
Family-friendly holiday rentals in Siena
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Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Siena

Total holiday rentals
Explore 560 holiday rentals in Siena

Nightly prices starting at
Siena holiday rentals start at $26 SGD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Pet-friendly holiday rentals
Find 200 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
50 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
280 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
540 of Siena holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Siena rentals

4.8 Average rating
Siena stays are highly rated by guests – averaging 4.8 out of 5!
Top-rated family-friendly rentals in Siena
Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Agriturismo Fattoria La Parita
Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.), se invece preferite una colazione più ricca e servita al tavolo il costo è 15€ a persona (10€ da 5 a 15 anni, gratis meno di 5 anni). Disponibile wallbox EV.

Palazzo del Taja-in pieno centro con idromassaggio
Appartamento nuovissimo appena ristrutturato, situato all'interno dello storico Palazzo del Taja nel cuore del centro storico di Siena, a pochissimi metri da Piazza del Campo e dalle principali attrazioni della città. Sottoposto ad una ristrutturazione attenta ai dettagli, l'appartamento risulta essere elegante, luminoso, accogliente e silenzioso. Completo di ogni comfort, tra cui una stupenda sala da bagno con vasca idromassaggio, per offrire un soggiorno indimenticabile ai nostri clienti.

Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano
Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!

Private Chianti Cottage, Garden & Vineyard Views
Set in a picturesque hamlet, overlooking the Chianti hills, this charming country house is just 10 minutes from Siena and Castellina in Chianti. Recently renovated, it blends authentic Tuscan charm with modern comforts. The house features two bedrooms, two bathrooms, a cozy living area and a fully equipped kitchen with a dishwasher, two fridges, and a washing machine. Outside, enjoy a beautiful garden and relax in the outdoor marble hot tub, soaking in the breathtaking views.

La porta Accanto 2.0
Grazioso appartamento in stile rustico. Si trova nel centro storico di Siena in una posizione perfetta per visitare a piedi tutti i siti storici, le attrazioni e la zona dello shopping di Siena. In cinque minuti è possibile raggiungere la Piazza del Duomo con il suo museo e la Cattedrale "Santa Maria Assunta". A 600 meti é possibile raggiungere l'incantevole Piazza del Campo dove il 2 luglio e il 16 agosto si svolge il "Palio", la tradizionale corsa di cavalli.

Villa di Geggiano - Perellino Suite
The 700 years old Villa di Geggiano, surrounded by our working vineyard and lovingly maintained gardens, is located in Chianti in Tuscany which is one of the most beautiful regions of Italy. Our guesthouse is located in one of the original garden pavilions of the villa. PLEASE NOTE THAT WE ARE IN THE COUNTRYSIDE WITH VERY FEW PUBLIC TRANSPORT OTHER THAN TAXI SO THE BEST WAY TO ENJOY YOUR STAY AND TO VISIT THE BEAUTIFUL SURROUNDINGS IS TO HAVE A RENTAL CAR.

Florentine Penthouse with Panoramic Terrace
The truly Florentine soul of this exquisite apartment and its panoramic terrace sets the stage for an unforgettable stay. From this privileged vantage point above the rooftops, you can almost touch Florence’s monuments as you sip a sunset aperitivo, or greet the morning beneath the pergola with a leisurely breakfast while the city awakens in golden light.

Terrace with a view of Siena
A fianco della Basilica di San Domenico, a pochissimi passi dal Duomo e da Piazza del Campo, in questo splendido ed elegante attico potrete godere della splendida vista e della comodità di raggiungere a piedi in pochi minuti tutti i maggiori punti di interesse della città.

Palazzo Bichi Ruspoli-Historical Home-Very Central
Historical Home Palazzo Bichi Ruspoli is situated on the elegant main street, in the heart of Siena. Located in a beautiful and ancient medieval building, the house is on the third floor with elevator and has a stunning view on the city.

Secret Garden Siena
A beautiful house located inside the city walls of Siena. The house develops on two floors has three bedrooms and two toilets. The real strong point of this location is the private garden. Walking distance to all the main attractions.

Stilnuovo apartment in the heart of Siena
Elegant and bright apartment located in the heart of Siena. The street is full of restaurants, cafes and shops. The apartment is in a historic building and can comfortably accommodate four people. Very close to bus and train station.
Popular amenities for Siena family-friendly rentals
Family-friendly home rentals with a hot tub

A Big Dream in a Little Tower.

Appartamento "Red Rose" con vista su Siena.

Amazing Tuscany Villa, FREE parking

SuiteLouise.pool, Hot Tub,homeGym & private Garden

Luxury frescoed apartment in the historical center

Villa’Colombaiolo di Marciano',28

La Casetta

Domus Nannini - Loggia Salimbeni SPA
Family- and pet-friendly home rentals

In The Old Tower in front of Siena

Museum Suite - Luxurious unit with a River View -

Celeste - Il colore del cielo d'estate in Toscana

Borgo Ripostena – n. 5 Rimessa

Chianti, elegant barn among vineyards and pool

Panoramic attic in old town of Siena

Podere Piazza casa con vista panoramica

In Toscana Camere
Family-friendly home rentals with a pool

Casina in campagna Podere Scorno con piscina

Open Space Piscina e Giardino

Un fienile nel Chianti

Dolce vita nel Chianti. Piscina e Relax

Siena - appartamento in campagna vicino Siena

Stone House with Exclusive Pool Codilungo in Chianti

Tuscan Luxury Villa • Natural Pool & Privacy

country villa with heated swimming pool
When is the best time to visit Siena?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $193 SGD | $167 SGD | $204 SGD | $205 SGD | $210 SGD | $229 SGD | $222 SGD | $223 SGD | $223 SGD | $216 SGD | $187 SGD | $205 SGD |
| Avg. temp | 5°C | 6°C | 9°C | 12°C | 16°C | 21°C | 23°C | 24°C | 19°C | 14°C | 9°C | 5°C |
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