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Family-friendly holiday rentals in Winterberg

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Top-rated family-friendly rentals in Winterberg

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

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Superhost
A spacious living area features a comfortable sofa and a unique chair, complemented by a decorative wall with a deer motif. Natural light streams through the windows, illuminating the wooden walls and maintaining a cozy atmosphere. A dining area is visible in the background.
Cabin in Bömighausen
4.87 out of 5 average rating, 279 reviews

Hytte Willingen - Gemütliche Holzhütte im Upland

Freudig präsentieren wir euch unsere zweite Hütte namens ''Hytte''. Gemütlich eingerichtet in Willingen-Bömighausen wird sie euch begeistern. Umgeben von Wald, Wiesen und Weideflächen bietet dieser charmante Ort sich nicht nur zur Erholung und Entspannung an. Neben ihrem idealen Ausgangspunkt zum Wandern (Uplandsteig), zum Radfahren und für Ausflüge in die wunderschöne Region, liegt sie nur wenige Kilometer vom Skigebiet Willingen entfernt. Hunde sind herzlich Willkommen! (30€ pro Aufenthalt)

Guest favourite
A wooden cabin is set on a grassy area, surrounded by vibrant flowers and trees. The porch features steps leading up to the entrance, and two small tables are positioned outside. An inviting outdoor space is visible, complete with colorful chairs and decorations.
Farm stay in Siddinghausen
4.93 out of 5 average rating, 197 reviews

Natur genießen in Apfelbaumhaus und Schäferwagen

Outdoorfans aufgepasst! Auf unserem Bauernhof haben wir für Euch genau das Richtige: Einen gemütlichen Holzwagen mit Hochbett (1.40m) und Schlafsofa (1.20m) und einen Schäferwagen mit großer Liegefläche (2mx2.20m). Auch ein Duschhäuschen mit Toilette steht mittlerweile auf der Wiese. Direkt nebenan wohnen unsere Enten und Schweine. Strom gibt's. W-Lan gibt’s im 150m entfernten Bauernhaus. Dort kann man eine Küche nutzen. Frühstückskorb (auch vegetarisch) für 9€/Person buchbar

Guest favourite
A sweeping view of rolling hills and lush green fields is captured, featuring a distant forested landscape under a clear blue sky. The gentle slopes lead into the horizon, displaying varying shades of green and hints of trees scattered throughout the scene.
Flat in Schanze
4.83 out of 5 average rating, 104 reviews

Landhaus Fewo mit herrlicher Aussicht, Schanze

Die Ferienwohnung (ca. 42 qm) verfügt über einen Balkon, der eine herrliche Aussicht über die Berge bietet. Sie liegt ruhig im Höhendorf Schanze (720 m NN) am Rothaarsteig mitten in einem waldreichen Wandergebiet. Die Lage ist ideal für Ruhesuchende, die in herrlicher Natur entspannen wollen, sowie für Wanderer und Mountainbikefahrer. Im Winter ist Skifahren (Lifte in Schmallenberg und Winterberg), Langlaufen und Rodeln möglich. Landleben vermitteln unsere Pferde.

Superhost
An inviting living space features a wooden dining table with dark chairs, a wall-mounted television, and a cozy seating area with a gray couch. Large windows provide views of the outdoors, while warm lighting enhances the serene ambiance.
Flat in Stryck
4.83 out of 5 average rating, 172 reviews

Mellie’s Fewo Willingen

Unsere Ferienwohnung liegt im malerischen Strycktal, mit herrlicher Sonnenterasse. Es erwartet Sie ein 32qm² Apartment, mit einer vollausgestatteten Küche und einem eigenen Bad. Das Apartment verfügt außerdem über einen Flachbild TV, ein Doppelbett, eine Schlafcouch, einem Elektrokamin und eine Sonnenterasse mit Gartenblick. Die helle Ferienwohnung ist gemütlich und stilvoll eingerichtet, so können Sie sich gleich wie zu Hause fühlen. Hunde nach Rücksprache.

Top guest favourite
The living area features a comfortable couch arranged facing a flat-screen TV. A dining table with dark leather chairs sits nearby. Large windows allow natural light to fill the space, showcasing views of the surrounding landscape. Decorative items and artwork add character to the room.
Apartment in Neuastenberg
4.92 out of 5 average rating, 134 reviews

Wohnung mit traumhaftem Blick

Experience the perfect holiday with a breathtaking view of the valley and the slopes from our apartment. This cozy apartment is ideal for 2 people and offers a living room and bedroom with panoramic views. In summer you can reach the Kahler Asten in just 15 minutes on foot, while in winter you are right on the slopes. The apartment has a fully equipped kitchen and a bathroom with a bathtub and hairdryer. Discover the perfect retreat for your next vacation!

Top guest favourite
A dark wooden chalet is nestled among lush greenery, with a gently sloping lawn leading towards it. Tall trees flank the property, providing a sense of privacy. The modern structure features a large glass wall, allowing natural light to illuminate the interior.
Chalet in Bromskirchen
4.97 out of 5 average rating, 297 reviews

Gemütliches Chalet inclusive HotTub und Sauna

Wir bieten ein gemütliches Chalet inclusive Hottub und Sauna , im Feriendorf Bromskirchen an. Ein wunderschönes Waldgrundstück in absoluter Privatsphäre und Stille. Im Winter kannst du dich nach einem Tag im Schnee am Abend in der Sauna und im Hot Tub entspannen. . Für Naturliebhaber lädt der Sommer zu zahlreichen Wanderwege oder zum chillen auf dem neuen Sonnendeck mit kühlem Badefass ein. Unser Grundstück ist offen , es wird nur durch Pflanzen umgrenzt!

