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Holiday rentals with a pool in Monticiano

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Quick stats about holiday rentals with a pool in Monticiano

  • Total holiday rentals

    Explore 30 holiday rentals in Monticiano

  • Nightly prices starting at

    Monticiano holiday rentals start at $90 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 440 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    20 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 10 rentals that welcome pets

  • Wifi availability

    30 of Monticiano holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Monticiano rentals

  • 4.8 Average rating

    Monticiano stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

Top-rated rentals with a pool in Monticiano

Guests agree: these homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
A bright living area is highlighted by a white sectional sofa, complemented by red throw pillows. An elegant area rug sits on terracotta tiles, with wooden beams and a staircase leading to the upper level visible. Light streams through a window, enhancing the warm atmosphere.
Home in Tavarnelle Val di Pesa
4.95 out of 5 average rating, 111 reviews

Suite Casa Luigi con piscina esclusiva

Sali in questo appartamento: sarai accolto da secoli di tranquillità, e apprezza la natura e il relax. Ammodernato con cura (e con piscina), questo spazio incarna le radici del buon vivere toscano – oliveta attrezzata composta da un pergola con tavolo e bagno, un giardino con amaca e all'ombra di pini e cipressi, con sedie, sdraio e dondolo, si può ammirare le dolci colline del Chianti. Resede attrezzato con tavolo e sedie. E' presente una bella piscina sopraelevata con alcuni giochi e barbecue Forma la proprietà, oltre la colonica, un’oliveta di circa 1 ettaro, nella quale si è ricavato spazi attrezzati adibiti ad un completo relax. La Suite ha un ingresso privato che porta direttamente al piano superiore della colonica, permettendo la massima privacy agli ospiti. La colonica è parte di un piccolo vecchio borgo abitato da 4 unità familiari molto discreti e simpatici. La superficie della suite è di 90 mq ed è composta da tinello con angolo cottura, ampio soggiorno, camera matrimoniale, bagno con doccia ed una mansarda abitabile (particolare la porticina di dimensioni 1,2 mt) con 3 letti singoli. Ambiente molto luminoso e immerso nella completa tranquillità della campagna è dotato di aria condizionata, televisione satellitare, wifi free 24 ore. I proprietari mettono a disposizione la zona lavanderia. parcheggio privato scoperto. i proprietari lieti di accogliere i loro ospiti, si mettono a disposizione per risolvere eventuali problemi. Il piccolo borgo è abitato da altre tre famiglie molto gentile e discrete, pronte ad aiutare l'ospite. Tavarnelle dista km 25 da Firenze, 15 da San Gimignano, 35 da Siena. - A breve saranno visibile le immagini dell'esterno, piscina, giardino e oliveta attrezzata. Chiediamo cortesemente di attendere. La struttura ricettiva è distante dal centro di Tavarnelle km. 5 circa. il centro storico è dotato di tutti i servizi x il cittadino ed il turista : poste, polizia, comune, pronto soccorso, supermercato, trattorie, pizzerie, banche ecc. Inoltre nel periodo estivo si susseguono vari eventi musicali piccoli mercati artigianali infine si svolge, tutti i giovedì mattina, il classico mercato comunale. Luoghi di interesse (borghi medievali) intorno a Tavarnelle : San donato in Poggio km. 12 circa. Barberino val d'elsa km. 6. Distanze dalle città d'arte : Tavarnelle - Firenze km. 25 circa Tavarnelle - san Gimignano / Monteriggioni km. 20 circa Tavarnelle - Siena km. 35 circa. Negli spazi esterni organizzati è presente una piscina tipo FUORI TERRA, le dimensioni sono : 10 mt. X 5 mt., con profondità 1,20 mt. completa lo spazio piscina un bagno con doccia. Nel resede, gli ospiti, hanno a disposizione un bel tavolo con barbecue. Tutta l'area oliveta è a loro disposizione con la massima privacy. I proprietari, a richiesta dell'ospite, possono prenotare tour escursionistici o wine - testing appoggiandosi a professionisti. Il prezzo di eventuale prenotazione del tour non è incluso nel prezzo del soggiorno. Il piccolo borgo un tempo è stato una fortezza militare, successivamente una Pieve o luogo di culto e dall'inizio del xx secolo abitato da contadini. Oggi è abitato da quattro famiglie molto gentili e discrete pronte ad aiutare l'ospite. Firenze dista 25 km e Siena 35

