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House holiday rentals in Olsberg

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Quick stats about house rentals in Olsberg

  • Total holiday rentals

    Explore 50 holiday rentals in Olsberg

  • Nightly prices starting at

    Olsberg holiday rentals start at $115 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 1,000 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    40 properties offer extra space & child-friendly amenities

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 20 rentals that welcome pets

  • Rentals with dedicated workspaces

    10 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    50 of Olsberg holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Olsberg rentals

  • 4.8 Average rating

    Olsberg stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!

Top-rated house rentals in Olsberg

Guests agree: these houses are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
Home in Winterberg
4.96 out of 5 average rating, 25 reviews

Luxe kidsproof vakantiehuis Winterberg + uitzicht

Goldilocks Chalet is een warm familiechalet, rustig gelegen in het Heidedorf vlak bij Winterberg 🌿. Je hebt er veel privacy en vrij uitzicht, terwijl je in ongeveer 10 autominuten bij de skiliften, restaurants en het centrum bent. Wij hebben het chalet ingericht met gezinnen in gedachten: de bedden zijn opgemaakt en speelgoed, trampoline, tafelvoetbal, babybed en kinderstoel staan al klaar 🧸. Binnen vind je een complete keuken met Bora-inductie, een houtkachel en een fijne Wintergarten.

FamilyLocationWalkability

Top guest favourite
Home in Lichtenau
4.98 out of 5 average rating, 265 reviews

Annas Ferienwohn mit Garten, Sauna und Ladestation

Eine vollausgest. 82 qm Wohnung für 7 Personen mit Garten und gemütl. Gartenlounge. Die Unterkunft, inkl. Außenbereich kann komplett genutzt werden. Das Hauptschlafzimmer hat 2 einzelne Betten, 180x200 und ein Schlafsofa 140X200. Das Bett im zweiten Schlafzimmer ist 140x200. Jedes Zimmer hat einen Schreibtisch und WLAN. Die Wohnung hat eine ausgestattete Küche, ein großes Bad mit Dusche und Sauna. Es gibt weiterhin ein Klappbett 90x200, ein Kinderreisebett 60x120, und ein Kinderhochstuhl.

ValueFamilyWalkability

Top guest favourite
A scenic view of a two-part building adorned with a covered terrace featuring wooden accents. A walking path leads alongside the structure. A dog is seen in the foreground, with trees in the background contributing to the natural setting.
Home in Olsberg
4.96 out of 5 average rating, 49 reviews

Waldparadies Sauerland

Willkommen in unserer charmanten, abgetrennten Wohnung im ersten Obergeschoss eines gemütlichen Einfamilienhauses, in dem wir mit unserem Hund im Erdgeschoss wohnen. Diese besondere Unterkunft liegt direkt am Waldrand in einer ruhigen Straße, umgeben von schöner Natur – ideal für Naturliebhaber und Ruhesuchende. In unserer Nähe liegt der wohl schönste Teil des Ruhrtalradweges mit Wald, Wiesen und Gewässern. gut beschilderte Wanderwege entlang der Ruhr, Olsberger Kneippweg mit Tretbecken.

ValueFamilyTV

Superhost
The exterior of a charming refurbished water mill is set against a lush green landscape. The building features a mix of traditional and modern architecture, with dark windows and a grey roof. Surrounding gardens and pathways create an inviting natural environment.
Home in Brilon
5.0 out of 5 average rating, 8 reviews

Michels Mühle - wieder Land sehen

The holiday home "Michels Mühle - wieder Land sehen" in Brilon is a 600-year-old water mill that has been completely refurbished. It is the perfect accommodation for a stress-free holiday with your loved ones. The 3-storey property consists of a living room, a fully-equipped kitchen with dishwasher, 4 bedrooms, and 2 bathrooms and can therefore accommodate 8 people. Additional amenities include high-speed Wi-Fi (suitable for video calls) as well as satellite TV with streaming services.