Top guest favourite
The exterior of Bamenohler Schloss is showcased, featuring an ivy-covered tower and a well-manicured lawn. Surrounding trees provide shade, while a pathway leads to the main entrance, which is marked by a red carpet. A scenic green landscape is visible in the background.
Castle in Finnentrop
4.98 out of 5 average rating, 307 reviews

Bamenohl Castle - Fireplace room apartment

The over 700 year old castle Haus Bamenohl is hidden behind old trees in the middle of an idyllic park in the heart of the Sauerland hills. As guest of the Vicounts of Plettenberg, who have been living here since 1433, you can relax for some quiet days alone, spend a romantic weekend for two at the fireplace or take a family outing. Whether it's hiking in the wonderful nature, cycling, sailing, golfing, skiing - Bamenohl is worth a visit.

Guest favourite
A modern kitchen features white cabinetry and dark countertops, complemented by a vibrant red refrigerator. Stainless steel appliances, including an oven and a kettle, are visible. A small dining table with a gray tablecloth and a white chair enhances the space.
Flat in Winterberg
4.9 out of 5 average rating, 115 reviews

Lieblingsplatz in Winterberg

Frisch renovierte und stilvolle Ferienwohnung in fußläufiger Entfernung zum Zentrum in Winterberg (5 min) und zu diversen Skipisten und Wanderwegen (5 min) - Entspannung und Ruhe garantiert. Die Wohnung liegt in einem ruhigen Mehrfamilienhaus und hat eine Wohnfläche von etwa 50qm, aufgeteilt in Küche, Bad, Wohnzimmer mit Schlafcouch, Schlafzimmer und Flur. Der an das Wohnzimmer grenzende Balkon lädt im Sommer zum Entspannen ein.

Top guest favourite
A modern living area showcases a sleek sectional sofa with decorative cushions, a glass coffee table, and an electric fireplace framed by stone. Large windows offer views of the outside, complemented by a dining table set for six and a bouquet on the table.
Flat in Bad Berleburg
4.94 out of 5 average rating, 160 reviews

Stilvolle Penthouse mit großzügiger Sonnenterrasse

Liebe Gäste, Bad Berleburg ist ein premium Wanderort am Fuße des Rothaargebirges. Mit seinen weiten Landschaften, Wäldern und zahlreichen Wanderwegen bietet er Erholung für Familien, Naturliebhaber und Vierbeiner. Unterkunft Hier buchen Sie eine ruhige und Moderne Wohnung am Stadtrand. Die Wohnfläche beträgt 110m² und lädt zum gemeinsamen Speisen oder zum Entspannen ein. Kinderbett sowie Kindertisch vorhanden.

Superhost
A cozy studio apartment features a spacious bed with a floral patterned headboard. A small dining table is set for two, complemented by two upholstered chairs. Large windows provide views of outside greenery, enhancing the bright and open feel of the space.
Holiday home in Winterberg
4.89 out of 5 average rating, 152 reviews

AparmentRIO🌴Netflix❤️100m to Ski⛷ PlayStation4 ✔️

Die Wohnung, ca. 35 qm ist einem dschungelartigen Stil gehalten. Die Einrichtung überzeugt durch einen trendigen Style und frischen Farben, damit die Feriengäste sich wohl fühlen. In der Wohnung ist Platz für 2 Erwachsene. Das Apartment liegt direkt an der Skipiste Kahler Asten. Zur Innenstadt von Winterberg könnt ihr in ca. 2 Minuten mit dem Auto hinfahren.

Guest favourite
A dining table is set with green plates and wine glasses, with a bouquet of yellow flowers as the centerpiece. The view beyond features rolling hills under a partly cloudy sky, allowing natural light to illuminate the inviting dining space.
Flat in Grönebach
4.98 out of 5 average rating, 132 reviews

Sonnen Panorama - Abenteurer und Weltentdecker

Helle 60m² Wohnung mit Balkon und Garage in Grönebach, nur 5km von Winterberg entfernt. Toller Ausgangspunkt für den Aktiv- und Erholungsurlaub im schönen Sauerland. Diese Unterkunft ist ideal für Paare, Familien, Abenteurer, Wanderer, Radfahrer, Wintersportler, Biker, Familien, Freunde, Fellnasen, Genießer, Alleinreisende usw.

Guest favourite
Flat in Brunskappel
4.96 out of 5 average rating, 121 reviews

Luxury holiday apartment with mountain view

Let yourself be enchanted by the beauty of the Sauerland and enjoy your stay in this cosy holiday flat with a view of the breathtaking mountains. Look forward to a time full of relaxation and recreation in this idyllic flat and quiet area.

Popular amenities for Winterberg family-friendly rentals

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Winterberg

  • Total holiday rentals

    Explore 580 holiday rentals in Winterberg

  • Nightly prices starting at

    Winterberg holiday rentals start at $65 SGD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 8,870 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly holiday rentals

    Find 250 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    20 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    130 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    560 of Winterberg holiday rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Winterberg rentals

  • 4.7 Average rating

    Winterberg stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

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