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Holiday rentals in Valpiana

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Top-rated holiday rentals in Valpiana

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top guest favourite
A bright living area is highlighted by a white sectional sofa, complemented by red throw pillows. An elegant area rug sits on terracotta tiles, with wooden beams and a staircase leading to the upper level visible. Light streams through a window, enhancing the warm atmosphere.
Home in Tavarnelle Val di Pesa
4.95 out of 5 average rating, 110 reviews

Suite Casa Luigi con piscina esclusiva

Sali in questo appartamento: sarai accolto da secoli di tranquillità, e apprezza la natura e il relax. Ammodernato con cura (e con piscina), questo spazio incarna le radici del buon vivere toscano – oliveta attrezzata composta da un pergola con tavolo e bagno, un giardino con amaca e all'ombra di pini e cipressi, con sedie, sdraio e dondolo, si può ammirare le dolci colline del Chianti. Resede attrezzato con tavolo e sedie. E' presente una bella piscina sopraelevata con alcuni giochi e barbecue Forma la proprietà, oltre la colonica, un’oliveta di circa 1 ettaro, nella quale si è ricavato spazi attrezzati adibiti ad un completo relax. La Suite ha un ingresso privato che porta direttamente al piano superiore della colonica, permettendo la massima privacy agli ospiti. La colonica è parte di un piccolo vecchio borgo abitato da 4 unità familiari molto discreti e simpatici. La superficie della suite è di 90 mq ed è composta da tinello con angolo cottura, ampio soggiorno, camera matrimoniale, bagno con doccia ed una mansarda abitabile (particolare la porticina di dimensioni 1,2 mt) con 3 letti singoli. Ambiente molto luminoso e immerso nella completa tranquillità della campagna è dotato di aria condizionata, televisione satellitare, wifi free 24 ore. I proprietari mettono a disposizione la zona lavanderia. parcheggio privato scoperto. i proprietari lieti di accogliere i loro ospiti, si mettono a disposizione per risolvere eventuali problemi. Il piccolo borgo è abitato da altre tre famiglie molto gentile e discrete, pronte ad aiutare l'ospite. Tavarnelle dista km 25 da Firenze, 15 da San Gimignano, 35 da Siena. - A breve saranno visibile le immagini dell'esterno, piscina, giardino e oliveta attrezzata. Chiediamo cortesemente di attendere. La struttura ricettiva è distante dal centro di Tavarnelle km. 5 circa. il centro storico è dotato di tutti i servizi x il cittadino ed il turista : poste, polizia, comune, pronto soccorso, supermercato, trattorie, pizzerie, banche ecc. Inoltre nel periodo estivo si susseguono vari eventi musicali piccoli mercati artigianali infine si svolge, tutti i giovedì mattina, il classico mercato comunale. Luoghi di interesse (borghi medievali) intorno a Tavarnelle : San donato in Poggio km. 12 circa. Barberino val d'elsa km. 6. Distanze dalle città d'arte : Tavarnelle - Firenze km. 25 circa Tavarnelle - san Gimignano / Monteriggioni km. 20 circa Tavarnelle - Siena km. 35 circa. Negli spazi esterni organizzati è presente una piscina tipo FUORI TERRA, le dimensioni sono : 10 mt. X 5 mt., con profondità 1,20 mt. completa lo spazio piscina un bagno con doccia. Nel resede, gli ospiti, hanno a disposizione un bel tavolo con barbecue. Tutta l'area oliveta è a loro disposizione con la massima privacy. I proprietari, a richiesta dell'ospite, possono prenotare tour escursionistici o wine - testing appoggiandosi a professionisti. Il prezzo di eventuale prenotazione del tour non è incluso nel prezzo del soggiorno. Il piccolo borgo un tempo è stato una fortezza militare, successivamente una Pieve o luogo di culto e dall'inizio del xx secolo abitato da contadini. Oggi è abitato da quattro famiglie molto gentili e discrete pronte ad aiutare l'ospite. Firenze dista 25 km e Siena 35

Top guest favourite
Flat in Caminino
4.92 out of 5 average rating, 193 reviews

Pieve di Caminino Historic Farm

Solo per amanti della natura. L'antica fattoria Pieve di Caminino, biologica, è un importante sito storico: ex pieve medievale sorta all'incrocio di due strade romane, ospitò due santi (la chiesa del XII secolo è oggi un museo privato, visitabile dagli ospiti, su appuntamento). Oggi copre 200 ettari di proprietà privata recintata, posta su una collina panoramica. Sette alloggi condividono una tenuta con piscina (stagionale), due laghetti, un uliveto centenario, vigneto e una foresta di sughere.

Guest favourite
Home in Asciano
4.96 out of 5 average rating, 130 reviews

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi

Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Top guest favourite
An aerial view showcases the expansive grounds of La settecentesca Villa di Geggiano, surrounded by manicured gardens and lush vineyards. The main villa is prominent, with a circular driveway leading to it, while gentle hills extend into the background.
Cottage in Geggiano
4.99 out of 5 average rating, 151 reviews

Villa di Geggiano - Guesthouse

PLEASE NOTE THAT BEING IN THE COUNTRYSIDE WITH FEW PUBLIC TRANSPORTATION OTHER THAN TAXI, THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A CAR. The 18th century Villa di Geggiano, surrounded by vineyards and lovingly cared gardens, is located in the Chianti area near Siena, one of the most beautiful regions of Italy which will provide an idyllic and enchanting backdrop to your vacation. Our guesthouse is located in one of the garden pavilions of the villa.