FamilyLocationOutdoor spaces

Guest favourite
A dining area features a wooden table surrounded by six chairs on a textured floor. Green curtains frame the large windows, allowing natural light to brighten the space. Two pendant lights hang above the table, and framed photographs adorn the wall.
Home in Diemelsee
4.93 out of 5 average rating, 107 reviews

Haus am Diemelufer – Natur pur mit privater Sauna

Nur 100 Meter vom wunderschönen Diemelsee entfernt liegt unser tolles Ferienhaus in schöner Alleinlage. Die 80qm Wohnfläche verteilen sich auf zwei Schlafzimmer, Bad, Flur, Gäste WC und ein großzügiges Wohnzimmer mit Küche und Esstisch. Ein Highlight ist die im Haus großzügige Sauna. Der tolle sonnige Balkon und die Terrasse mit Sitzmöglichkeiten und Seeblick laden zum entspannen und erholen ein. Auch sportbegeisterte kommen beim Wandern, Skifahren oder Mountainbiken auf ihre Kosten.

ValueFamilySolo travel

Guest favourite
The modern structure displays a clean, white facade accented by dark trim. A balcony extends above the entrance, featuring an umbrella for shade. A wooden bench is positioned outside, providing a serene spot to enjoy natural surroundings.
Home in Diemelsee
4.95 out of 5 average rating, 117 reviews

Ferienhaus SAUERLAND am Diemelsee (Heringhausen)

Genieß Deinen Urlaub im Sauerland in unserem liebevoll eingerichteten Ferienhaus mit Blick auf den nur 150 m entfernten Diemelsee!! Die 109 qm Wohnfläche verteilen sich auf zwei Schlafzimmer, ein seperates Fernsehzimmer, das großzügige Wohn-Esszimmer mit voll ausgestatteter Küche, Flur, Bad im EG mit großer Sauna und dem zweitem Bad im OG. Zwei Abstellräume bieten genug Platz für Fahrräder, Ski und alles was sperrig ist. Eines der Highlights: Die große Dachterrasse mit Seeblick!

LocationValueParks

Guest favourite
The exterior of a spacious traditional half-timbered house is visible, featuring a combination of dark wood and white siding. A large balcony with red umbrellas is seen, alongside modern solar panels on the roof. Lush greenery surrounds the property, enhancing its natural setting.
Home in Medebach
4.95 out of 5 average rating, 129 reviews

Haus am wilde Aar 16 personen

Haus am Wilde Aar biedt plaats aan maximaal 16 personen. Dit vakantiehuis maakt deel uit van een vakwerkboerderij uit 1880 die in 2015 volledig is gerenoveerd en gemoderniseerd. De vakantiewoning beschikt over een grote tuin direct aan de beek en is zeer geschikt voor gezinnen en vrienden met kinderen. U kunt tijdens uw verblijf genieten van de rust en de prachtige omgeving. Dankzij de ruime opzet van de woning geniet u van voldoende privacy en kunt u heerlijk samen ontspannen.

LocationFamilyPets

Guest favourite
The grey house features multiple windows and a charming roof, surrounded by lush greenery and colorful flowers. A stone path leads to the entrance, inviting guests to explore the natural surroundings, including tall trees that provide a serene atmosphere.
Home in Winterberg
4.95 out of 5 average rating, 74 reviews

Asten-Lodge

Direkt am Rothaarsteig auf 800 Metern Höhe liegt die Asten-Lodge inmitten auf einem über 7000 qm großen Naturgrundstück. Das idyllische verschieferte Haus bietet Platz für sechs Personen auf drei Doppelzimmern und eignet sich damit ideal für Paare und Familien. Im Garten gibt es eine Fasssauna und Outdoordusche. Im zertifizierten fünf Sterne Ferienhaus inmitten der Natur weit ab von lauten Straßen kann man entspannt mit der Familie oder Freunden eine schöne Zeit verbringen.