Top guest favourite
An aerial view captures the sprawling vineyards and olive groves surrounding Podere Vergianoni. The property features a salt-water pool positioned on a terrace, offering panoramic views of the lush Chianti landscape and medieval castle in the distance. Rustic buildings line the garden area.
Apartment in Noce
5 out of 5 average rating, 202 reviews

Antico Podere del 1600 nel Chianti in Toscana

Podere Vergianoni è un antica e storica proprietà risalente al 1600 situato nelle splendide colline del Chianti in Toscana. L'appartamento è arredato in perfetto stile tradizionale dell'antica Toscana : travi in legno, pavimenti in cotto e arredamenti curati e prodotti da artigiani locali che vi faranno vivere un piacevole soggiorno . Nel grande cortile esterno troverete una piscina a sale su terrazza panoramica con stupenda vista su castello colline e vigneti con tramonti mozzafiato.

Top guest favourite
Flat in Caminino
4.92 out of 5 average rating, 193 reviews

Pieve di Caminino Historic Farm

Solo per amanti della natura. L'antica fattoria Pieve di Caminino, biologica, è un importante sito storico: ex pieve medievale sorta all'incrocio di due strade romane, ospitò due santi (la chiesa del XII secolo è oggi un museo privato, visitabile dagli ospiti, su appuntamento). Oggi copre 200 ettari di proprietà privata recintata, posta su una collina panoramica. Sette alloggi condividono una tenuta con piscina (stagionale), due laghetti, un uliveto centenario, vigneto e una foresta di sughere.

Guest favourite
Home in Asciano
4.96 out of 5 average rating, 130 reviews

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi

Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Guest favourite
An expansive outdoor deck offers a serene view of rolling hills under a clear sky. An infinity pool transitions seamlessly into the landscape, with two soft seating cushions placed nearby, inviting relaxation and contemplation of the stunning panoramic scenery.
Home in Casale
4.88 out of 5 average rating, 192 reviews

Infinity view

Completamente ristrutturata posizione con vista mozzafiato sul Valdarno. Il piano terra è composto da soggiorno con due vetrate che danno sul patio, camino, divano letto, bagno con grande doccia e cucina moderna con isola in acciaio, con tre porte finestre per accedere alla zona pranzo esterna con bbq. Il primo piano è composto da due camere matrimoniali ognuna dotata del proprio bagno con doccia. Giardino è moto curato,ci sono vari angoli relax, prendisole è una piscina infinity ad idrolisi

Top guest favourite
A charming cottage is shown with a terracotta facade and a tiled roof. A small table with two chairs is set on a patio, surrounded by potted plants. Lush greenery and trees can be seen in the background under a clear blue sky.
Guest house in Macciano
4.97 out of 5 average rating, 221 reviews

Tuscan cottage with an heavenly view

Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Top guest favourite
The exterior of a charming farmhouse is visible, featuring stone walls adorned with climbing greenery. Large windows reflect natural light and overlook the landscaped garden. A gravel path leads to the entrance, surrounded by greenery and trees under a clear blue sky.
Home in Rigomagno
4.96 out of 5 average rating, 115 reviews

House Rigomagno Siena

Apartment with beamed ceilings and terracotta floors, this apartment is set in a 19th-century farmhouse located in the hills of Siena in Rigomagno Toscana. From the solarium next to the swimming pool in the middle of the olive trees, you can admire the panorama of the Sienese hills and the medieval village of Rigomagno ... all this characterizes the ideal holiday for couples or families who want to relax. Solarium, garden, terrace, swimming pool are exclusively for guests of the apartment.

