time Retreats

EcoLodge – modernes Design in ruhiger Panoramalage

La Casetta
Family- and pet-friendly home rentals

Tuscan cottage with an heavenly view

Amore in Chianti

Casale in pietra in Val D’Orcia

Mascagni Farmhouse in Val d'Orcia Pienza

Costalmandorlo, rustico nel cuore della Toscana

CASA DI ZIO Comfort, nature and relax

In Toscana Camere

piccolo appartamento
Family-friendly home rentals with a pool

S.Ilaria - Private pool Villa with 2 bedrooms

Tenuta Chiudendone in Tuscany

Private Chianti Cottage, Garden & Vineyard Views

Relaxing-unspoiled country place Il Monte...

Tuscan Luxury Villa • Natural Pool & Privacy

Independent country house with private pool

Cozy home near Siena with heated pool - Open now!

Suite in the nature between Siena and Grosseto
Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Monticiano

Total holiday rentals
Explore 40 holiday rentals in Monticiano

Nightly prices starting at
Monticiano holiday rentals start at $64 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 840 verified reviews to help you choose

Pet-friendly holiday rentals
Find 20 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
20 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
30 of Monticiano holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Monticiano rentals

4.8 Average rating
Monticiano stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!
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