LocationFamilyGrill

Top guest favourite
Home in Olsberg
4.96 out of 5 average rating, 28 reviews

Werkstatt Chalet ZH10

Werkstatt Chalet ZH 10 – Stilvoll, gemütlich, außergewöhnlich Erleben Sie ein einmaliges Wohnerlebnis im Werkstatt Chalet ZH 10: ein modernes, liebevoll gestaltetes Feriendomizil im gemütlichen Chalet-Stil mit Platz für bis zu 8 Personen. Das in einem handwerklich geprägten kleinen Gewerbegebiet, am Fuße der Bruchhauser Steine, gelegene Feriendomizil bietet behagliches Ambiente mit handwerklichem Charme und sorgt für ein Zuhause auf Zeit, das keine Wünsche offen lässt.

FamilyLocationIndoor spaces

Guest favourite
Home in Olsberg
4.94 out of 5 average rating, 18 reviews

Ferienhaus "Wilde 7" | Sauna | Whirlpool

Viel Platz für Familie und Freunde! Ganze 280qm zur Alleinnutzung. Inklusive Whirlpool, Sauna, Coffee-Lounge, Indoor-Spielplatz & großer Dachterrasse mit traumhafter Aussicht. 7 Themenschlafzimmer mit großen Doppelbetten. Das Grundstück befindet sich in Hanglage. Ruhig und dennoch zentral gelegen in Olsberg-Elpe, nur 4km angrenzend an Winterberg. Abstellmöglichkeiten für Fahrräder & Ski-Ausrüstung sind vorhanden. Parkmöglichkeit für 5 Autos direkt vor der Haustür.

ValueFamilyView

Superhost
A traditional country house is framed by lush greenery, featuring a pronounced roof and wooden shutters. A winding gravel path leads to the entrance, where a spacious winter garden is visible. Outdoor seating arrangements are organized in a relaxed setting, inviting visitors to enjoy nature.
Home in Brilon
4.88 out of 5 average rating, 24 reviews

Forsthaus Jagdhaus Möhneburg

Herzlich Willkommen in unserem traditionellen Landhaus. Dieses Haus entstand 1898. Mit viel Liebe haben wir dieses Haus wieder hergerichtet und möchten nun auch Sie daran teilhaben lassen. Mit viel Platz, stilvoller Einrichtung, Kaminfeuer und Wintergarten finden Sie hier Ihren Platz in der Natur. Damit stehen gesellschaftlichen Abenden in gemütlicher Runde, langen Spaziergängen durch das Sauerland und gemütlichen Kochsessions nichts mehr im Wege.

FamilyLocationKitchen

Guest favourite
A wooden barrel sauna is presented in the outdoor area, surrounded by a landscaped gravel path and wooden fencing. The design features a circular entrance, while a scenic backdrop of traditional timber-framed houses and a vibrant sunset sky creates a calming atmosphere.
Home in Edertal
4.94 out of 5 average rating, 352 reviews

Luxurious house, Barrel-Sauna, Beautiful nature

In the idyllic village Königshagen you will find our beautifully restored half-timbered farmhouse. The village is beautifully situated at 360 meters above sea level, right on the edge of the vast Habichtswald. Ideal for walking and tranquility.   The house is very luxurious: three saunas, two bathrooms, pool table and much more! There’s lots to do in the area. Especially around the Nationalpark Kellerwald-Edersee.

LocationFamilyComfort

Popular amenities for house rentals in Olsberg

When is the best time to visit Olsberg?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSeptOctNovDec
Avg. price$332 SGD$318 SGD$315 SGD$319 SGD$276 SGD$219 SGD$316 SGD$366 SGD$341 SGD$365 SGD$397 SGD$426 SGD
Avg. temp-2°C-1°C1°C6°C10°C13°C15°C15°C11°C7°C2°C-1°C