Guest favourite
An aerial view captures the serene layout of the estate, surrounded by lush greenery and rolling hills. The inviting pool is situated centrally, accompanied by sun loungers. Stone buildings harmonize with the natural landscape, reflecting the tranquil beauty of the Montagnola Senese.
Holiday home in Sovicille
4.97 out of 5 average rating, 156 reviews

Podere La Castellina - N°1 COTTAGE

Cottage indipendente in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" (ex convento 13° secolo), nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. Il cottage può ospitare comodamente 5 persone e comprende: - ampio soggiorno con tv e camino - cucina abitabile con forno - camera matrimoniale - camera con tre letti singoli - bagno con doccia A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.

Top guest favourite
A lush green garden is framed by a rustic pergola made of wooden beams. Grassy paths lead deeper into the garden, where vibrant flowers and trees provide a natural backdrop. Rolling hills and a clear blue sky are visible in the distance, creating a serene outdoor setting.
Home in Castellina in Chianti
4.98 out of 5 average rating, 130 reviews

Private Chianti Cottage, Garden & Vineyard Views

Set in a picturesque hamlet, overlooking the Chianti hills, this charming country house is just 10 minutes from Siena and Castellina in Chianti. Recently renovated, it blends authentic Tuscan charm with modern comforts. The house features two bedrooms, two bathrooms, a cozy living area and a fully equipped kitchen with a dishwasher, two fridges, and a washing machine. Outside, enjoy a beautiful garden and relax in the outdoor marble hot tub, soaking in the breathtaking views.

Top guest favourite
An aerial view captures the agriturismo surrounded by lush green fields and rows of tall cypress trees. A shared swimming pool is visible within the landscaped garden, offering a serene spot for relaxation amidst the natural beauty of the Crete Senesi.
Flat in Asciano
4.95 out of 5 average rating, 100 reviews

Siena - appartamento in campagna vicino Siena

L'appartamento Siena per 5 persone si trova nell'agriturismo Santa Lucia (DIVISO IN 7 APPARTAMENTI) nelle Crete Senesi vicino Siena ed è un appartamento di circa 100 mq, posto a piano terra, composto da tre camere (una matrimoniale; una a due letti e una singola), un ampio soggiorno con camino, cucina, due bagni con doccia. Gazebo esterno privato con tavolo e panche situato in un giardino privato. ARIA CONDIZIONATA nelle camere a PAGAMENTO secondo il consumo.

Top guest favourite
A winding driveway is lined with tall cypress trees on either side. The green landscape stretches into the distance, revealing rolling hills and a distant rustic building surrounded by nature, creating a serene and inviting setting.
Home in Montaione
4.95 out of 5 average rating, 133 reviews

Cercis - La Palmierina

E' un appartamento facente parte di una tenuta completamente recintata di 60 ettari di natura incontaminata: più di 1000 ulivi, innumerevoli cipressi e foreste profumate creano un ambiente idilliaco per coloro che ricercano tranquillità e silenzi. La tenuta Palmierina è in prossimità di Castelfalfi (un vero gioiello di architettura medievale) e nelle vicinanze di Firenze (50 Km), Siena (50 Km), Pisa (50 Km). Nelle vicinanze ci sono due campi da golf.

Guest favourite
The charming cottage is set against a backdrop of lush greenery, featuring a natural stone facade and a tiled roof. A swimming pool is visible in the foreground, accompanied by sun loungers and umbrellas, while well-maintained gardens and trees surround the property.
Cottage in Radicofani
4.85 out of 5 average rating, 137 reviews

Cottage "Girasole" in Tuscany

A lovely cottage in the old farmhouse "Podere Maltaia" that overlooks the Unesco's Heritage protected area Orcia Valley, surrounded by large farmyards and 3 hectares of private land that includes an outdoor swimming pool (opened seasonally, based on outside temperature - please ask to know the dates for the upcoming or ongoing summer season), garden, outdoor dining area, BBQ and parking area (not-covered, free of charge).

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