Top guest favourite
A serene view of the countryside is captured from a shaded balcony. Majestic trees frame the scene, while rolling fields and lush greenery extend into the distance. The landscape is dotted with bushes, creating a tranquil atmosphere that showcases the natural beauty of the area.
Apartment in Massa Marittima
4.98 out of 5 average rating, 51 reviews

Vista panoramica 10 minuti Massa Marittima e mare

L'agriturismo Casetta Valmora è immerso nella campagna Toscana, con vista su campi coltivati e boschi. Una piscina a sfioro disponibile da giugno 2026. Facile vedere la fauna tipica del territorio, fagiani, caprioli e volpi. Siamo a 10 km dalle spiagge di Follonica e a 10 km dal borgo medioevale di Massa Marittima. L'appartamento è stato ristrutturato nel 2021. Ha un open space cucina salotto, una cucina ben attrezzata, una camera matrimoniale, una camera con 2 lettini e un bagno con doccia.

Top guest favourite
A stone house is positioned on a hillside overlooking the deep blue sea. Lush green terrain surrounds the structure, and a large umbrella provides shade near the entrance. The coastline and distant boats can be seen in the background under a clear sky.
Home in Rio Marina
5 out of 5 average rating, 106 reviews

Casa del Capitano | Monte Grosso, Elba

The Casa del Capitano is located on the top of Monte Grosso in the National park of the tuscan archipelago. The location is unique on the island and from here you have a fantastic view of the city of Portoferraio, Piombino, Corsica, Capraia and Gorgona. The house was restored during a project lasting several years, in close collaboration with the National Park and was designed to be self-sufficient and ecological. Here you use purely the energy of the sun, without having to renounce luxury.

Top guest favourite
A charming outdoor seating area is set against a backdrop of rolling green hills. Two green metal chairs and a matching table are surrounded by flowering plants, with cypress trees rising in the distance under a partly cloudy sky.
Apartment in Pienza
5 out of 5 average rating, 145 reviews

Mascagni Farmhouse in Val d'Orcia Pienza

Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?

Top guest favourite
A modern kitchen area features grey cabinetry, a built-in oven, and ample counter space. A white dining table is accompanied by four chairs with striped patterns. A large arched window allows natural light to illuminate the space, while potted plants add a touch of greenery.
Apartment in Massa Marittima
4.98 out of 5 average rating, 179 reviews

Casa Vecchio Forno

L'appartamento si trova a piano terra, nel centro storico di Massa Marittima, ad appena 100 metri dalla piazza del Duomo. E' facilmente raggiungibile da tutti i parcheggi del centro storico ed a pochi passi si possono trovare: bar, ristoranti, banche, alimentari una pasticceria ed una farmacia. L'abitazione di recente ristrutturazione di 68m, ha una entrata indipendente ed è composta: da una cucina con angolo cottura, una camera matrimoniale, un soggiorno con divano letto ed un bagno.

Top guest favourite
Home in Massa Marittima
5 out of 5 average rating, 56 reviews

Design loft with private SPA in Tuscany

Welcome to Loft SPA, your personal refuge in the heart of Massa Marittima, an exclusive accommodation equipped with a private indoor swimming pool. This unique property offers an unparalleled stay experience, combining elegance and comfort, the accommodation has been designed with attention to detail and quality, The highlight is the indoor swimming pool with its accessories, an oasis of relaxation. This exclusive accommodation offers a stay experience you will not easily forget.

Top guest favourite
Home in Gambassi Terme
5 out of 5 average rating, 216 reviews

Il Fienile, Luxury Apartment in the Tuscan Hills

‘Il Fienile’ is in an enchanting position immersed in the beauty of the Tuscan hills, with a breathtaking view of the surrounding countryside. It is located in the hamlet of Catignano in Gambassi Terme, just a few kilometres from San Gimignano. The house sits in a protected oasis surrounded by a beautiful private park with olive trees, a pond, pine trees and woods, where you can walk, relax and enjoy the pleasures of unspoilt nature. A unique experience entirely to be enjoyed.

Top guest favourite
A spacious living area features exposed brick walls, wooden beams, and warm lighting. A comfortable sofa and a mid-century modern coffee table sit invitingly, while a dining table and chairs are positioned nearby. Large windows enhance the natural light, which complements the earthy tones of the room.
Apartment in San Gimignano
5 out of 5 average rating, 47 reviews

AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views

A hidden gem nestled within the ancient walls of a 14th-century tower house, right in the heart of San Gimignano, a UNESCO World Heritage Site. This one-of-a-kind apartment is where history meets contemporary elegance. Look out the window and you’ll feel like you can almost touch the medieval towers. The view is breathtaking: unforgettable glimpses of the majestic Torre Grossa, framed by the iconic skyline that earned San Gimignano its nickname, the “Medieval Manhattan.”

Top guest favourite
A rustic building is seen under a starry night sky, with a partial roof providing shelter. Soft light glows from the interior, illuminating the entrance. Lush greenery and trees surround the scene, adding depth to the serene nighttime landscape.
Farm stay in Simignano
4.92 out of 5 average rating, 266 reviews

Casa al Gianni - Capanna

Ciao, siamo Cristina e Carmelo! Vi aspettiamo a "Casa al Gianni", il nostro agriturismo tra i boschi della Montagnola Senese a soli 20 minuti da Siena. Qui la vita rallenta: Solo il profumo della terra, il canto degli uccelli e la simpatia dei nostri animali. È un invito a riscoprire la bellezza delle piccole cose, immersi nel verde della Toscana più vera. Non è solo una vacanza, è un ritorno alle origini. Questo angolo di pace vi resterà nell'anima. Vi aspettiamo!

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